Позиция России была в высшей степени удобна: все, что мы захватываем, — это наша вотчина, то есть мы просто восстанавливаем свои законные права на временно потерянные земли. При этом литовскую сторону можно было всегда держать в напряжении и заставлять умерять свои намерения постоянной угрозой предъявления претензий на Киев, Полоцк, Витебск и другие «русские» города. О практической несбыточности данного требования прекрасно знали обе стороны, но в полемике апелляция к «древней вотчине» позволяла русской дипломатии занимать более выигрышную позицию. Декларация прав на «отчину» была в большей степени полемическим приемом, чем конкретным требованием, что, впрочем, не исключает уверенности Москвы в легитимности своих претензий.
Литовская сторона видела опасность для себя именно в титуле московского правителя. Это связано с тем, что у Великого княжества Литовского культура титулатуры была гораздо более развита, чем у Москвы, и в XIV–XV веках служила инструментом для легитимизации территориальных захватов (через включение в титул Ягеллонов определений «Русский», «Жемайтский», «Прусский» и т. д.). Московские правители в это время еще не обладали титулом с перечислением подвластных земель. Иван III в конце XV века актуализировал титул «всея Руси», решая свои внутренние задачи (прежде всего — присоединение Новгорода). А в Литве это было воспринято в «литовском политическом стиле» — как претензия на Днепровско-Карпатскую Русию. Тем более что поступки Ивана III — прием выезжих князей с вотчинами, войны за захват пограничных земель — это подтверждали. В ходе дипломатической полемики данный подход и данная идеологема были быстро усвоены и развиты московской стороной.
Поэтому титул великих князей московских Литва старалась урезать при малейшей возможности. Тем не менее судьба титула московского правителя была решена силой русского оружия. После проигрыша войны 1500–1503 годов Литва признала титул «государя всея Руси». Остальные территориальные и титулатурные проблемы предстояло решать уже Василию III.
Северным соседом Великого княжества Литовского был Немецкий орден, в конце XV — начале XVI века разделявшийся на две ветви: Тевтонскую (в Восточной Пруссии, с центром в Кенигсберге) и Ливонскую (на современных землях Эстонии и Латвии). Как и в случае с Ордой, орден переживал свою осень, закат. Не за горами была и его гибель. Орден изжил свою историческую миссию. В мире больше не было целей, для которых он создавался: все окружавшие его язычники были крещены, христианская церковь в Европе давно утвердилась. Нести свет веры было некому и защищать церковь — не от кого.
Мало того, события начала XVI века показали, что главные проблемы «христианского мира» лежат внутри самой церкви, ведут к ее расколу (Реформации) и религиозным войнам. Не избежал этого и орден: среди орденской аристократии все большую популярность обретала идея секуляризации, что в 1525 году приведет к ликвидации Прусского ордена.
Кроме того, происходят вырождение рыцарства, упадок его идеологии, одряхление его военного искусства. Огнестрельное оружие господствовало на европейских полях сражений, и оно убило рыцарскую тактику и способы ведения боя. На первый план выходил «продавец шпаги», профессиональный военный наемник, с совсем другой психологией и философией, стилем владения оружием и даже другим вооружением. Орден также все больше использовал наемную военную силу, но сам как воинская организация ей проигрывал.
В конце XV–XVI веке меняется облик мира. Это было связано с Великими географическими открытиями, возникновением Нового Света. Священная Римская империя оказалась в стороне от борьбы за колониальный передел мира. Она раздиралась внутренними противоречиями, уже не расширялась, а теряла территории. Обладание провинцией Ливонией в этой ситуации стало для империи неактуально, тем более что Реформация проникала и сюда и разъедала основу связи ордена и империи — единую католическую веру, верность папскому престолу.
