Григорий был очень молод и провел в монастыре немного времени. Однако Пафнутий произвел его в дьяконы. Роль келейника влиятельного чудовского архминандрита могла удовлетворить любого, но не Отрепьева. Покинув келью, он переселился на патриарший двор. Придет время, и патриарх Иов будет оправдываться тем, что он приглашал к себе Гришку лишь «для книжного письма». На самом же деле Отрепьев не только переписывал книги на патриаршем дворе, но и сочинял каноны святым. Патриарх говорил, что чернеца Григория знают и епископы, и игумены, и весь священный собор. Вероятно, так оно и было. На собор и в думу патриарх Иов являлся с целым штатом помощников. В числе их оказался и Отрепьев. Своим приятелям Григорий говорил так: «Патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собою меня имати, и в славу-де я вшел великую». Заявление Отрепьева насчет его великой славы нельзя считать простым хвастовством.

После службы у Романовых, Отрепьев быстро приспособился к новым условиям жизни. Случайно попав в монашескую среду, он сразу выделился в ней. Юному честолюбцу помогли выдвинуться не подвиги аскетизма, а необыкновенная восприимчивость натуры. В течение месяца Григорий усваивал то, на что другие тратили жизнь. Церковники сразу оценили живой ум и литературные способности Отрепьева. Что-то притягивало к нему и подчиняло других людей. Служба у деда, келейник чудовского архимандрита и, наконец, придворный патриарха! Надо было обладать незаурядными качествами, чтобы сделать такую выдающуюся карьеру всего за один год. Однако Отрепьев очень спешил — должно быть, чувствуя, что ему суждено прожить совсем недолгую жизнь…

Григорий хвастался, что может стать царем в Москве. Узнав об этом, царь Борис приказал сослать его в Кириллов монастырь. Но, вовремя предупрежденный, Григорий успел бежать в Галич, потом в Муром, и, вернувшись в Москву, в 1602 году бежал из нее. Отрепьев бежал за кордон не один, а в сопровождении двух монахов — Варлаама и Мисаила. (Имя сообщника Отрепьева, «вора» Варлаама, было всем известно из борисовских манифестов. Варлаам вернулся в Россию через несколько месяцев после воцарения Лжедмитрия I. Воеводы самозваного царя на всякий случай задержали «вора» на границе и в Москву не пустили. После смерти Лжедмитрия Варлаам написал знаменитый «Извет», в котором не столько бранил Отрепьева, сколько оправдывал себя).

Отъезжавших монахов никто в городе не преследовал. В первый день они спокойно беседовали на центральной посадской улице, на другой день встретились в Иконном ряду, прошли за Москву-реку и там наняли подводу. Никто не тревожил бродячих монахов и в приграничных городах. Отрепьев открыто служил службу в церкви. В течение трех недель друзья собирали деньги на строительство захолустного монастыря. Все собранное серебро иноки присвоили себе.

Власти не имели причин принимать экстренные меры для их поимки. Беглецы миновали границу без всяких приключений. Сначала монахи провели три недели в Печерском монастыре в Киеве, а потом перешли во владения князя Константина Острожского, в Острог. Отрепьев, проведя лето в Остроге, успел снискать расположение магната и получил от него щедрый подарок.

Описывая свои литовские скитания, «царевич» упомянул о пребывании у Острожского, переходе к Габриэлю Хойскому в Гощу, на Волыни, а потом в Брачин, к Вишневецкому. Отрепьев не для того покинул патриарший дворец и кремлевский Чудов монастырь, чтобы похоронить себя в захолустном литовском монастыре. Григорий сбросил монашеское одеяние и, наконец, объявил себя царевичем. Когда Адам Вишневецкий известил короля о появлении московского «царевича», тот затребовал подробные объяснения. И князь Адам в 1603 году записал рассказ самозванца о его чудесном спасении.

«Царевич» довольно подробно поведал о тайнах московского двора, но начинал фантазировать, едва переходил к изложению обстоятельств своего чудесного спасения. По словам «Дмитрия», его спас некий воспитатель, который, узнав о планах жестокого убийства, подменил царевича мальчиком того же возраста. Несчастный мальчик и был зарезан в постельке царевича. Мать-царица, прибежав в спальню и глядя на убитого, лицо которого стало свинцово-серым, не распознала подлога.

