Траханиот возвратился с докончательною грамотою, утвержденною Максимилианом; но о сватовстве речи не было, потому что король обручился уже на княжне бретаньской. В 1491 году вторично приехал в Москву Максимилианов посол Юрий Делатор с объяснением по этому делу. «Как пошли мы впервые с Траханиотом из Любека, – говорил он, – то шло нас двадцать четыре корабля вместе, из этих кораблей пятнадцать утонуло; наш корабль носился шесть недель безвестно, каждый час ждали мы смерти. В Любек пришла весть, что корабль наш потонул, и об этом дали знать Максимилиану, который был в большом раздумье: речь о сватовстве от него сюда не дошла, послать в другой, третий раз – путь далекий и опасный, да хотя бы речь и дошла, то неизвестно, захочет ли великий князь дело делать или не захочет, а время все идет да идет. После этого пришла речь от княгини бретаньской о сватовстве, и начальные князья немецкие, подумав, сказали Максимилиану: „Дело русское миновало, а у тебя сын один, да и тот, что есть, что нет – все равно, а вот дело бретаньской княгини перед тобою: она посылает к тебе с большою любовью о сватовстве, этого нельзя тебе упустить“, на том и порешили. После, когда Максимилиан узнал, что все мы живы и здоровы, то сильно тужил и теперь молит великого князя, чтоб он на него не сердился». После этого Делатор, по смыслу договора, требовал помощи против польского короля, просил Иоанна принять в свое покровительство два Ордена, Тевтонский и Ливонский, притесняемые Казимиром, просил продлить срок перемирия с Ливониею и послать знающих и справедливых людей для прекращения пограничных споров между псковичами и подданными Ордена. Иоанн отвечал: «Мы, по своей правде, как между нами в грамотах записано, хотели своему брату, Максимилиану королю, помогать против его и своих недругов, против Казимира, короля польского, и его детей всеми своими силами, да и сами хотели на коней сесть и дело делать, сколько бы нам бог пособил; но к нам пришли вести, что на Венгерском королевстве Владислав, чешский король, сын Казимиров, а твой государь, Максимилиан, с ним помирился и вернулся от Венгерской земли на иные свои дела, за этим мы теперь и остановились. А что мы обещали, что в грамотах записано, на том стоим, хотим Максимилиану помогать против короля польского; и если Максимилиан захочет доставать Венгерское королевство, то он бы другие-то свои дела пооставил, а пристал бы к этому своему делу накрепко. Что ты нам говорил о прусском магистре и ливонском магистре, то, если они пришлют к нам своих людей бить челом, мы, посмотря по их челобитью, для своего брата, Максимилиана короля, хотим их жаловать, принять в свое соблюденье, за них стоять и грамоту свою на то им дадим, как будет пригоже. Захочет ливонский магистр, архиепископ и епископы с Великим Новгородом и Псковом перемирья, то пусть посылают туда бить челом нашим наместникам и нашим отчинам; Новгород держат от нас великие люди и на съезд посылают честных же людей, так можно магистру с ними сноситься».

То же должен был сказать Максимилиану и русский посол Траханиот, снова отправившийся в 1492 году. В наказе ему говорится: «Узнавать, для чего Максимилиан помирился с Владиславом, Казимировым сыном, для бретаньского ли дела или для чего другого, прочно ли помирился или только заключил перемирие и хочет ли добывать Венгрию? Как его дела с французским королем насчет Бретани и как его дела с другими государями? Вотчина его, Австрийское княжество, все ли теперь за ним? Можно ли ему добыть Венгрию, хотят ли его венгерские паны, которые-нибудь 113 них живут ли у него и как живут, с вотчинами или просто одни, города венгерские есть ли за ним? Написать в списке имена панов венгерских, которые живут у Максимилиана с вотчинами и без вотчин, также имена городов венгерских, которые за ним. Если бретаньское дело не состоялось и станут опять говорить о сватовстве, то отвечать: прежде сам цесарь и Максимилиан начали было дело, и потом от них же оно не состоялось; так как теперь этому делу быть? И говорить о деле как пригоже и накрепко. Если же бретаньское дело состоялось, а станут говорить о Максимилианове сыне Филиппе, то послу говорить как пригоже; так же говорить о саксонском большом князе Фридрихе, заговаривать и о дочерях королевских и княжеских для князя Василия и Юрия». Траханиот прислал о делах Максимилиановых такие известия, из которых Иоанн мог заключить, что союз с австрийским домом совершенно бесплоден для Москвы. Максимилиан, помирившись с Владиславом Казимировичем, королем чешским, уступил ему Венгрию и, занятый делами Запада, не отправил своего посла с Траханиотом по той причине, что ему нечего было сказать московскому государю; вместо посла приехал от Максимилиана и дяди его, Сигизмунда, какой-то Снупс затем, чтобы узнать Московское государство и выучиться по-русски. Иоанн отвечал Максимилиану учтивым отказом: «Иоанн, божьею милостию государь всея Руси (следует титул), наияснейшему и величайшему другу и брату нашему возлюбленному здравие, радость и честнейшее животование! Твое величество прислал к нам Михаила Снупса, и мы для дружбы и братства с тобою приняли его ласково и держали в своем жалованье. Он просил нас, чтоб мы отпустили его в дальние земли нашего государства, которые лежат на востоке, на великой реке Оби; но мы его туда не отпустили по причине большого расстояния, дальнего пути: и наши люди, которые отправляются за данью, проходят туда с большим трудом. Потом он просил, чтоб мы отпустили его в Турцию и Польшу; но мы и туда его не отпустили из страха, чтоб не сделалось с ним там беды, а отпустили его к вам, в Немецкую землю, тем же путем, каким пришел».

