Иоанн дал обет во время болезни – по выздоровлении ехать на богомолье в Кириллов Белозерский монастырь и действительно в начале весны отправился в путь вместе с женою и сыном; но малютка на дороге умер. Один из самых значительных членов Сильвестровой стороны, Курбский, оставил нам любопытные известия об этой кирилловской поездке: здесь являются на сцену лица Василиева княжения, является Максим Грек, с одной стороны, и монах Иосифова Волоцкого монастыря – с другой, воскресают прежние отношения, прежняя борьба, ведшая начало от времен Иоанна III и Софии Палеолог. По свидетельству хранителей предания Патрикеевых и Ряполовских, молодой внук Софии для начатия последней кровавой борьбы с ними нуждался в совете ученика Иосифова, тогда как друг Вассиана Косого и жертва сына Софиина, Максим Грек, старался оказать единомышленникам Вассиана последнюю услугу, отвращая Иоанна от поездки в Кириллов монастырь, от свидания с учеником Иосифа Волоцкого. Мы нисколько не ручаемся за достоверность известий князя Курбского, но эти известия драгоценны для нас как выражение сознания современников о живой связи между событиями и лицами.
Мы видели, что Максим Грек из Иосифова Волоцкого монастыря был переведен в Тверской Отроч, где с ним обходились лучше, но все ему, как еретику, не позволяли приобщаться святых таин; князь Петр Иванович Шуйский посетил Максима в его нужде, беседовал с ним; это заставило изгнанника обратиться к нему с письменною просьбою. «Я уже не прошу, – писал Максим, – чтоб меня отпустили в честную и всем православным многожелаемую Святую гору: знаю сам, что такое прошение вам нелюбезно; одного прошу, чтоб сподобили меня приобщения святых таин». Потом в этом же послании Максим просит, чтоб ему прислали книг греческих, прибавляя, чтоб исполнили его просьбу для упокоения души великого князя Василия. Просьба эта осталась без исполнения. Максим обратился с нею к митрополиту Макарию; но, прося о святом причастии, Максим просит и о возвращении на Афон. Макарий разрешил ему ходить в церковь и приобщаться святых таин, для чего Максим написал два отвещательпых слова, где очищал себя от обвинений в ереси; в заключение первого слова он говорит: «Если я прав, то покажите мне милость, избавьте от страданий, которые терплю я столько лет, да сподоблюсь молиться о благоверном самодержце великом князе Иване Васильевиче и о всех вас; если же не прав, то отпустите меня на Святую гору». Но на Святую гору его не отпустили, несмотря на просьбы об этом двух патриархов – константинопольского и александрийского. Максим сильно тосковал по духовной своей родине, по Афону: почти везде в сочинениях его, относящихся к этому времени, слышны жалобы на задержку, просьбы о возвращении. В поучении к молодому царю он писал: «Царь есть образ живой и видимый царя небесного; но царь небесный весь естеством благ, весь правда, весь милость, щедр ко всем. Цари греческие унижены были за их преступления, за то, что похищали имения подручников своих… Благовернейший царь! Молю преславную державу благоверия твоего, прости меня, что откровенно говорю полезное к утверждению богохранимой державы твоей и всех твоих светлейших вельмож. Должен я это делать, с одной стороны, боясь участи ленивого раба, скрывшего талант господина своего, с другой – за многие милости и честь, которыми в продолжении 9 лет удостоивал меня, государь мой, приснопамятный отец твой, князь великий и самодержец всея Руси Василий Иванович; он удостоил бы меня и большей чести, если бы, по грехам моим, не поклепали ему меня некоторые небратолюбцы… Приняв слово мое с обычною тихостию твоею, даруй мне, рабу твоему и нищему богомольцу, возвращение на Святую гору!» В другом месте он обращается к Иоанну с такими словами: «Истинный царь и самодержец тот, кто правдою и благозаконием старается устроить житейские дела подручников своих, старается победить бессловесные страсти и похоти души своей, т. е. ярость, гнев напрасный… Разум не велит очи блудно наслаждать чужими красотами и приклонять слух к песням непристойным и к клеветам, по зависти творимым…» Максим уже не говорит против обычая владеть духовенству селами, но вооружается на духовных, которые употребляют свое имение не на прокормление бедных, а на свое довольство и обогащение племянников и сродников; Максим увещевает царя прекратить это; в том же поучении говорит: «Да не прельщаем себя, думая одною долгою молитвою получить свыше помощь». Оканчивает намеком на свою судьбу: «Царь должен быть страннолюбив, заботиться, чтоб иностранцам, приходящим к нему, было хорошо». Беспорядки, бывшие во время малолетства Иоаннова, побудили Максима написать слово о Василии: «Шествуя по пути жестокому и многих бед исполненному, нашел я жену, сидящую при пути, с преклоненною к коленам головою, горько стенящую и плачущую». Эта жена была Василия (власть, царство). «Владеющие мною, – говорила Василия Максиму, – должны быть крепостию и утверждением для сущих под рукою их людей, а не на губою и смятением беспрестанным». И в этом сочинении видим намек на судьбу автора: Максим хвалит Мельхиседека за страннолюбие.
