Раздор, порожденный опричниной, вынудил сначала монарха, а потом первосвященника покинуть Кремль. Поводом к окончательному разрыву между Филиппом и Грозным послужил инцидент, происшедший 28 июля 1568 года. В этот день царь с опричной свитой неожиданно явился в Новодевичий монастырь, чтобы участвовать в крестном ходе. Когда Грозный со свитой вошел в храм, один из опричных бояр не снял с головы черной тафьи. Стоглавый собор особым постановлением осудил обычай бояр и князей стоять на богослужениях в тафьях, «занеже чуже есть православным таковая носити, то предание проклятого и безбожного Махмета». Опричные бояре из окружения царя не могли не знать этого постановления Стоглава, но они упивались властью над земщиной и считали, что закон им не писан. Выходка опричника рассердила Филиппа, и он сделал резкий выговор ему. Иван воспринял слова митрополита как личное оскорбление и в гневе удалился с богослужения. После этого инцидента Колычев окончательно переселился в монастырь Николы Старого за Торгом в Китай-городе. Формально Филипп совершил то же, что двумя годами раньше его предшественник Афанасий. Но, в отличие от Афанасия, Колычев отказался сложить с себя сан митрополита и, перейдя жить в монастырь, сохранил все атрибуты власти. Отказ сложить сан он оправдывал, по-видимому, ссылкой на данное им при избрании обязательство «по поставленьи за опришнину и за царской домовой обиход митропольи не оставливати».

Царь Иван отличался набожностью и имел самые возвышенные представления о своей миссии верного сына и защитника православной церкви. Ни один из московских государей не заботился столько о своей репутации «благочестивейшего государя», сколько Грозный. Полный и окончательный разрыв с главой церкви поставил его в двусмысленное и трудное положение.

Находясь в Александровской слободе в августе 1568 года, Грозный отдал приказ о суде над главой церкви. Тогда же архиепископ Пимен был вызван из Новгорода в Москву. Будучи вторым после митрополита иерархом, Пимен должен был возглавить соборный суд над Филиппом.

Опричная дума не посмела обвинить Ф. Колычева в государственной измене и намеревалась низложить его за «порочную жизнь». По преданию, опричники заручились лжесвидетельством подставного лица — певчего одного из кремлевских соборов. Но попытка оклеветать митрополита не удалась. Тем временем с Соловков вернулась судная комиссия, расследовавшая «порочную» жизнь Колычева на Соловках.

Комиссия завершила работу на Соловках далеко не так быстро, как того хотело опричное правительство. Опричный боярин князь В. Темкин и дьяк Пивов усердствовали изо всех сил. Но собранные ими улики оказались столь шаткими, а обвинения столь неправдоподобными, что самый авторитетный из членов комиссии суздальский епископ Пафнутий отказался подписать «обыск».

Опричники опасались судить Колычева, пока у того оставались влиятельные покровители в Земской думе. Поэтому перед самым судом Грозный решил нанести думе давно подготовлявшийся удар.

11 сентября 1568 года Иван приказал собрать во дворце думных людей, опричных и земских дворян. Сюда же привели осужденного Федорова. Судебное разбирательство было заменено коротким фарсом. Иван велел несчастному боярину облечься в царские одежды и взойти на трон, а затем обнажил голову, преклонил колени и обратился к нему с речью. «Ты имеешь то, что искал, к чему стремился, чтобы быть великим князем Московии и занять мое место, — будто бы сказал он, — вот ныне ты великий князь, радуйся теперь и наслаждайся владычеством, которого жаждал». Затем по знаку царя Федоров был убит. Опричники выволокли труп боярина из дворца и бросили в навозную кучу возле Неглинной, на границе между опричниной и земщиной. Опричники казнили Федорова как главу заговора в пользу Старицкого, но имя последнего на суде не называлось. Показания князя Владимира могли быть использованы для обличения конюшего. Однако Грозный был невысокого мнения о брате и даже писал, что его дурость всем ведома. По этой причине он на год отослал князя Владимира в Нижний Новгород.

Одновременно с Федоровым казни подверглись другие члены Боярской думы. В синодике находим следующую документальную запись относительно этих расправ: «Отделано: Ивана Петрович Федоров, на Москве отделаны Михайла Колычев да три сыны его: Боулата, Симеона, Миноу. По городам: князь Андрей Катырев, князя Федора Троекуров, Михаила Лыкова с племянником». Согласно свидетельству очевидцев, окольничий М. И. Колычев погиб в Москве в один день с Федоровым, прочие же лица были казнены «по городам»: боярин князь А. И. Катырев — в Свияжске, князь Ф. И. Троекуров — в Казани, окольничий М. М. Лыков — в Нарве.

