Послы должны были также передать Елене от отца поручение: «Сын мой Василий и дети мои Юрий и Димитрий, твои братья, уже до того доросли, что их следует женить, и я хочу их женить, где будет пригоже; так ты бы, дочка, разузнала, у каких государей греческого закона или римского закона будут дочери, на которых бы было пригоже мне сына Василия женить?» Послы получили наказ насчет того же дела: «Были у венгерского короля Матвея дети Степана, сербского деспота, Юрий да Иван; Иван постригся еще во время Матвея-короля, а Георгий женился и детей прижил, так послам разведывать накрепко: Юрий-деспот в Венгрии жив ли еще и есть ли у него дети, сыновья или дочери, женаты ли, а дочери замужем ли? Если королева Елена укажет государей, у которых дочери есть, то спросить, каких лет дочери, да о матерях их и о них самих не было ли какой дурной молвы». Елена отвечала: «Разведывала я про детей деспота сербского, но ничего не могла допытаться. У маркграфа бранденбургского, говорят, пять дочерей: большая осьмнадцати лет, хрома, нехороша; под большею четырнадцати лет, из себя хороша (парсуною ее поведают хорошу). Есть дочери у баварского князя, каких лет – не знают, матери у них нет; у стетинского князя есть дочери, слава про мать и про них добра. У французского короля сестра, обручена была за Альбрехта, короля польского, собою хороша, да хрома и теперь на себя чепец положила, пошла в монастырь. У датского короля его милость батюшка лучше меня знает, что дочь есть». Когда посол сказал Елене, чтоб она послала в Венгрию разведать о деспотовых дочерях и к маркграфу бранденбургскому, и к другим государям, то она отвечала: «Что ты мне говоришь, как мне посылать? Если бы отец мой был с королем в мире, то я послала бы. Отец мой лучше меня сам может разведать. За такого великого государя кто бы не захотел выдать дочь? Да у них, в Латыни, так крепко, что без папина ведома никак не отдадут в греческий закон; нас укоряют беспрестанно, зовут нас нехристьми. Ты государю моему скажи: если пошлет к маркграфу, то велел бы от старой королевы таиться, потому что она больше всех греческий закон укоряет». Елена давала отцу также своего рода поручения; однажды московский посол должен был сказать ей от отца: «Приказывала ты ко мне о горностаях и о белках, и я к тебе послал 500 горностаев да 1500 подпалей, приказывала ты еще, чтоб прислать тебе соболя черного с ногами передними и задними и с когтями; но смерды, которые соболей ловят, ноги у них отрезывают; мы им приказали соболей черных добывать, и, как нам их привезут, мы к тебе пошлем сейчас же. А что ты приказывала о кречетах, то теперь их нельзя было к тебе послать: путь не установился, а как путь установится, то я к тебе кречетов пришлю сейчас же».
С мужем Елениным у Иоанна происходили беспрерывные сношения, предметом которых по-прежнему были ссоры между пограничными жителями, не перестававшими нападать друг на друга. Однажды Александр прислал сказать тестю, что уже пора ему возвратить Литве взятые у нее по перемирному договору волости, что ему, Александру, жаль своей отчины. Иоанн велел отвечать, что и ему также жаль своей отчины, Русской земли, которая за Литвою, – Киева, Смоленска и других городов. В другой раз Александр прислал жаловаться, что его наместник кричевский, Евстафий Дашкович, изменил ему, убежал вместе с другими кричевскими дворянами в Москву, пограбивши пограничных литовских жителей. Иоанн отвечал: «В наших перемирных грамотах написано так: вора, беглеца, холопа, рабу, должника по исправе выдать; Евстафий же Дашкович у короля человек был знатный, воеводою бывал во многих местах на Украине, а лихого имени про него мы не слыхали никакого; держал он от короля большие города, а к нам приехал служить добровольно и сказывает, что никому никакого вреда не сделал. И прежде, при нас, и при наших предках, и при Королевых предках, на обе стороны люди ездили без отказов; так и Дашкович к нам приехал теперь, и потому он наш слуга».
Как Иоанн смотрел на перемирие с Литвою, видно из наказов послам, отправлявшимся в Крым: «Если Менгли-Гирей захочет идти на Литовскую землю, то не отговаривать, только нейти самому с татарским войском. Если приедут литовские послы в Крым за перемирием, то говорить Менгли-Гирею, чтоб он не мирился, а если он скажет, что великий князь перемирье взял, то отвечать: „Великому князю с литовским прочного миру нет; литовский хочет у великого князя тех городов и земель, что у него взяты, а князь великий хочет у него своей отчины, всей Русской земли; взял же с ним теперь перемирье для того, чтоб люди поотдохнули да чтоб взятые города за собою укрепить: которые были пожжены, те он снова оградил, иные детям своим отдал, в других воевод посажал, а которые люди были недобры, тех он вывел да все города насадил своими людьми… С кем Александру стоять? Ведома нам литовская сила!“» Детей ханских посол должен был уговаривать, чтоб не давали отцу мириться с Литвою: «Ведь вам тогда не воевать: так у вас весь прибыток отойдет».
