А в июне 1960 года Пеньковский был назначен членом приемной комиссии в ВДА. В июле Пеньковский ушел в очередной отпуск, а когда в августе вернулся в академию, ему предложили либо остаться в академии инструктором, либо перейти в информационное управление ГРУ. Он отклонил оба эти предложения и был вызван к начальнику отдела кадров ГРУ генерал-лейтенанту Смоликову. Тот, узнав, что через два года в 1962 году исполнится 25 лет службы Пеньковского в армии, направил его к Шуйскому. Шумский объяснил Пеньковскому, что работа за границей и начальником курса ему не светит из-за отца и коль скоро он отвергает предложенные ему назначения, то вновь зачисляется в резерв ГРУ.

С этого момента Пеньковский начинает активно искать связи с сотрудниками ЦРУ. Вечером 12 августа 1960 года он подошел в Москве к двум американским туристам и вручил им запечатанный пакет с просьбой отнести его в посольство США. В тот же вечер пакет был передан сотруднику безопасности посольства Джону Абидиану. Вскрыв пакет, Абидиан обнаружил два письма в отдельных конвертах. В первом, датированном 19 июля 1960 года, анонимный отправитель предлагал свои услуги американской разведке и прилагал групповую фотографию военных атташе, аккредитованных в Турции в пятидесятые годы. Лицо одного из них было вырезано.

Во втором конверте содержалось описание тайника и план местонахождения телефона-автомата в Москве, на котором надо было поставить знак, когда сообщение будет заложено в тайник.

Ознакомившись с этим необычным посланием, Абидиан немедленно отправил его в Ленгли, где оно легло на стол начальнику отдела ЦРУ по нелегальным операциям в СССР Джону Мори. Тот препроводил это анонимное послание Джозефу Бьюлику, начальнику отдела Советской России в ЦРУ. Бьюлик довольно быстро установил, что письмо написано бывшим помощником военного атташе в Анкаре полковником Пеньковским, известным ЦРУ как сотрудник ГРУ. Факты, изложенные Пеньковским, убедили Бьюлика в необходимости контакта с ним. В Москву был отправлен сотрудник ЦРУ. Он прибыл в СССР 4 октября 1960 года, но ему не удалось выйти на связь с Пеньковским.

Пятнадцатого ноября 1960 года Пеньковский был назначен экспертом отдела международных отношений Государственного комитета по координации научно-исследовательских работ (ГККНИР). Эта должность служила прикрытием для работы сотрудников ГРУ с иностранными делегациями, посещающими Советский Союз. Сопровождая английскую техническую делегацию, Пеньковский предпринял очередную попытку связаться с ЦРУ. 12 декабря в Ленинграде он пришел в номер гостиницы к члену делегации доктору технических наук Мерримену и попросил его передать принесенный пакет с секретными документами в американское посольство. Мерримен, опасаясь провокации, отказался исполнить просьбу Пеньковского, и тот ушел ни с чем.

Время шло, и Пеньковский, не получив ответа ни от американцев, ни от англичан, решает обратиться к канадцам. Вечером 9 января 1961 года он встретился с поверенным в делах Канады в СССР Ван Влие. Пеньковский вручил ему запечатанный пакет с просьбой передать его некому американскому другу через военного атташе в посольстве США. Через два дня он вновь посетил Ван Влие и спросил, передал ли тот пакет в посольство, на что последний ответил, что не занимается такими делами, и вернул Пеньковскому нераспечатанный пакет.

На протяжении всего этого времени сотрудник ЦРУ не мог вступить в контакт с Пеньковским, так как посол США категорически запретил и встречаться и изымать содержимое тайника, указанного Пеньковским в письме. Поэтому в ЦРУ приняли решение обратиться за помощью к англичанам.

В начале апреля в Москву прилетел Гревил Винн, английский бизнесмен, налаживавший деловые контакты в Восточной Европе и СССР, с целью обсудить план поездки советской делегации в Великобританию.[36] Представителем ГККНИР по работе с Винном был назначен Пеньковский. Он установил с Винном дружеские отношения, и 6 апреля 1961 года в гостиничном номере передал ему объемистый пакет с полным досье на себя и фотопленкой с секретными документами.

