Крепость Псково-Печерского монастыря построена в XVI веке перед вражеской крепостью Нейгаузеном. Строительство стен Печерского монастыря шло в начале Ливонской войны, с 1558 по 1768 годы. Крепость имела огромное значение не только для Пскова, но и для всего Русского государства. Безуспешно пытался ее взять Стефан Баторий. Стратегическое значение монастыря оценил Петр I. При нем вокруг башен срочно были возведены земляные укрепления. В 1592, 1611 и 1615 годах на монастырь нападали шведы. В первый раз они напали неожиданно сразу после окончания перемирия, и им удалось захватить и ограбить монастырь. Но последующие нападения были отбиты.
В 1701 году шведы снова подходили к Печорам. Били из пушек по башням, вырубили железные ворота, но вылазка защитников крепости отогнала осаждавших и нанесла им большой урон. В 1703 году шведы еще раз напали на Печерский монастырь, но вновь были отбиты. Больше они не нападали.
Псково-Печерский монастырь расположен рядом с Псковом, на краю небольшого городка Печоры, разросшегося из монастырской слободы. Архитектурный ансамбль монастыря складывался в течение веков. Перед главными воротами находится небольшая площадь с двумя церквами – каменной и деревянной, которые вытянулись против монастыря. Над въездной аркой расположена высокая, оштукатуренная и выбеленная башня Всех Святых. Стены со значительными откосами придают ощущение устойчивости и вместе с тем легкости и стройности благодаря деревянной галерее вверху и несколько вытянутой фигурной главе.
Над глухой стеной слева находится небольшая глава церкви Николы Вратаря, а рядом с ним подымаются два уголка верха небольшой звонницы. Справа, на некотором отдалении от башни Святых ворот, стену раздвинула колоннада классического собора. Псково-Печерский монастырь действующий и, вступая на его территорию, словно погружаешься в толщу веков. Территория монастыря делится на две части: верхнюю, возле Святых ворот, и нижнюю, лежащую глубоко на дне естественной чаши, через которую протекает ручей. Проезд в воротах и дорожки вымощен плитами.
Церковь Николы Вратаря удивительна своей мягкой красотой. Построена в 1564 году Павлом Заболотным. Большинство памятников древнерусской архитектуры осталось безымянным, но имя этого зодчего сохранилось в монастырской летописи.
Стройная, светлая звонница с двумя небольшими колоколами выступает навстречу, прикрывая крыльцо церкви. В 1581 году ее колокола монахи-партизаны отбили вместе с обозом и пленными у Стефана Батория. Церковь Николы, охраняя внутренние ворота, составляет единое целое с Никольской башней. Раньше к звоннице примыкала стена Острога, которая соединялась с круглой Тюремной башней, расположенной между Святыми воротами и Михайловским собором, образуя второй ряд укреплений.
Нижняя территория монастыря также делится на две части: более обширную, которую огибают современные постройки, и меньшую, приподнятую на несколько ступеней. Здесь сосредоточены основные художественные ценности монастыря, его наиболее древние постройки. Здесь расположена огромная звонница с высокой небольшой главой и башенкой с часами. Рядом находится здание Благовещенской трапезной церкви с маленькой главкой. Справа от звонницы растянулась фасадная плоскость Успенского собора. На светлых стенах ярко выделяются декоративные вставки наружной росписи. Плоскость фасада завершают поставленные в ряд ярусные главы с живописью на граненых барабанах.
К собору приводит очень широкая торжественная лестница, по которой поднимаются на верхнюю приподнятую площадку. Средняя часть лестницы перегорожена цепями, висящими между каменными тумбами. У самой лестницы на нижней площадке стоит ризница, которая лепится к рельефу, объединяя собой верхнюю и нижнюю площадки.
Главная Успенская церковь сложилась из древних пещер, расширенных и укрепленных камнем. У нее только одна стена – фасадная, приставленная к тесному пещерному храму. Поэтому в особо торжественных случаях службу выносят наружу, превратив фасадную плоскость в подобие иконостаса. Чтобы ее расширить и придать храму большую значительность, в середине XVIII века над Успенской церковью надстроили второй этаж для Покровской церкви. Дверь возле звонницы ведет в пещеры, в которых хоронят братию. Звонницу построили в XVI веке. В петровские времена она получила надстройку для колокола, подаренного монастырю Петром I.
