Князья на старости лет щедро наделяли монастыри селами, выдавали им жалованные грамоты. Их примеру следовали другие богатые землевладельцы, из поколения в поколение поддерживавшие тесные отношения с семейными монастырями. Для устройства души усопшего наследники при разделе имущества выделяли обязательную долю в пользу монастыря, что получило отражение в нормах наследственного права. Монахи назначали все более крупные суммы за внесение имени умершего в монастырские поминальные книги — синодики. Пожертвования сопровождались учреждением «корма» в пользу всей молящейся братии — в день ангела и в день кончины вкладчика. «Корм» включал изысканную по тем временам пищу: пшеничный хлеб вместо ржаных лепешек, медвяный квас вместо простого братского.

Монахи, удалившиеся от мира во имя духовного подвига, стали вести жизнь, далекую от идеалов иноческой подвижнической жизни. Вместо того чтобы кормиться «рукоделием», они предавались стяжанию.

Упадок благочестия в монастырях вызвал тревогу в церковных кругах. Нил Сорский развивал идеи аскетизма. Иосиф Санин отстаивал монастырские богатства, а спасение видел в умножении строгостей. Он неустанно хлопотал о привлечении в монастырь богатых вкладчиков. Среди постриженников обители скоро появились бояре (вотчинники), отпрыски княжеских фамилий.

Монастырские владения быстро расширялись, казна пополнялась пожертвованиями. В течение семи лет Иосиф истратил 1000 руб. на строительство каменного храма. Эта сумма была по тем временам неслыханной.

Волоцкий монастырь по составу был аристократичнее других обителей. Однако преувеличивать значение этого факта не следует. В России XV в. господство боярства давало о себе знать не только в области политики, но и в духовной сфере. В среде заволжских старцев члены знатнейших фамилий играли не менее заметную роль, чем в Волоцком монастыре. Самыми известными учениками Нила Сорского были князь инок Вассиан Патрикеев — сын опального правителя государства и старец Дионисий из князей Звенигородских. Он был прислан в Нилову пустынь Иосифом Саниным.

Переступая порог обители, князья расставались со своими мирскими богатствами. По словам Саввы Черного, братия Волоцкого монастыря «вси в лычиных обущах (лаптях — Р.С.) и в плаченных (заплатанных. — Р.С.) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…»

Делая некоторые послабления боярам, Иосиф лично для себя исключал какие бы то ни было льготы. Волоцкий монастырь давно стал одним из богатейших землевладельцев страны, а его глава продолжал ходить в старых одеждах, «худых и плаченных», порванных едва ли не в годы странствий по России. Современники составили живые описания дней и трудов Санина. Одно из них В. О. Ключевский воспроизвел в следующей зарисовке: «При устроении монастыря, когда у него не было еще мельницы, хлеб мололи ручными жерновами. Этим делом после заутрени усердно занимался сам Иосиф. Один пришлый монах, раз застав игумена за такой неприличной его сану работой, воскликнул: «Что ты делаешь, отче! пусти меня» — и стал на его место. На другой день он опять нашел Иосифа за жерновами и опять заменил его. Так повторялось много дней. Наконец монах покинул обитель со словами: «Не перемолоть мне этого игумена»».

Неустанно заботясь о пополнении монастырской казны, Санин поднял цену поминания души усопших, поставив ее в зависимость от «чина» богомольца. Вдова-княгиня просила у него разъяснений по поводу затребованной суммы, которая даже ей оказалась не по карману. Отвечая ей, Санин писал: «Надобно церковные вещи строити, святыя иконы, и святыя сосуды, и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим, и странным, и мимоходящим давати и кормити».

Волоцкий монастырь действительно тратил крупные средства на благотворительность. В голодные годы монастырские власти кормили сотни голодающих крестьян, собиравшихся со всей округи. В критических обстоятельствах Санин использовал весь свой авторитет, чтобы отвести беду. Свидетельством тому является его письмо к соседнему удельному князю. По случаю неурожая и голода игумен советовал князю установить твердую цену на хлеб, чтобы спасти жизнь голодающим. Санин управлял монастырем совершенно так же, как рачительный вотчинник. Он понимал, что разоренный крестьянин — плохой плательщик оброка, и не скупился на ссуды и «подмоги». Крестьянин, лишившийся лошади, всегда знал, что игумен выдаст ему «подмогу» из монастырской казны, даст «цену» лошади или коровы, косы или другой пропавшей вещи.