В Лондоне Винн передал пакет и письмо Пеньковского сотруднику СИС Д. Франксу. Винн сообщил, что Пеньковский прилетит в Англию 20 апреля 1961 года вместе с советской делегацией. В ЦРУ и СИС решили не предпринимать каких-либо действий до его приезда в Лондон, а совместную операцию провести в Лондоне.

Пеньковский во главе делегации прилетел в Лондон 20 апреля 1961 года. Делегация остановилась в отеле «Маунт ройал», причем для Пеньковского был заказан отдельный номер. Первая встреча Пеньковского с англо-американской оперативной группой состоялась вечером того же дня прямо в отеле, в соответствующих этой встрече апартаментах. Всего за время пребывания Пеньковского в Англии с 20 апреля по 6 мая было проведено семнадцать таких встреч.

Во время своей первой поездки в Лондон Пеньковский передал оперативной группе семьдесят восемь листов секретных и совершенно секретных материалов, четыре фотокопии планов строительства пусковых площадок для ракетных установок, раскрыл характеристики ракет среднего радиуса действия, рассказал о ядерной программе СССР, назвал двадцать девять исключительно важных военных объектов в Москве. Рассказал Пеньковский и о методах работы ГРУ, о проводимых операциях ГРУ в Индии, Пакистане, Шри-Ланке и Лондоне об уничтожении самолета-разведчика «У-2» в мае 1960 года.

Пеньковский вернулся в Москву 6 мая 1961 года, условившись о способах связи, оснащенной фотоаппаратом «Минокс». В ГККНИР и ГРУ были довольны результатами его поездки в Англию. Пользуясь удачно сложившимися обстоятельствами, Пеньковский под видом подготовки статьи о ядерной стратегии для военного журнала, зачастил в спецхран библиотеки Министерства обороны, куда у него был пропуск благодаря маршалу Варенцову. Там, пользуясь «Миноксом», он переснимал совершенно секретные документы. В Ленгли секретная информация по советским ракетам, переданная Пеньковским, получила кодовое название «Чикади», а остальная информация проходила под кодовым названием «Айронбарк». В Англии не делили эту информацию и вся она значилась под кодом «Арника». Поскольку у ЦРУ не было резидентуры в Москве, все контакты с Пеньковским в СССР осуществляла СИС. Связниками Пеньковского стали Винн и Дженет Энн Чизолм, жена резидента СИС в Москве Родерика Роари Чизолма.

Двадцать пятого мая 1961 года Винн вновь прилетел и Москву. Он получил очередную порцию документов от Пеньковского и показал ему фотографию Дженет Чизолм и план места предполагаемой встречи. Документы и фотопленки Винн передал в английское посольство Родерику Чизолму, и 6 июня улетел в Лондон. Первая встреча Пеньковского с Дж. Чизолм состоялась 2 июля 1961 года. В коробке из-под конфет он передал ей семь непроявленных пленок и две страницы печатного текста, содержащего важные заявления маршала Варенцова по Берлинскому кризису и подробности о советских ракетных бригадах в ГДР.

Четвертого июля Пеньковского назначают заместителем начальника иностранного отдела ГККНИР.

Восемнадцатого июля 1961 года Пеньковский вылетел в Лондон. Во время этой командировки Пеньковский встречался с членами оперативной группы ЦРУ и СИС тринадцать раз. Кроме сведений об операциях ГРУ и данных о баллистических ракетах, оперативную группу интересовала политика Хрущева, ЦК КПСС и советского генералитета в отношении Берлинского кризиса. В Москву он вернулся 7 августа 1961 года и окунулся уже в привычную работу одновременно на ГРУ, ГККНИР, СИС и ЦРУ.

В Москве 23 августа у Пеньковского состоялась встреча с Винном, во время которой Пеньковский передал материалы о постройке Берлинской стены. Но Берлинскую стену начали возводить 13 августа 1961 года, поэтому сообщение запоздало. Двадцатого сентября он вылетел в Париж на советскую выставку. При выезде ЦК КПСС потребовал на Пеньковского новую характеристику. КГБ и ГРУ охарактеризовали его как благонадежного и политически зрелого человека.