Благовещенская трапезная церковь построена в 1540 году и обновлена в конце XVII – начале XVIII века. Она примечательна тем, что придел у нее находится над основным помещением, в третьем ярусе. Этот редкий вид столпообразных церквей есть в Снетогорском, Мальском и Крыпецком монастырях. Обходя крепость кругом, следуя по тому пути, по которому его обходили крестным ходом, можно почувствовать всю ее мощь. Вид на монастырь открывается необыкновенный. Спрятанный в каменной крепости, за высокими откосами берегов, погруженный в землю, монастырь вдруг раскрывает свою сердцевину, как самое заветное. Над уходящей вниз суровой стеной в сияющем великолепии поднимаются все его главные постройки.
Крыпецкий монастырь. Расположенный неподалеку от Пскова, Крыпецкий монастырь возник во второй половине XV века. Его основатель Савва пришел с Афона, из сербского монастыря. Он принес с собой образ Иоанна Богослова, написанный на кипарисовой доске, и, как полагают, Сербское евангелие XV века, которое ныне сберегается в Древлехранилище Псковского музея и о котором известно, что оно из Крыпецкого монастыря.
Сначала Савва поступил в Снетогорский монастырь, но покинул его, смущенный свободной жизнью снетогорских иноков. Он пришел в леса к Ефросину, в его Елеазаровский монастырь, но вскоре отпросился у него и ушел дальше – в лесные болота, где на небольшом бугорке построил себе избушку. В Псковском музее сохранилась икона с житием Саввы, написанная в Крыпецком монастыре и относящаяся к концу XVI – началу XVII века. В ее клеймах изображены эпизоды из жизни Саввы и история Крыпецкого монастыря более чем за столетие.
Официально по совету со всем псковским народом на вече мужской монастырь был основан в 1487 году. Ему дали крепостную грамоту на землю с уставом монастырского строения. Первый храм монастыря был деревянным. Прибывший из Москвы князь Ярослав принял участие в жизни Крыпецкого монастыря. Он приказал замостить деревом самый трудный участок дороги к монастырю, начинавшийся от стоявших в лесу Святых ворот. Сделал он это в благодарность Савве за исцеление своей княгини. У княгини заболели глаза, и князь с нею и со свитой двинулся в леса к почитаемому старцу, который помог глаза вылечить. Князю пришлось пробираться через болота, поэтому прежде всего он и распорядился замостить дорогу.
На упомянутой иконе сохранилось несколько эпизодов этой истории. На одном клейме показаны князь в алом плаще, княгиня и сопровождающие ее женщины в строгих одеждах. Они ожидают у ворот монастыря. Монах бежит к Савве с вестью о столь важных и необычных посетителях. На другом клейме Савва выходит навстречу гостям, а за ним, принявшая парадный вид, стоит братия. Перед Саввой стоит коленопреклоненный князь и опустившаяся на колени княгиня.
Существующий в настоящее время каменный собор построен в 1557 году, что было отмечено псковским летописцем. Это было перед началом Ливонской войны, начатой Иваном Грозным за выход к Балтийскому морю. В то время многие псковские монастыри перестраивали в камне. Таким образом, готовясь к войне, Иван Грозный создавал опорные пункты.
Когда в 1581 году Стефан Баторий осаждал Псков, один из вражеских отрядов решил разграбить Крыпецкий монастырь. В лесу поймали крестьянина, мучили его и спрашивали, кто в монастыре. Крестьянин сказал, что в монастыре никого нет. Однако врагов там встретил хорошо вооруженный отряд, от которого нападавшие в страхе разбежались.
При Борисе Годунове в Смутное время демократический Псков стоял за самозванцев. Существует легенда, что Григорий Отрепьев бежал в Литву через Крыпецкий монастырь, и что в монастыре он переночевал. Здесь у Григория были знакомые. Он передал свое имя монаху Леониду, с которым поспешил дальше. Быть может, эту историю узнал в Пскове Пушкин. Ведь «Борис Годунов» написан им на Псковщине.