Обстоятельства отъезда в 1890 году в женскую обитель были необычны, похоже, старец знал, что это последняя его поездка в Шамордино. На этот раз он не взял с собой, как обычно, старшего келейника иеромонаха Иосифа, который начал сам старчестовать и которому о. Амвросий перепоручил почти всех своих духовных чад. И еще. Благодетельнице обители А. Я. Перловой явилась во сне икона, которую долго не могли определить, но оказалось, что это «Споручница грешных». О. Амвросий благословил образ и, когда икону привезли к нему, велел поместить в своей келье и затеплить перед ней неугасимую лампаду. Уезжая, святой старец словно поручал скит и монастырь Матери Божией.
Поначалу о. Амвросий намеревался пробыть в Шамордине дней десять. Трижды пытался оттуда уехать, но по необыкновенной слабости здоровья так и не смог этого сделать. Оптинская братия скорбела, что старец остался на зиму у монахинь, шамординские сестры, наоборот, были в восторге. В Оптину о. Амвросию пришлось даже писать записку: «Я доселе задержался в Шамордине по особенному промышлению Божию, а почему — это должно означиться позже».
Оставшись в Шамордине, старец стал вникать во все хозяйственные дела. Без его совета и благословения в обители ничего не делалось, все постройки производились по его плану и указанию, при этом часто проявлялся его удивительный дар прозорливости.
Кроме того, болезненный старец по-прежнему с утра до вечера принимал народ, занимался перепиской с просившими у него советов. При скудости средств общины милостыня его не только не уменьшилась, но и приобрела такие размеры, что даже многие из близких людей стали его осуждать. Но всегда, когда о. Амвросий отдавал последний рубль нуждающемуся, непременно в ближайшее же время в Козельскую почтовую контору приходила на его имя большая сумма денег, и строительство в Шамордине продолжалось.
Теперь туда стекались толпы народа, возмущаясь, что старец их так долго не принимает. Не всегда верили люди, что он часто лежит в своей келье навзничь в полном изнеможении, об этом он особенно скорбел: «Ведь не верят, что я слаб, — ропщут». Но и в недуге старец никогда не терял присутствия духа, хотя болезни его прилагались к болезням, скорби — к скорбям. К нему и всегда-то не очень благоволило высшее духовное начальство, но к концу жизни это неблаговоление особенно обострилось. Новоназначенный в Калугу епископ Виталий, приехав на место, желал поскорее увидеть известного всему православному миру старца, но он все никак не возвращался в скит. Преосвященный стал высказывать неудовольствие, что старец самовольно отлучился в другой уезд, да еще живет а женском монастыре. Многочисленные посетители Оптиной пустыни разносили всевозможные слухи об оптинских и шамординских делах, часто совершенно неверные. О старце каждый толковал по-своему, в основном осуждали.
Владыка Виталий передавал через некоторых лиц, что силой увезет о. Амвросия из Шамордина, на что тот отвечал: «Я знаю, что не доеду до Оптиной, если меня отсюда увезут, я на дороге умру». К старцу обращались сестры: «Батюшка! Как нам владыку встречать?» Старец отвечал: «Не мы его, а он нас будет встречать!» — «Что для владыки петь?» — «Мы ему пропоем аллилуйя». И действительно, епископ Калужский застал старца уже в гробу и вошел в церковь под пение «аллилуйя».
В 1891 году старец Амвросий постриг в монахи своего духовного сына — известного русского философа К. Н. Леонтьева с именем Климент, благословив на жительство в Троице-Сергиевой лавре. Прощаясь с о. Климентом, старец сказал ему: «Скоро увидимся». Старец скончался 10 октября 1891 года, а его постриженник — спустя всего лишь месяц, от скоротечного воспаления легких.
Перед кончиной болезнь старца Амвросия усилилась, он потерял и слух, и голос. Его предсмертные страдания были невыносимы — он сам признавался, что подобного не знавал всю свою жизнь. «Вот целый век свой я все на народе, так и умру». Действительно, так и пришлось старцу умереть на народе, который неотступно теснился около двери его кельи. В самую минуту смерти он также был окружен почитателями внутри самой кельи. Весть о кончине старца мгновенно облетела монастырь, и раздирающие душу крики монахинь и насельниц Шамордина слились в общий ужасающий стон беспомощности и безнадежия.