Убитый окольничий Колычев был ближайшим сподвижником Федорова и к тому же троюродным братом опального митрополита.

Голову Михаила Колычева царь велел зашить в кожаный мешок и отвезти к Филиппу в монастырь Николы Старого. Таким путем он думал запугать святителя, «преломить его душу» накануне суда.

Запугав казнями земскую Боярскую думу, Иван IV устранил последние препятствия к низложению главы церкви. Какими бы ни были взаимоотношения монарха с первосвященником, в истории России не было случая низложения митрополита по решению светских судей. Самодержец допустил вопиющее нарушение традиций. Князь Курбский отозвался на суд в Москве гневной филиппикой: «Кто слыхал зде епископа от мирских судима и испытуема?» Авторы «Жития» также отметили законопреступный характер действий монарха: «не убоялся суда Божия, еже царем не подобает святительския вины испытывати, но епископи по правилом судят».

Опричники Темкин и Пивов представили думе составленный ими обыск о скаредных делах Филиппа, после чего запуганная дума вынесла решение о суде над ним. Сам суд, по свидетельству очевидцев, был поручен представителям «всех духовных и светских чинов», иначе говоря, священному собору и думе.

Сохранилось предание, будто главным свидетелем обвинения на процессе Филиппа выступил его ученик игумен Паисий, которому за услугу был обещан епископский сан. Составители «Жития Филиппа» подтверждают, что Паисий и другие соловецкие монахи «изнесли» перед собором свои «многословные речи». И все же соловецкие монахи, как видно, говорили на суде совсем не то, что от них ожидали. Деяния Колычева на Соловках были достойны удивления и похвал, о чем знали все присутствовавшие на соборе иерархи. Речи Паисия не удовлетворили царя — после суда он не только не получил епископства, но и игуменства лишился. Ему и прочим соловецким монахам не разрешили вернуться в свою обитель и отправили в разные монастыри.

С тех пор как Грозному пришлось признать крушение опричной политики и простить казанских ссыльных, он стал щедро жаловать своих богомольцев — монахов Чудова, Симоновского, Троице-Сергиева, Кирилло-Белозерского монастырей, предоставляя им всякого рода льготы. Богомольцы оправдали надежды государя. Симоновский монастырь оказал ему на суде еще большие услуги, чем Чудов при учреждении опричнины. За это царь через некоторое время после низложения Филиппа принял Симоновскую обитель на опричную службу. Среди монастырей, пользовавшихся особыми милостями самодержца, не было Иосифо-Волоколамского монастыря. Его игумен, как и осифлянин Герман Полев, умерший до собора, был, по-видимому, противником опричнины. Непримиримым врагом Филиппа выступил Пимен — давний пособник опричников. Однако судебное разбирательство протекало совсем не так гладко, как рассчитывал самодержец. Митрополит Филипп держался с достоинством и твердостью. Он решительно отверг предъявленные ему обвинения, чем вызвал на соборе «многое смятение». Он хорошо знал истинные настроения земской половины собора и точно рассчитал свои действия, громогласно потребовав от царя отменить опричнину. «Престани, благочестивый царю, — сказал он, — от такого неугодного начинания, вспомяни прежде бывших царей».

Члены Боярской думы и земщины, подобно большинству иерархов церкви, втайне сочувствовали словам Колычева. Но, запуганные кровавыми казнями, они остались безмолвными свидетелями беззаконной расправы. Увидев, что дело проиграно, Филипп объявил о своем отречении. Однако царь воспротивился отставке Филиппа и приказал продолжать суд. Следуя его воле, собор признал все обвинения опричной комиссии насчет «порочной жизни» святителя истинными и утвердил приговор о его низложении. По свидетельству новгородской летописи, «на Москве, месяца ноября в 4 день, Филиппа митрополита из святительского сану свергоша на Москве в четверток, и жил в монастыре у Николы у Старого». Вопрос о том, когда Колычева лишили атрибутов власти, получил неодинаковое освещение в источниках. Согласно «Житию», опричный боярин А. Д. Басманов еще до суда совлек с митрополита святительский «сан» и в «разодранной» монашеской одежде увез его в Богоявленский монастырь. По словам А. Курбского, Филипп явился на суд в «святительской одежде», причем суд якобы происходил в кремлевском Успенском соборе, где заседало «проклятое сонмище согласников», «скверное соборище». Сан же был «ободран» с митрополита уже после суда.