Из Дубровны московские воеводы пошли на юго-восток, к Мстиславлю, где выжгли посады, потом к Кричеву и, таким образом, расходились с королем в противные стороны. Сигизмунд, остановившись в Смоленске, решился принять с своей стороны наступательное движение. Войсками должен был начальствовать гетман литовский, князь Константин Острожский, которому удалось перед тем убежать из Москвы. Но смута встала в Литве вследствие ссоры между двумя вельможами; поход Острожского с главным войском не мог состояться; литовские отряды успели только сжечь Белую, овладеть Торопцом и занять Дорогобуж, который сожгли сами русские, не надеясь защитить его. Но эти успехи прекратились, когда великий князь велел подвинуться войскам своим к угрожаемым границам: смоленский воевода, Станислав Кишка, засевший было в Дорогобуже, бежал оттуда, заслышав о приближении московского войска; литовские работники, пришедшие укреплять Дорогобуж для короля, были побиты; неприятель очистил также и Торопец, заслышав приближение Щени.

Сигизмунд видел невозможность успешной борьбы с Москвою: московские воеводы, уклоняясь от решительной битвы, вышли из литовских владений, но должны были снова явиться в них при первом удобном случае; король, следовательно, должен был постоянно держать наготове многочисленную рать, а это было ему трудно, невозможно при внутреннем безнарядьи. Мы видели, что поход Острожского был остановлен смутою между двумя вельможами, и в то же время волнение, поднятое Глинским, не стихало, города, им принадлежавшие, находились по-прежнему в их руках. По выходе московских воевод из Литвы князь Михаил отправился в Москву, где вступил в службу к великому князю, который одарил его платьем, конями, доспехами, дал ему два города на приезд– Малый Ярославец и Медынь – да села под Москвою, отпустил с ним в Литву полки свои для оберегания его вотчинных городов. Сигизмунду, следовательно, нужно было кончить войну осенью, чтоб не дать Глинскому возможности действовать зимою для подкрепления своей стороны; и вот король отправил из Смоленска гонца в Москву за опасною грамотою для послов, которые приехали сюда 19 сентября и заключили вечный мир; чтобы избавиться от Глинских, возвратить их владения к Литве, Сигизмунд должен был решиться на важное пожертвование: уступить Москве в вечное владение приобретения Иоанновы; тяжелые для Литвы условия перемирия Александрова с Иоанном стали теперь условиями вечного мира между Сигизмундом и Василием, который получил желаемое, заключил мир, как ему было пригоже, доказал, что он чужим временно ничем не владеет. Оба государя обязались быть заодно на всех недругов и на татар, исключая Менгли-Гирея, царя перекопского. Глинским и их приятелям выговорен был свободный выезд из Литвы в Москву. Предчувствие князя Михаила сбылось: он затеял такое дело, о котором и король и он сам сильно должны были жалеть, потерявши много; но Глинский не отчаивался заставить короля жалеть еще больше.

Мы видели, что Сигизмунд вначале надеялся нанести Москве сильный удар с помощию татар крымских и действительно не жалел денег, чтоб порвать союз Менгли-Гирея с Москвою. В это время Крымская орда начинала обнаруживать вполне свой разбойнический характер. Прежде Менгли-Гирей сдерживался боязнию перед Ахматом и сыновьями его и потому дорожил союзом с Москвою; дорожил он им и потому еще, что боялся турок и в случае изгнания от последних надеялся найти убежище у московского князя; наконец, слава могущества и счастия Иоаннова должна была внушать уважение варвару. Но теперь обстоятельства переменились: Менгли-Гирей не боялся более остатков Золотой Орды, не видал беспокойства со стороны Турции; в Москве вместо Иоанна господствовал молодой сын его, окруженный опасностями внутри и извне, ибо и в Крыму могли ожидать той же усобицы между сыновьями Иоанновыми, какой ожидали в Литве; притом Менгли-Гирей устарел, ослабел и был окружен толпою хищных сыновей, родственников и князей. Понятно, что эта хищная толпа с жадностию бросилась на Сигизмундовы подарки, обещая ему за них опустошать московские владения; но им еще выгоднее было брать подарки с обоих государств, Московского и Литовского, обещать свою помощь тому, кто больше даст, обещать, а на самом деле, взяв деньги с обоих, опустошать владения обоих, пользуясь их взаимною враждою. С этих пор сношения обоих государств, и Московского и Литовского, с крымцами принимают характер задаривания разбойников, которые не сдерживаются никаким договором, никакими клятвами. Сюда присоединялись еще смешные притязания на прежнее могущество, прежнее значение, которое ханы старались восстановить хотя на бумаге; но унизительнее всего было то, что король Сигизмунд решился потворствовать этим притязаниям, решился взять следующий ярлык от Менгли-Гирея: «Великия Орды великого царя Менгли-Гирея слово правой и левой руки великого улуса темникам, тысячникам, сотникам, десятникам, уланам, князьям и всем русским людям, боярам, митрополитам, попам, чернецам и всем черным людям. Даем вам ведать, что великие цари, деды наши и великий царь Ази-Гирей, отец наш, когда их кони были потны, к великому князю Витовту в Литовскую землю приезжали гостить, великую честь и ласку видали; за это пожаловали его Киевом и многие другие места дали. Великий князь Казимир с литовскими князьями и панами просили нас о том же, и мы им дали Киев, Владимир, Луцк, Смоленск, Подолию, Каменец, Браславль, Сокальск, Звенигород, Черкасы, Хаджибеев маяк (Одесса), начиная от Киева Днепром до устья… Путивль, Чернигов, Рыльск, Курск, Оскол, Стародуб, Брянск, Мценск, Любутск, Тулу…, Козельск, Пронск; потом, повышая брата нашего Казимира, мы придали ему к литовскому столу Псков, Великий Новгород, Рязань; а теперь мы пожаловали Сигизмунда, брата нашего, столец в Литовской земле дали ему со всеми вышеписанными землями».

И вот, несмотря на то что Василий в начале своего княжения поспешил взять с Менгли-Гирея клятвенную грамоту в соблюдении прежнего союза, какой был у Москвы с Крымом при Иоанне III, летом 1507 года пришла весть, что идет множество татар по степи и надобно ждать их прихода на белевские, одоевские и козельские места. Великий князь немедленно выслал полки на украйну; московские воеводы не успели помешать татарам набрать в ней большую добычу, но пустились за разбойниками в степь, нагнали их на Оке, поразили и отняли всю добычу (9 августа). После этого во все продолжение войны с Литвою нападений не было. Глинский с своей стороны также обратился в Крым, прося покровительства у хана, поднимая его на короля; Менгли-Гирей не отказывался от союза и с Глинским, обещал завоевать для него Киев, не переставая в то же время обещать королю, что хочет послать к нему на помощь татар своих к Киеву и даже к Вильне. Но король спешил отказаться от такой помощи, писал к Менгли-Гирею от 11 июня 1508 года, что помощь татарская уже более не нужна в Литве, которая очищена от Глинского и московских воевод, и сам он, Сигизмунд, уже приблизился к московским границам, а просит хана послать войско на Брянск, Стародуб и Новгород Северский: «Если не захочешь сыновей послать, то пошли хотя несколько тысяч людей своих и тем покажи нам искреннее братство и верную приязнь, а мы, как тебе присягнули и слово свое дали, так и будем все исполнять до смерти, тебя одного хотим во всем тешить и мимо тебя другого приятеля искать не будем». Король обещал выслать немедленно и деньги в Крым.

Но разбойники еще помнили поражение на Оке, и хан не послал войска в другой раз к московским украйнам; ему казалось безопаснее посредством клятвенного обещания союза выманить у великого князя московского как можно больше подарков, выманить также и пасынка своего, бывшего казанского царя Абдыл-Летифа, находившегося в заточении, и вовлечь Василия в войну с Астраханью, с которою у Москвы не было никаких враждебных столкновений. Требовал подарков не один хан; обыкновенно послы привозили к великому князю множество грамот от всех царевичей и царевен: все это слало тяжелые поклоны с легким поминком, а себе требовало тяжелых поминков; но кроме царевичей и царевен нужно было дарить всех мурз и князей; Менгли-Гирей писал великому князю: «Брат мой, князь великий Иван, Ямгурчей-Салтану кроме десяти (подарков) портище соболье, да 2000 белки, да 300 горностаев, не убавляя, посылывал, а нынче от тебя так не привезено. Из моих мурз и князей двадцати человекам поминка не досталось: так ты бы им прислал по сукну; а если им не пришлешь, то они скажут: шерть (присягу) с нас долой! И сильно нам станут об этом докучать: так бы нам докуки не было». Хан требовал беспошлинной торговли для своих купцов и писал великому князю: «Послал я своего торговца, и если товар, какой ему нужно купить, будет дорог, то я ему велел за хорошею белкою и в Казань идти. В каком месте он начнет товар мой продавать или в какой город пойдет, то ты своего доброго человека с ним пошли, чтоб на нем тамги не брали, чтоб силы и наступания ему никакого не было, потому что мои деньги все равно что твои деньги; так вели постеречь и поберечь. От наших отцов и дедов наших ордобазарцы в Москву и в другие города хаживали, и нигде с них тамги не брали, потому что их деньги – наши деньги и брать с них тамгу – значит надо мною насмехаться. Изначала наши ордобазарцы в кермосараях (гостиных дворах) не ставятся, ставятся, где хотят; и никто им о том слова не говорит». Хан требовал также присылки одоевской дани, как она шла в Крым при Иоанне III.