На предложение посадить сына в Касимове хан велел отвечать Нагому: «Просил я у вашего государя Казани и Астрахани, государь ваш мне этого не дает, а, что мне дает и на Касимов царевича просит, того мне не надобно: сыну моему и у меня есть что есть; а не даст мне государь ваш Астрахани, так турский возьмет же ее». Султан Селим, наследник Солимана, действительно задумал опять о завоевании Астрахани; Нагой доносил: «Прислал турский весною (1567 года) к хану с грамотою: были у турского из Хивы послы да из Бухар, которые шли к Мекке на Астрахань, и били челом турскому, что государь московский побрал юрты бусурманские, взял Казань да Астрахань, разорил бусурманство, а учинил христианство, воюет и другие многие бусурманские юрты; а в Астрахань из многих земель кораблям с торгом приход великий, доходит ему в Астрахани тамги на день по тысяче золотых. И турский писал к хану, чтоб шел с сыновьями этою весною к Астрахани, а он, султан, от себя отпускает туда же Крым-Гирея, царевича, да Касима, князя, и людей с нарядом, чтоб Астрахань взяли и посадили там царем Крым-Гирея, царевича». Сам хан сказал Нагому: «Я бы с государем вашим, побранившись, и помирился, да теперь на государя вашего поднимается человек тяжелый, турский царь, и меня на Астрахань посылает; да и все бусурманские государства на государя вашего поднимаются за то, что государь ваш побрал бусурманские юрты». Нагой отвечал: «Астрахань государю нашему дал бог, и стоит за нее бог же да государь наш; ведаешь и сам, что государь наш сидит на своем коне и недругам свою недружбу мстит». Хан сказал на это: «Оно так, государю вашему эти юрты бог поручил, но ведь и мы надеемся на бога же». Нагой отвечал: «Век свой между собою государи ссылаются поминками, а царствами государи не ссужаются: этому статься нельзя».

Хан по-прежнему боялся турецкого соседства более, чем московского; он писал султану, что этим летом к Астрахани идти нельзя, потому что безводных мест много, а зимою к Астрахани идти – турки стужи не поднимут, к тому же в Крыму голод большой, запасами подняться нельзя; идти надобно ему с сыновьями к Астрахани на весну раньше и промышлять над городом; если Астрахань не возьмут, то город поставить на Крымской стороне, на старом городище, и из него промышлять над Астраханью. Потом хан старался вовсе отклонить султана от похода на Астрахань. «У меня, – писал он, – верная весть, что московский государь послал в Астрахань 60000 войска; если Астрахани не возьмем, то бесчестие будет тебе, а не мне; а захочешь с московским воевать, то вели своим людям идти вместе со мною на московские украйны: если которых городов и не возьмем, то по крайней мере землю повоюем и досаду учиним». Хан прислал гонца в Москву известить о походе турецкого войска под Астрахань и требовать, чтоб царь отдал ему Астрахань лучше добром. «Мы, – велел сказать хан, – не захотели турецким людям на наш юрт дорогу проложить и потому послали к тебе объявить о том». Иоанн отвечал: «Когда то ведется, чтоб, взявши города, опять отдавать их?»