«Царевич» избегал называть точные факты и имена, которые могли быть опровергнуты в результате проверки. Он признавал, что его чудесное спасение осталось тайной для всех, включая мать, томившуюся тогда в монастыре в России.

Новоявленный «царевич» в Литве жил у всех на виду, и любое его слово легко было тут же проверить. Если бы «Дмитрий» попытался скрыть известные всем факты, он прослыл бы явным обманщиком. Так, все знали, что московит явился в Литву в рясе. О своем пострижении «царевич» рассказал следующее. Перед смертью воспитатель вверил спасенного им мальчика попечению некоей дворянской семьи. «Верный друг» держал воспитанника в своем доме, но перед кончиной посоветовал ему, чтобы избежать опасности, войти в обитель и вести жизнь монашескую. Юноша так и сделал. Он обошел многие монастыри Московии, и наконец один монах опознал в нем царевича. Тогда «Дмитрий» решил бежать в Польшу…

По-видимому, Отрепьев уже в Киево-Печерском монастыре пытался выдать себя за царевича Дмитрия. В книгах Разрядного приказа сохранилась любопытная запись о том, как Отрепьев разболелся «до умертвия» и открылся печерскому игумену, сказав, что он царевич Дмитрий. Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь. «Четыре-де вас пришло, — сказал он, — четверо и подите».

Кажется, Отрепьев не раз использовал один и тот же трюк. Он прикидывался больным не только в Печерском монастыре. По русским летописям, Григорий «разболелся» и в имении Вишневецкого. На исповеди он открыл священнику свое «царское происхождение». Впрочем, в докладе Вишневецкого королю никаких намеков на этот эпизод нет. Так или иначе попытки авантюриста найти поддержку у православного духовенства в Литве потерпели неудачу. В Киево-Печерском монастыре ему указали на дверь. В Остроге и Гоще было не лучше. Самозванец не любил вспоминать это время. На исповеди у Вишневецкого «царевич» сообщил, будто бежал к Острожскому и Хойскому.

Совсем по-другому излагали дело иезуиты. Они утверждали, что претендент обращался за помощью к Острожскому, но тот будто бы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота. Сбросив монашеское платье, «царевич» лишился верного куска хлеба и, по словам иезуитов, стал прислуживать на кухне у пана Хойского.

Никогда еще сын московского дворянина не опускался так низко. Кухонная прислуга… Растерявший разом всех своих прежних покровителей, Григорий, однако, не пал духом. Тяжелые удары судьбы могли сломить кого угодно, но только не его.

«Расстрига» очень скоро нашел новых покровителей, и весьма могущественных, в среде польских и литовских магнатов. Первым из них был Адам Вишневецкий. Он снабдил Отрепьева приличным платьем, велел возить его в карете в сопровождении своих гайдуков. Авантюрой магната заинтересовались польский король Сигизмунд III и первые сановники государства, в их числе канцлер Лев Сапега. На службе у канцлера подвизался некий холоп Петрушка, московский беглец, по происхождению лифляндец, попавший в Москву в годовалом возрасте как пленник. Тайно потворствуя интриге, Сапега объявил, что его слуга, которого теперь стали величать Юрием Петровским, хорошо знал царевича Дмитрия по Угличу.

При встрече с самозванцем Петрушка, однако, не нашелся, что сказать. Тогда Отрепьев, спасая дело, сам «узнал» бывшего слугу и с большой уверенностью стал расспрашивать его. Тут холоп также признал «царевича» по характерным приметам: бородавке около носа и неравной длине рук. Как видно, приметы Отрепьева сообщили холопу заранее те, кто подготовил инсценировку.

Сапега оказал самозванцу неоценимую услугу. Одновременно ему стал открыто покровительствовать Юрий Мнишек. Один из холопов Мнишека также «узнал» в Отрепьеве царевича Дмитрия.

Таковы были главные лица, подтвердившие в Литве царское происхождение Отрепьева. К ним присоединились московские изменники братья Хрипуновы. Эти дворяне бежали в Литву в первой половине 1603 года.