После этого одиннадцать лет не было сношений с австрийским двором. Казимир умер; Иоанн без австрийской помощи успел заключить с наследником его, Александром, выгодный мир, потом вести удачную войну, заключить выгодное перемирие. Только в 1504 году явился в Москву человек Максимилианов Гартингер с двумя грамотами: в одной король римский писал, что если Иоанн нуждается в его помощи или совете, то пусть объявит ему; но цель посылки высказана была в другой грамоте. «Наияснейший и вельможный начальник и брат любезнейший! – писал Максимилиан. – Так как у нас нет белых кречетов, то очень желаем иметь несколько таких птиц и посылаем к тебе кречетника нашего Гартингера с просьбою позволить ему привезти из ваших стран несколько белых кречетов». На первую грамоту Иоанн отвечал, что была у него война с Александром литовским и с ливонскими немцами и окончилась перемирием, если начнется опять, то пусть Максимилиан, по договору, помогает ему, а он с своей стороны готов помогать Максимилиану, если тот опять станет добывать Венгерское королевство; на вторую грамоту отвечал, что посылает белого кречета и четырех красных; кречетнику Гартингеру дали плохую шубу, на что он после жаловался великому князю; своего посла Иоанн не отправил, отговорившись тем, что ему нельзя будет проехать ни чрез Литовскую землю, ни чрез Ливонию, хотя в перемирной грамоте с Александром был выговорен путь чистый иностранным послам в Москву и московским в иностранные государства. В 1505 году тот же Гартингер прислал из Ревеля две грамоты от Максимилиана и сына его Филиппа с просьбою об освобождении ливонских пленников, взятых в последнюю войну; на подписи Филипповой грамоты Иоанн и сын его Василий были названы царями. Иоанн отвечал: «Если магистр, архиепископ и епископы и вся земля Ливонская от нашего недруга литовского отстанут, пришлют бить челом в Великий Новгород и Псков к нашим наместникам и ко всем нашим отчинам, Новгороду и Пскову, исправятся, то мы тогда для нашей братской любви, посмотря по их челобитию и исправлению, дадим пленным свободу».

Это было последнее сношение с австрийским двором в княжение Иоанново. В его же княжение начались сношения с Венециею: московский посол Иван Фрязин, ведший переговоры с папою относительно брака Иоанна на Софии Палеолог, на дороге в Рим был в Венеции, где сказался большим боярином великокняжеским; внимание венецианского правительства было тогда занято опасною борьбою с турками, против которых ему хотелось возбудить татар, но не знали, каким путем отправить посла в Орду. Прибытие московского посла в Венецию решило недоумение, и вот дож осыпал Фрязина почестями и дарами, с тем чтоб тот взял с собою в Москву венецианского посла и доставил ему средства проехать безопасно к хану. Фрязин обещался устроить дело, взял с собою посла, именем Тревизана, но, приехав в Москву, не сказал великому князю ни слова о цели его приезда, назвал его своим племянником, с тем чтоб тайно отправить его в Орду. Дело, однако, открылось: Иоанн велел заключить в тюрьму и Фрязина и Тревизана и в Венецию отправил брата Иванова, Антона Фрязина, сказать дожу: «Зачем это ты так сделал, с меня честь снял? Тайно через мою землю шлешь посла, мне не сказавши?» Антон Фрязин возвратился с извинениями от дожа и с просьбою выпустить Тревизана и отправить его в Орду, снабдив всем нужным, за что будет заплачено венецианским правительством. Иоанн исполнил просьбу и отправил в Венецию посла Толбузина для вызова мастеров; с тою же целью были отправляемы и после посольства в Венецию – в 1493 и 1499 годах.