Возникли споры, где похоронить старца. Разрешать их пришлось Святейшему Синоду, и он постановил предать земле тело старца в Оптиной.
Тысячи людей сопровождали похоронную процессию из Шамордина в Оптину; стояла невероятно ветреная и дождливая погода, однако свечи в руках людей не гасли. На другой день было совершено отпевание архиерейским служением и сказано много знаменательных слов. Смерть старца стала горем для всей России, но в первую очередь для Оптиной пустыни, Шамордина и духовных чад старца. «Когда батюшку схоронили, — записал один из свидетелей, — кто-то из ближайших к нему монахов стоял у могилы, сложив крестообразно на груди руки и опустив в нее глаза. Все отправились на поминальную трапезу, приготовленную на 500 человек. Прошло часа два времени. Тот же монах все еще стоял в том же самом положении у могилы батюшки».
Старец предсказал процветание Шамординской обители. И действительно, вскоре огромный каменный 15-главый собор был закончен, поставлены большие кирпичные корпуса. Весь монастырь по своей архитектуре являл законченную художественную идею. Выстроенный из красного кирпича с белыми наличниками окон, расположением многочисленных своих строений он напоминал крепкий русский кремль. В общине были заведены различные художественные рукоделья, и Шамординская женская обитель во многом опередила Оптину пустынь.
Откуда же взялись деньги? Несомненно, по молитвам батюшки Амвросия, о святости которого явилось сразу после его кончины множество свидетельств: так, например, старец стал являться разным людям, исцеляя от болезней и наставляя в затруднительных случаях жизни. Одной своей духовной дочери в видении он сказал: «Я вас никогда не брошу».
Чайный торговец Перлов (магазин которого в китайском стиле известен до сих пор в Москве на Мясницкой улице) был духовным чадом о. Амвросия. Он и его жена много благотворили старцу. Во сне Пер-лову явилась Матерь Божия и повелела принять на себя попечение о Шамординской обители. Перлов отвечал, что на нем лежит бремя чайной торговли. Но Матерь Божия обещала взять на Себя его торговлю. После этого Перлов уже не щадил ни сил, ни средств для помощи Шамординской обители — туда потек его капитал.
Преподобный Амвросий Оптинский первым среди тамошних старцев был причислен к лику святых Православной Церкви. Канонизация состоялась в 1988 году, в 1000-летний юбилей Крещения Руси.
Владыка Виталий, который поначалу поверил было злым слухам о великом старце Амвросии, скоро во всем разобрался и скорбел вместе со всеми о кончине его и о том, что так и не повидался с прозорливцем. При отъезде из Оптиной после погребения преподобного владыка обратился к собравшимся в Казанском соборе с прощальной речью, в которой помянул заслуги о. Амвросия. Говорил он и о старчестве, как особенности Оптиной пустыни, призвав братию монастыря молиться, чтобы Господь воздвиг бы ей нового светильника, преемника в Бозе почившего старца Амвросия.
Но таковой уже существовал в Оптиной. Сам преподобный Амвросий говорил о нем: «Я поил вас вином, разбавленным водою, а о. Иосиф будет поить вас одним чистым вином», — имея в виду вино духовной мудрости. И действительно, речь о. Иосифа — в письмах ли, в устных ли беседах — всегда была сжатая, короткая, без капли «воды». Отличительной чертой характера о. Иосифа была необыкновенная скромность, деликатность, уступчивость. Его неизменно благодушное настроение благотворно влияло на окружающих. Он со всеми был мирен и умел всех смирять своею кротостью.
Еще послушником Иван Евфимович Литовкин (таково мирское имя о. Иосифа) в Оптиной был определен в келейники к о. Амвросию. Новый келейник перешел в хибарку старца, где и прожил более полувека: тридцать лет вместе со своим наставником и еще двадцать — без него. Старец Амвросий доверял о. Иосифу во всем, называя его своей правой рукой, и до самого своего отъезда в Шамордино никогда не разлучался с ним.