Весною 1569 года пришло в Кафу 17000 турецкого войска, с которыми кафинский паша Касим должен был идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгою и потом взять Астрахань или по крайней мере основать вблизи ее крепость; хан с 50000 своих татар также выступил в поход; суда с пушками под прикрытием 500 ратников плыли от Азова Доном. На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногаям и захваченный азовскими козаками. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! – пишет Мальцев. – Жизнь свою на каторге мучил, а государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи, дивились, что государевых людей и козаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы козаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели». Достигши Переволоки в половине августа, турки начали рыть канал; но продолжать работу не было никакой возможности; Касим велел тащить суда по земле; хан советовал уже возвратиться; татары по его наказу разглашали между турками, что и в случае успеха предприятия им придется плохо: ибо в северных странах зима продолжается девять месяцев, а летом ночи длятся не более трех часов, следовательно, турки должны будут или не спать всю ночь, или пренебрегать своими религиозными обязанностями, по которым они должны молиться два часа спустя по захождении солнца и потом опять на рассвете. Ропот между турками усилился, но в это время явились послы от астраханцев и убедили пашу в бесполезности брать с собою суда, обещаясь доставить их, сколько было нужно, лишь бы только турки шли поскорее к Астрахани и отняли ее у русских. Но сделать это было не очень легко: приблизясь к Астрахани в половине сентября, Касим не решился приступить к ней и, остановившись ниже города, на старом городище, решился строить тут крепость и зимовать, а хана отпустить назад в Крым, Но когда в войске узнали об этом намерении паши, то вспыхнуло возмущение; пришли турки на пашу (рассказывает Мальцев) с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года, а ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму, астраханским же людям нас прокормить нельзя; янычары все отказали: все с царем крымским прочь идем; ты государя взманил, и он по твоей мане не послушался Девлет-Гирея царя, а царь что ни писал к государю, и нам что ни говорил, и тебе перед нами на Переволоке что ни говорил – все вышло правда. Но Мальцев не довольствовался только тем, что подмечал происходившее в стане турецком: «Взяли турки в плен под Астраханью никольского келаря Арсения да игумнова человека и посадили этого человека со мною на одной цепи, и вот я его стал изучать, велел говорить: слышал он от игумена, что князь Петр Серебряный, а с ним 30000 судовой рати будет сейчас под Астрахань, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Дмитриевича Бельского, а с ним 100000 войска, да и ногаи с ним будут, а кизилбашский (персидский) шах присылал к нашему царю бить челом: турские люди мимо Астрахани дороги ко мне ищут, а ты бы, великий царь, сильною своею рукою помог мне на турского; и государь наш шаха пожаловал, послал к нему посла своего, Алексея Хозникова, а с ним 100 пушек да 500 пищалей». На другую ночь действительно туркам дали знать о приходе московских воевод, князя Петра Серебряного и Замятни Сабурова, с большим войском; извещали, что русские перехватали уже ногаев, передавшихся на турецкую сторону, и что, по выражению Мальцева, все около Астрахани трепещет царя-государя, единого под солнцем страшила бусурманов и латинов. Вследствие этих вестей Касим 20 сентября зажег свои деревянные укрепления и побежал вместе с ханом от Астрахани; в 60 верстах встретился ему гонец от султана: Селим писал, чтоб Касим оставался зимовать под Астраханью, что весною получит он сильное подкрепление и для отвлечения московских сил пойдет на Русь крымский хан и турецкий паша, зять султанов. Но Касим продолжал бегство; месяц шли турки до Азова; хан вел их мимо черкесов, Кабардинскою дорогою, по безводным местам; турки, терпя нужду, называли Селима несчастным, потому что после вступления на престол впервые отпустил рать свою в поход и так неудачно: мы и с больших боев, говорили они, в такой истоме не прихаживали, а если бы еще на нас неприятели пришли, то ни один бы из нас не возвратился.

Хан достиг своей цели: турки потеряли охоту восстанавливать мусульманские царства на Волге; но он находился в затруднительном положении относительно Москвы: прежде он все стращал царя султаном, но предприятие султаново не удалось. Призвавши князя Сулеша, московского доброжелателя, хан говорил ему: «С чем мне послать теперь в Москву? Не знаю, чего просить. Астраханским походом я турок истомил; пришедши под Астрахань, я за реку не переправился и к городу не приступал; я так делал и для московского царя, и для себя тут же: мне не хотелось, чтоб Астрахань была за турским, хотел я себе помочь, чтоб турского люди на Крым не ходили». Хан прислал наконец гонца в Москву с грамотою, в которой просил Казани и Астрахани, требовал размена послов – Нагого на Ямболдуя, давно уже задержанного в Москве, тысячи рублей денег, шуб, кречетов. Иоанн ждал второго нашествия турок, видел, что хан может быть ему полезен в этом случае, и потому отвечал очень ласково; отказавши насчет Казани и Астрахани, писал: «Мы бы тебе, брату своему, за Магмет-Гиреевские поминки не постояли, но в Москве был пожар большой, и книги, в которых те поминки значились, потерялись; а который ты нам счет прислал Магмет-Гиреевским поминкам, то здесь старые люди говорят, что столько никогда не посылывалось, и ты бы, брат наш, этот счет пересмотрел и дал нам знать, как тебе с нами вперед в дружбе и братстве быть».