Сохранилось несколько писем Иосифа к окрестным землевладельцам. Одного боярина, у которого холопы «гладом тают и наготою стражают», игумен убеждал заботиться и миловать подданных; в противном случае — как разоренный землевладелец даст дань, как будет кормить свою семью? Главный аргумент Санина — ссылка на суд Божий: за свою вину «сицевые властители имуть мучимы быти в веки». Отстаивая неприкосновенность монастырских богатств, Иосиф указывал на то, что иноки наилучшим образом могут распорядиться ими.

Ученик и племянник Иосифа Досифей живо описал привычки и характерную внешность Иосифа Санина. Человек среднего роста, Иосиф был красив лицом, имел темно-русые волосы и носил небольшую округлую бородку. Он любил петь и читать в церкви, обладал чистым и сильным голосом, знал наизусть Священное Писание, был приветлив в общении и сострадателен к слабым.

Широкая благотворительность Санина, помощь нищим и страждущим подтверждают такую характеристику. Однако человечность волоцкого игумена направлена была лишь на своих. К людям, зачисленным в разряд врагов Христовых, он относился без снисхождения, с крайней жестокостью. В своем труде «Просветитель» Санин развил тезис «о прехищрении и коварстве Божьем». Понятие «коварство Божие» русские теологи толковали как мудрость Господа.

«А еже разумети закон — помышления есть блага, — значилось в Геннадиевной Библии 1499 г., — сим бо коварством много поживеши лет». Указание на хитрость и коварство в устах Иосифа имело особый колорит. Коварству и хитрости злых сил должны быть противопоставлены мудрое «преухищрение» и проницательное «коварство» божественной силы — таков смысл слов Санина. Волоцкий игумен отвергал мысль о том, что вольнодумцы стремились соединить православие с поисками истины, с полученными человечеством новыми знаниями. В глазах Санина для уничтожения зла вольнодумства пригодны любые средства, оправданна любая жестокость. «Цель оправдывает средства» — этот принцип лежит в основе всех процессов над еретиками. Лишь с помощью «преухищрения» и «коварства» Геннадию и Иосифу удалось доказать принадлежность православных вольнодумцев к иудаизму («жидовству»). Сжечь их без такой лжи было невозможно.

Заволжские старцы Паисий Ярославов и Нил Сорский относились к еретикам не менее отрицательно, чем Геннадий и Иосиф Санин. В 1489 г. архиепископ Геннадий просил бывшего ростовского архиепископа Иоасафа, жившего на покое в Ферапонтове монастыре, вызвать из скитов Паисия и Нила, чтобы держать с ними совет по поводу еретических высказываний попа Алексея. Ортодоксальность заволжских старцев не вызывала сомнений, но воззрения Нила отличались от взглядов Иосифа. Нилу было чуждо начетничество, столь характерное для осифлян. «Писания многая, — учил Нил, — но не вся божественна». Такой подход давал последователям Нила возможность общения с вольнодумцами, которых осифляне без разбору причисляли к «жидовствующим» и еретикам.

В Кирилл о-Белозерском монастыре сохранилась рукопись с житиями святых, исправленными Нилом. «Писах с разных списков, — пояснял смысл своего труда Сорский, — тщася обрести правды и обретох в списках о нех много неисправленна и, елика возможно моему худому разуму, сия исправлях». Труд Нила вызвал у Иосифа серьезные сомнения богословского порядка. Волоцкий игумен высказал их с характерной для него резкостью. Если Нил вычеркнул из «Житий» некоторые чудеса, не внушавшие ему доверия, следовательно, утверждал Санин, он не верил в чудотворцев. Его слова заключали в себе серьезное обвинение. Они вызвали не менее резкую отповедь со стороны учеников Нила. Отвергая слова Иосифа как клевету и поклеп, старец Вассиан Патрикеев якобы сказал: «Сие, Иосифе, лжеши!»