В Новгороде культурно-религиозное влияние Запада сказывалось ощутимее, чем в Москве, и тут раньше обнаружился контраст между новой теологией Запада и традиционным богословием, некогда составлявшим основу христианского учения. Западное богословие заново открыло для себя античную философию, что послужило толчком для разработки концепций теологии на новых основах. Восточная греческая предпочитала схоластике мистические искания. На Руси наибольшую восприимчивость к новым идеям проявляли образованные новгородцы. В своих богословских исканиях они шли значительно дальше, чем могли позволить себе московские ортодоксы. На этой почве и возникло одно из интереснейших явлений русской общественной мысли — новгородское «вольнодумство», объявленное ересью. Начало конфликту между еретиками и ортодоксами положили не столько богословские споры, сколько практика церкви. В Москве процветала продажа церковных должностей. Про архиепископа Геннадия говорили, будто он затратил на приобретение должности тысячи рублей, неслыханно большую сумму денег. Игумен псковского Немцова монастыря Захар, будучи противником симонии, не желал подчиняться авторитету архиепископа, к чьей епархии принадлежал его монастырь. В качестве республики Псков сохранял политическую независимость от Новгорода, и это позволило Захару открыто выступить с обвинениями против Геннадия. В течение трех лет игумен рассылал повсюду грамоты, в которых называл Геннадия еретиком. В свою очередь архиепископ заклеймил как еретиков Захара и двух новгородских священников, Алексея и Денисия. Эти священники были взяты Иваном III в Москву и сделали блистательную карьеру при его дворе. Алексей стал протопопом главного храма — Успенского собора, а Денисий — священником кремлевского Архангельского собора, усыпальницы московских государей. Затеяв борьбу с еретиками, Геннадий вскоре же обнаружил, что вольнодумство и ересь успели проникнуть в столицу православной Руси. Среди московских вольнодумцев самой заметной фигурой был дьяк Федор Курицын, близкий ко двору Ивана III. Ему и другим еретикам открыто покровительствовала мать наследника трона Дмитрия-внука Елена Волошанка. Федор Курицын критиковал монашество и развивал мысль о свободе воли («самовластии души») человека, которому образование и знание дают свободу, ибо он узнает, где добродетель, где порок, где пьянство, где невежество.
Русское вольнодумство и ереси конца XV — начала XVI в. получили неодинаковую оценку в литературе. В советской историографии их трактуют как реформационно-гуманистическое движение, направленное против феодальной церкви. В ереси видят «одну из форм классового протеста социальных низов против феодального гнета», ее распространение связывают с резким обострением классовой борьбы (А. А. Зимин, Я. С. Лурье). Следует заметить, однако, что никаких следов классовой борьбы в указанный период обнаружить не удается.
Как и на Западе, борьба с еретиками развернулась в XV в. на фоне ожидания близкого, неотвратимого конца света. Экзальтация, порожденная этими ожиданиями, была полна мрачными предчувствиями и страхом. Крайняя жестокость, которую проявил Геннадий по отношению к еретикам, объяснялась как его личными качествами, так и тем умонастроением и эмоциональным состоянием, которые распространились тогда по всей Европе.
Несколько лет Геннадий спорил со священником Алексеем и другими новгородскими вольнодумцами по поводу надвигающегося Страшного суда. Еретики опровергали ортодоксов, ссылаясь на расчеты еврейского учёного астролога Эммануила бар Якова. Архиепископу пришлось самому обратиться к сочинению бар Якова, и он немедленно обнаружил там иудейскую ересь. Среди вольнодумцев одни резко отзывались о церковных непорядках и симонии, другие пытались истолковать догмат Троицы и выражали сомнение в божественной природе Христа, что ортодоксы воспринимали как хулу на Богочеловека и Богородицу. За два года до грядущего светопреставления Геннадий обвинил всех вольнодумцев без разбора в «жидовстве» — принадлежности к тайной секте иудеев и потребовал для них смертной казни. Геннадий не раз обращался с письмами к главе церкви и своим единомышленникам в Москве, но верховный священнослужитель не спешил с розыском. После смерти Геронтия церковь возглавил Зосима, терпимо относившийся к московским еретикам. Избрание Зосимы сняло вопрос о суде над ближним дьяком Ивана III Федором Курицыным и другими московскими еретиками. Однако новгородские еретики были осуждены церковным судом. Их обвинили в жидовстве. Главным обвиняемым на московском процессе стал игумен Захар, не имевший никакого отношения к иудаизму. Судилище над мифической сектой тайных иудеев завершилось тем, что новгородских еретиков вернули в Новгород и выдали Геннадию. По приказу владыки палачи сожгли на голове осужденных шутовские колпаки из бересты. Другие еретики были замучены в тюрьме.