Иоанн имел право говорить: «С кем Александру стоять?», ибо королю было мало надежды и на помощь самого деятельного союзника своего, магистра ливонского. Мы видели, что в 1460 году с немцами ливонскими было заключено перемирие на пять лет, но еще не дошло двух лет до перемирного сроку, как начались опять ссоры у псковичей с немцами: в Дерпте посадили в тюрьму посла и гостя псковского, псковичи посадили в тюрьму немецкого гостя, и вслед за тем зимою явилась немецкая рать к Новому Городку и начала бить пушками в его стены. Получивши весть, что немцы под Новым Городком, псковичи собрались наспех с двумя посадниками в небольшом числе и поехали туда, а немцы, услыхав, что идет псковская сила, отбежали от города и запас свой кинули. Но скоро опять пришла весть, что немцы воюют псковские села; тогда псковичи, собравшись с пригорожанами, пошли к Городку, но немцев уже не нашли: те убежали в свою землю. Посадники и псковичи стали думать: куда бы пойти за ними? И решили идти к Воронью камню. Когда вся псковская сила была уже на озере, пришел доброхот из-за рубежа, чудин, и сказал, что сила немецкая собралась и хочет в ночь ударить на Колпино; псковичи возвратились, пошли к Колпину и, подошедши к нему на рассвете, увидали, что немцы жгут и воюют по волости, церковь колпинскую зажгли и добычи много набрали. Псковичи, не медля нимало, ударили на немцев, обратили их в бегство и гнали 15 верст по двум дорогам. «Не дивно ли и не достойно ли памяти, – говорит летописец, – что в такой страшной сече из псковской рати не был убит ни один человек, тогда как немецкие трупы лежали мостом». В то же время другая псковская рать – охочие люди ходили также воевать Немецкую волость и возвратились с большим полоном, а воеводою у них был Ивашко-дьяк; изборяне с своей стороны пожгли и попленили около Нового Городка немецкого. В старину этим и кончилось бы дело, опять до нового набега немцев; но теперь немцы начали войну уже не с одним Псковом; Псков находился теперь под властью великого князя московского, брал наместника от его руки, и вот по челобитью псковичей явился к ним московский воевода Федор Юрьевич с полками и пошел с ними за Великую реку, к Новому Городку немецкому. До сих пор немцы приходили осаждать Псков и его пригороды, псковичи довольствовались обыкновенно опустошением сел; но теперь псковичи с московским войском осадили немецкий город, стали бить его стены пушками. Осада была неудачна: простоявши четверо суток, псковичи выстрелили из большой пушки в стену – и пушку разорвало, после этого приключения отошла вся сила от Городка, потому что был он крепок, замечает летописец.
Но в то время как главная псковская рать была с московским воеводою под Городком, в Пскове вспомнили старый обычай и отпустили охочих людей с посадником Дорофеем Елевферьичем в лодках воевать Немецкую землю; кроме своих охочих людей набралось много пришлых: в то время удальцы, почуяв рать, возможность добычи, собирались из разных мест. Соединившись с псковскими охочими людьми, эти прихожие люди много воевали Немецкую землю и, узнав, что главная сила отступила от Городка, возвратились назад с большою добычею. Потом, услыхав, что немцы напали на берега Наровы, псковичи собрались было ехать туда, как явился гонец от Ордена с просьбою, чтоб немецким послам вольно было приехать в Псков на поговорку (переговоры о мире) и опять отъехать; псковичи дали ему на том руку, что вольно будет послам приехать и отъехать. И по той руке прислал магистр послов своих, честных людей и немцев добрых, бить челом воеводе великого князя, и наместнику, и всему Пскову, чтоб не воевать более с юрьевцами (жителями Дерпта) и не гибли бы головы с обеих сторон. Перемирие было заключено на 9 лет: епископ дерптский обязался давать дань великому князю по старине, Русский конец в своем городе и русские церкви также держать по старине, по старым грамотам, а не обижать. Воевода московский, князь Федор Юрьевич, сказал псковичам на вече: «Мужи псковичи, отчина великого князя, добровольные люди! Бог жаловал и святая живоначальная троица князя великого здоровьем, с немцами управу взяли вы по своей воле, а теперь на вашей чести вам челом бью», – и поехал в Москву; псковичи проводили его с большою честью и на прощанье дали тридцать рублей да боярам, которые при нем были, дали всем пятьдесят рублей.