Но, как ни парадоксально, именно в условиях этого кризиса империя предприняла ряд шагов по формальному включению Ливонии в свой состав. В 1512–1513 годах при разделе Священной Римской империи на десять округов Ливония была включена в ее состав, причем вошла в одну провинцию вместе с Богемией и Пруссией. 24 декабря 1526 года, после падения Пруссии, в Эсслингене была дана грамота, подтверждающая, что Ливония является частью Священной Римской империи, а в 1530 году Карл V официально пожаловал в Аугсбурге ливонского магистра провинцией Ливонией. Теперь ливонский представитель мог присутствовать на рейхстагах, а магистр считался имперским князем. В то же время Ватикан считал Ливонию под своим управлением, что видно из папских булл, выдаваемых тем же епископам.
Главными причинами гибели Ливонского государства было изменение исторического контекста — как говорится, «Ливония созрела». У нее не было перспектив выжить в том окружении враждебных, агрессивных держав (Польши, Литвы, Швеции, Дании, России), в котором она оказалась. Она просто не могла выработать формулу собственного суверенитета и найти свое место, геополитическую нишу на новой карте Центральной и Восточной Европы. Слишком много соседей-хищников с алчностью смотрели на богатые прибалтийские земли. Ее судьба была предрешена. Это государство сотрут с лица земли сын Василия III Иван Грозный и польский король Сигизмунд II Август в 1558–1561 годах.
В середине XVI века Ливония состояла из нескольких исторически сложившихся территорий: Эстляндии (округа Гаррия, Вирланд, Аллетакен, Вайден, Оденпэ, Гервен, Вик, а также острова Эзель, Дагеден (Даго), Моне, Вормсэ, Врангэ, Киен и Водесгольм), Летляндии, Курляндии и Семигалии. Вся Ливония подразделялась на 22 дистрикта (уезда). Собственно Ливонский орден контролировал 59 процентов территории. 16 принадлежало Рижскому архиепископству, 25 — епископствам Дерптскому, Курляндскому, Эзельскому и 19 — крупнейшим городам. Самыми большими из них были Рига (восемь тысяч жителей), Дерпт (шесть тысяч), Ревель (четыре тысячи). При этом города имели прочные связи с европейскими союзами: Ревель был связан с Ганзой, Рига с 1541 года являлась членом Шмалькальденской лиги.
Высшую орденскую аристократию составляли немцы, в основном приезжие, выходцы из Вестфалии. Количество рыцарей не превышало четырехсот — пятисот человек. Гораздо более многочисленную группу составляли так называемые вассалы — немцы по происхождению, вот уже 10–12 поколений живущие в Ливонии. Среди горожан большинство бюргеров также составляли немцы, а в целом их доля в поселениях замкового и городского типа в среднем составляла до 20 процентов. В некоторых пунктах, например в Риге, этнических германцев было большинство. Крестьянство же, напротив, в основном состояло из аборигенов: эстов, ливов, леттов, куршей, семигалов.
По своей структуре орден изначально состоял из трех видов братьев (fraters militiae Christi, «братья воинства Христова»): братьев-рыцарей, братьев-священников и братьев-служителей. Все они при вступлении в орден приносили четыре обета: безоговорочного послушания орденскому начальству, целомудрия, отречения от собственности и посвящения жизни борьбе с неверными и язычниками. Братья должны были жить в общих домах (замках), питаться за общим столом, коротко стричь волосы и бороду, носить одежду из грубой ткани. Одевались рыцари в белое платье и нашивали на левую сторону плаща красный крест и под ним красный меч, священники одевались в белый кафтан с красным крестом на груди, а служащие — оруженосцы, стрелки, ремесленники — в коричневое или черное. Кроме того, были собратья — они не приносили обетов, жили на орденских землях и служили общему делу своим имуществом.
Основу военной организации ордена составляла тяжеловооруженная рыцарская конница, которую сопровождали конные воины из числа вассалов и пехота — кнехты. Однако и в самые лучшие времена существования Ливонского ордена число рыцарей не превышало нескольких сотен человек, а с вассалами и кнехтами орден мог выставить несколько тысяч. Этих сил вполне хватало для покорения, а частично и истребления местных прибалтийских народов — эстов, ливов, латгалов. Но на крупномасштабные войны с соседями (Литвой, Русью) орден был неспособен.