Иван III спас Федора Курицына не потому, что разделял его взгляды. Суд над московскими еретиками грозил скомпрометировать двор наследника престола Дмитрия-внука, мать которого слыла еретичкой. Иван III был изощренным политиком и, подобно Макиавелли, оправдывал любые средства для достижения цели. Дмитрий был единственным законным наследником престола, утвержденным на троне обрядом венчания и признанным Боярской думой и народом. Тем не менее Иван III в конце концов решил низложить Дмитрия. Чтобы оправдать это незаконное решение, он призвал на помощь церковных ортодоксов и объявил Елену Волошанку еретичкой. Сын еретички не мог наследовать православный трон. Софья и ее сын Василий III добились цели, подав руку крайним ортодоксам.
В 1504 г. в Москве был созван священный собор, осудивший вольнодумцев на смерть. В Москве запылали костры. Сожжению подверглись брат Федора Курицына дьяк Иван Волк Курицын и несколько других лиц. В Новгороде были сожжены архимандрит Юрьева монастыря Касьян с братом, помещик Н. Рукавов и другие.
Одним из главных центров духовности на Руси был Кирилло-Белозерский монастырь. Обитель поддерживала давние связи с Византией. В ее стенах собрались известные книжники. При Иване III большую известность приобрел кирилловский старец Паисий Ярославов, прославившийся своим подвижничеством. Решив низложить Геронтия, государь просил Паисия принять сан митрополита, но тот отказался от такой чести. Учеником Паисия был Нил Сорский. Нил, в миру Николай, происходил из дьяческой семьи Майковых, близкой ко двору Ивана III. Дьяки — великокняжеские чиновники, будущая бюрократия — принадлежали к самой образованной части русского общества. После пострижения Нил совершил путешествие на Афон в Грецию и, может быть, в Палестину. Там он близко познакомился с идеями исихазма. Благодаря трудам Григория Паламы идеи исихазма приобрели исключительное значение в византийском религиозном сознании в XIV в. Не внешняя мудрость, учили исихасты, а внутреннее самоуглубление открывает путь к истине. Погружение в себя дает состояние покоя (исихия), «Фаворского света», то есть общения с Богом. На Руси идеи Паламы стали известны сравнительно рано. Но в то время почвы для восприятия его мистических теорий тут еще не было. Исихазм стал достоянием русской религиозной мысли благодаря Нилу Сорскому. Нил не касался темы «Фаворского света» и не цитировал Григория Паламу. Он не был паламитом, и его исихазм невозможно полностью отождествить с какой-то одной из византийских школ. «Исихия» Нила восходит к опыту древних византийских монахов-отшельников и к идеям продолжателя их дела Григория Синаита. В центре монашеской жизни, по Нилу, стоит молитва как средство борьбы с искушениями и греховными помыслами, тщеславием и гордыней. Ответом на соблазны являются «умное делание», «сокрушение», «слезный дар». «Глубочайшее чувство собственной греховности, проникающее всего человека, одно может признавать милость Божию, которая и дарит исихию — в этом суть учения Нила» (Ф. Лилиенфельд). По возвращении с Афона Нил основал скит на реке Сорке (отсюда прозвище Сорский) в окрестностях Кирилло-Белозерского монастыря. На Руси давно были известны пустыни-скиты, но лишь Нил дал им теологическое обоснование. Сочинения Сорского на первый взгляд кажутся причудливой мозаикой, сотканной из цитат. Но ближайшее рассмотрение показывает, что это — «говорение своего чужими словами», когда эти слова воплощают пережитое и воплощенное в личном аскетическом опыте. Примечателен Устав Нила Сорского — поучение в монашеской жизни, «итог его пути покаяния». Нищета, в глазах пустынника, была верным путем для достижения идеала духовной жизни. — Очисти келью твою, — учил старец, «и скудость вещей научит тя (тебя) воздержанию. Возлюби нищету, и нестяжание, и смирение». Монахам надлежит жить в нищете и кормиться плодами своих трудов. «Телесное» служит приготовлением к погружению в духовную жизнь. «Телесное» подобно листьям, тогда как духовная жизнь — плоды дерева. Без «умного делания» телесное — лишь «сухие сосцы». Завещание Нила проникнуто духом самоотречения и смирения: — Повергните тело мое в пустыне, — наказывал старец ученикам, «да изъядят е(го) зверие и птица, понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения».