В поучениях священнослужителям, дошедших до нас от описываемого времени, находятся, между прочим, следующие наставления: «В церкви разговаривать не давай, приноса не приноси на божий жертвенник от неверных, еретиков, развратников, воров, разбойников, грабителей и властелей немилосердых, корчемников, резоимцев (рез – процент), ротников (рота – клятва), клеветников, поклепников, лжепослухов, волхвов, потворников, игрецов, злобников или кто томит челядь свою голодом и ранами и наготою. К убогим сиротам, болен ли кто-нибудь из них, или умрет, или родит, приходи, прежде чем позовут; стой на страже день и ночь с крещением, покаянием, причастием, твори достойное правило с любовию, тихо, неспеша: младенец не разумеет, мертвец не чувствует; младенца крести и всякому человеку причастие давай, кроме мертвеца; кого изгубишь леностию или нерадением, мука их на тебе взыщется; к троеженцу не входи в дом, разве только будет на одре смертном».

Нравственное состояние недавно обращенных в христианство пермичей, как духовных, так и мирян, требовало особенной заботливости со стороны митрополита, требовало особенного поучения. В 1501 году митрополит писал к пермскому духовенству: «Слышу о вас, что о церковном исправлении и своем спасении не радите, о духовных детях не брежете и душевной пользы не ищете: сами едите и пьете не в приличное время, до обеда, а этим и новокрещенным людям послабление даете; многие новокрещенные люди, смотря на вас, соблазняются, то же делают; да и вступают в незаконные браки в родстве и другие богомерзкие дела творят». К мирянам тот же митрополит писал: «Кумирам не служите, треб их не принимайте, воипелю болвану не молитесь по древнему обычаю и всяких тризнищ не творите идолам, в браки незаконные не вступайте, как слышно о вас, что у вас женятся в родстве, по ветхому и татарскому обычаю: кто у вас умрет, то второй его брат берет за себя его вдову, и третий брат так же делает; а жены ваши ходят простоволосые. Все это вы делаете не по закону христианскому».

Что касается материального благосостояния духовенства, то митрополит пользовался теми же доходами, какие имел и прежде: нерехтские соляные варницы митрополичьи и живущие в них люди были освобождены от дани, пошлин, подсудности волостелям и тиунам великой княгини Марии; в 1504 году великий князь освободил митрополичьи села и монастыри в Московском и Владимирском уездах от подсудимости своим наместникам и волостелям; обозы с шекснинскою рыбою, шедшие в Москву для митрополита, освобождены были от пошлин; митрополит отправлял слугу своего с товарами для торговли, «чтоб прибыло церкви божией в подможение»; в подорожной этому купчине митрополит просил, чтоб пошлин нигде с него не брали и в тесных местах провожали. Относительно архиерейских доходов с подчиненного духовенства в описываемое время мы узнаем некоторые новые подробности против прежнего; пошлины перечисляются так: «Дань петровская и рождественская, десятина, данская пошлина, десятинничьи пошлины, доводчичьи, заездничьи, зазывничьи, благословенная куница, явленная куница с грамотою, полоть, казенные алтыны, писчее, людское». Мы видели, что и прежде возникало сомнение, следует ли монастырям владеть селами. И митрополит Киприан решительно склонялся к отрицательному ответу; при Иоанне III вопрос возобновился: он был поднят на соборе знаменитым отшельником, основателем скитского жития Нилом Майковым, более известным под именем Сорского (по обители его на реке Соре, в 15 верстах от Кириллова Белозерского монастыря); Нил требовал, чтоб у монастырей сел не было, а жили бы чернецы по пустыням и кормились рукоделием; это требование поддерживали пустынники белозерские. Но против него восстал знаменитый же подвигами иноческой жизни старец Иосиф Волоцкий. Нил смотрел на монастырь как на общество людей, отказавшихся от мира; это общество, в глазах его, было тем совершеннее, чем менее имело столкновений с миром; Иосиф же кроме этого значения монастыря предполагал еще другое; он смотрел на монастырь также как на рассадник властей церковных; Нил имел в виду отшельника, желающего укрыться от мира, от всех его отношений, в болотах и лесах белозерских; Иосиф имел в виду также и владыку, епископа, который будет взят из монастыря. «Если у монастырей сел не будет, – говорил Иосиф, – то как честному и благородному человеку постричься? Если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию или архиепископа, или епископа? Если не будет честных старцев и благородных, то вера поколеблется». Вспомним, что в описываемое время обеспеченное содержание могло представляться не иначе как в виде владения земельною собственностию, служилые люди получали содержание в виде поместий; следовательно, вопрос о содержании монашествующих мог представиться только в такой форме: или владеть им селами, или кормиться подаянием и работою рук. Мнение Иосифа Волоцкого превозмогло на соборе, и митрополит Симон отвечал великому князю, что духовенство не дерзает и не благоволит отдавать церковных земель, причем ссылался на давний обычай греческой и русской церкви, на уставы Владимира и Ярослава, наконец, даже на пример ханов татарских, которые никогда не трогали имуществ церковных. Великий князь оставил дело, но вопрос, как увидим после, не переставал разделять русское духовенство.

Встречаем известие, что в описываемое время священники и в Москве распределялись по соборам. Касательно прав духовенства мы видим, что оно не было освобождено от телесного наказания. Кроме известий о наказаниях еретикам под 1483 годом встречаем известие, что чудовского архимандрита, князя Ухтомского и еще какого-то Хомутова били на торгу кнутом за то, что они составили подложную жалованную грамоту Спасо-Каменному монастырю от имени князя Андрея Вологодского после уже его смерти. От торговой казни духовенство не было освобождено и во Пскове, что видим из следующего известия под 1495 годом: по случаю шведской войны псковичи назначили набор ратных людей – с десяти сох конного человека; назначили сбор со священников и дьяконов; но священники нашли в правилах, что не следует брать ратников с церковных земель; тогда посадники хотели силою заставить их давать ратных людей, причем хотели двоих священников кнутом избесчестить, и те в одних сорочках стояли на вече.

В заключение мы должны упомянуть о связи русской церкви с восточною при Иоанне III. В 1464 году митрополит Феодосий писал в Новгород и Псков, прося жертвовать на искупление св. гроба от египетского султана; для сбора пожертвований хотел ехать в Москву сам иерусалимский патриарх Иоаким, но на дороге заболел и умер в Кафе, завещав свое дело Иосифу, нареченному митрополиту Кесарии Филипповой, который был поставлен на свою митрополию в Москве здешним митрополитом Феодосием по благословению и по грамотам патриарха Иоакима. В 1480 году иерусалимский патриарх Иоаким писал к митрополиту Геронтию, что один русский, именем Григорий, под видом купца нашел его в Египте и просил дать благословение и писание к московскому митрополиту в порадование и приятельство. Приходил также за милостынею из Афонской горы, из монастыря Ксиропотамона, инок Герасим; великий князь наградил его и отпустил; но на дороге старец был взят в плен и ограблен татарами, которые продали его в Астрахань, из Астрахани – в Казань, где он был выкуплен и препровожден в Москву; митрополит Симон писал окружное послание, прося пожертвований для этого Герасима. Видя, с одной стороны, в русской церкви желание не прерывать связи с греческою церковию и сочувствие к бедствиям последней – с другой, мы видим сильное отвращение к сближению с церковию латинскою; в этом отношении любопытно письмо из Пскова от какого-то Филиппа Петрова (вероятно, наместника владычного) к новгородскому архиепископу Геннадию о споре псковских священников с латинскими монахами: «Пришли серые чернецы от немцев в Псков да стали говорить о вере; были у священников, а к тебе не захотели идти; речь их такова: соединил веру наш папа вместе с вашими на осьмом соборе, и мы и вы христиане, веруем в сына божия. Наши священники отвечали им: не у всех вера правая; если веруете в сына божия, то зачем богоубийцам-жидам последуете, поститесь в субботу и опреснок в жертву приносите? Зачем два духа беззаконно вводите, говоря: и в духа святого животворяща, от отца и сына исходящего? А что говорите нам об осьмом сонмище, об италиянском скверном соборе латинском, то нам хорошо известно: это сборище окаянное на нашей памяти было, и едва убежал. кардинал Исидор от нашего государя великого князя Василия Васильевича, царя всея Руси; об этом соборе мы и слышать не хотим, потому что отринут он богом и четырьмя патриархами; будем держать семь соборов вселенских и поместные; они угодны богу, потому что сказано: „Премудрость созда себе дом и утверди столпов семь“».