Такова была деятельность Максима при Иоанне: гонения не заставили его переменить характер этой деятельности, скрыть талант господина своего, по его собственным словам, по-прежнему он обличал и поучал. По просьбам троицкого игумена Артемия Максим был переведен из Твери в Троицкий монастырь; здесь нашел его Иоанн, отправляясь на Белоозеро. Максим стал уговаривать его не ездить в такой далекий путь, особенно с женою и новорожденным ребенком: «Если ты и дал обещание ехать в Кириллов монастырь, чтоб подвигнуть святого Кирилла на молитву к богу, то обеты такие с разумом несогласны, и вот почему: во время казанской осады на ло много храбрых воинов христианских; вдовы их, сироты, матери обесчадевшие в слезах и скорби пребывают; так гораздо тебе лучше пожаловать их и устроить, утешить их в беде, собравши в свой царствующий город, чем исполнить неразумное обещание. Бог вездесущ, все исполняет и всюду зрит недремлющим оком; также и святые не на известных местах молитвам нашим внимают, не по доброй нашей воле и по власти над собою. Если послушаешься меня, то будешь здоров и многолетен с женою и ребенком». Но Иоанн никак не хотел оставить своего намерения. Тогда Максим чрез четырех приближенных к Иоанну людей, духовника Андрея, князя Ивана Мстиславского, Алексея Адашева и князя Курбского, автора рассказа, велел сказать ему: «Если не послушаешься меня, по боге тебе советующего, забудешь кровь мучеников, избитых погаными за христианство презришь слезы сирот и вдовиц и поедешь с упрямством, то знай, что сын твой умрет на дороге».
Что касается слов Максима Иоанну о путешествии, то надобно заметить, что они вполне согласны со взглядом Максима, выраженным в его сочинениях. Как бы то ни было, Иоанн не послушался: из Троицкого монастыря поехал в Дмитров, а оттуда – в Песношский монастырь, где нашел другого заточенника. Вассиан Топорков, монах Иосифова Волоколамского монастыря, вследствие особенного расположения великого князя Василия к этому монастырю и лично к Вассиану был в 1525 году возведен на коломенскую епископию, оставался верен преданию своего монастыря, действовал заодно с митрополитом Даниилом, возбудил против себя ненависть людей, думавших одинаково с Патрикеевыми и Курбскими, и в 1542 году, тотчас после вторичного торжества Шуйских, должен был оставить епископию и удалиться в Песношский монастырь. Иоанн, помня, что Топорков был любим отцом его, зашел к нему в келью и спросил: «Как я должен царствовать, чтоб вельмож своих держать в послушании?» Вассиан прошептал ему на ухо такой ответ: «Если хочешь быть самодержцем, не держи при себе ни одного советника, который был бы умнее тебя, потому что ты лучше всех; если так будешь поступать, то будешь тверд на царстве и все будешь иметь в руках своих. Если же будешь иметь при себе людей умнее себя, то по необходимости будешь послушен им». Царь поцеловал его руку и сказал: «Если бы и отец мой был жив, то и он такого полезного совета не подал бы мне!» Так, по мнению Курбского с товарищами, должен был говорить монах Иосифова монастыря, любимец великого князя Василия, единомышленник митрополита Даниила; и догадка их могла быть справедлива; говорим – догадка, ибо шепчут на ухо не для того, чтоб другие слышали.