Таким образом, для Иоанна большими, начальными делами был титул государя всея Руси и построение для Елены церкви греческого закона. В ноябре 1497 года Иоанн послал в Литву Микулу Ангелова, который должен был сказать от него Елене: «Я тебе приказывал, чтоб просила мужа о церкви, о панах и паньях греческого закона, и ты просила ли его об этом? Приказывал я к тебе о попе да о боярыне старой, и ты мне отвечала ни то ни се. Тамошних панов и паней греческого закона тебе не дают, а наших у тебя нет: хорошо ли это?» Ангелову дан был наказ – дознаться: когда идет у великой княгини Елены служба, то она на службе стоит ли? Елена отвечала Ангелову: «О церкви я била челом великому князю, но он и мне отвечает то же, что московским послам; поп Фома не по мне, а другой поп со мной есть из Вильны очень хороший. А боярыню как ко мне из Москвы прислать, как ее держать, как ей с здешними сидеть? Ведь мне не дал князь великий еще ничего, чем кого жаловать; двух-трех пожаловал, а иных я сама жалую. Если бы батюшка хотел, то тогда же боярыню со мною послал; а попов мне кого знать? Сам знаешь, что я на Москве не видала никого. А что батюшка приказывает, будто я наказ его забываю, так бы он себе и на сердце не держал, что мне наказ его забыть: когда меня в животе не будет, тогда отцовский наказ забуду. А князь великий меня жалует, о чем ему бью челом, и он жалует, о ком помяну. А вот которая у меня посажена панья, и теперь она уже тишает». В грамоте к отцу Елена писала, что муж не дает следующих ей волостей потому, что тесть побрал у него много земель после заключения мира.
Понятно, что Александр не хотел построить для жены православной церкви, не хотел окружать ее людьми православного исповедания, ибо понятно, как духовенство католическое и паны литовские латинского исповедания должны были смотреть на то, что их великая княгиня была греческой веры. Александр, давая знать римскому двору о браке своем с Еленою, обманул его насчет грамоты о вере, данной Иоанну, писал, что он обещал тестю не принуждать жены к принятию католицизма, если она сама не захочет принять его, следовательно, указывал на свою прежнюю грамоту, которая была отвергнута Иоанном. Но что значила для папы присяга, данная некатолику? И Александр VI отвечал литовскому князю, что совесть его останется совершенно чиста, если он употребит все возможные средства для склонения Елены к католицизму; только в 1505 году папа Юлий II позволил Александру жить с иноверною женою в ожидании смерти отца ее, который уже очень стар, или в ожидании какого-нибудь другого обстоятельства. Поэтому неудивительно, что в 1499 году подьячий Шестаков прислал к вяземскому наместнику, князю Оболенскому, письмо следующего содержания: «Здесь у нас произошла смута большая между латинами и нашим христианством: в нашего владыку смоленского дьявол вселился, да в Сапегу еще, встали на православную веру. Князь великий неволил государыню нашу, великую княгиню Елену, в латинскую проклятую веру, но государыню нашу бог научил, да помнила науку государя отца своего, и она отказала мужу так: вспомни, что ты обещал государю отцу моему, а я без воли государя отца моего не могу этого сделать, обошлюсь, как меня научит? Да и все наше православное христианство хотят окрестить; от этого наша Русь с Литвою в большой вражде. Этот списочек послал бы ты к государю, а государю самому не узнать. Больше не смею писать, если бы можно было с кем на словах пересказать».
Иоанн, получив записку Шестакова, послал в Литву Ивана Мамонова с приказом от себя и от жены к Елене, чтоб пострадала до крови и до смерти, а веры греческого закона не оставляла. Решившись начать войну, Иоанн хотел узнать средства противника и потому наказал Мамонову: «Пытать, был ли у Александра Стефанов посол и заключен ли мир между Молдавиею и Литвою. Польский и венгерский короли в мире ли с Стефаном? Турский и перекопский мирны ли с польским, литовским и молдавским?» Об отношениях Литвы к Молдавии сам Александр уведомил тестя чрез посла своего Станислава Глебовича, который объявил о мире между Стефаном и Александром и от имени последнего приглашал Иоанна помочь Молдавии против турок. «Сам можешь разуметь, – велел сказать Александр, – что Стефана-воеводы панство есть ворота всех христианских земель нашего острова; не дай бог, если турки им овладеют!» Глебович жаловался, что наместник козельский захватил села карачевские и хотимльские, что бояре, живущие на новгородских границах, отняли торопецкие земли; относительно титула Иоаннова Александр велел объявить следующее: «В докончальной записи вписаны были все земли и места и волости литовские, кроме замка Киева и пригородов, теперь впиши Киев либо особый лист нам дай на него, тогда и будем тебя писать, как написано в договоре». Иоанн велел отвечать, что подаст помощь Стефану, когда тот сам пришлет просить ее, что земли, отнятые наместником козельским, исстари принадлежат к его городу, что Александр выступил из договора, принуждая Елену принять латинство; относительно Киева и титула ответ был такой: «Князь бы великий сам положил на своем разуме, гораздо ли так к нам приказывает? Мимо нашего с ним договора и крестного целования не хочет нам править по докончанию да такие нелепицы к нам и приказывает мимо дела».
Скоро после этого Менгли-Гирей прислал в Москву условия, на которых хотел помириться с Литвою: он требовал ежегодной дани с 13 литовских городов, между которыми были Киев, Канев, Черкассы, Путивль. «По тем городкам, – писал хан, – дараги были и ясаки брали». С этими условиями Иоанн отправил в Литву опять Мамонова, который должен был требовать, чтоб Александр дал ответ, пока Менгли-Гиреевы послы в Москве; Елене Мамонов должен был сказать упрек, зачем она таится от отца касательно принуждении к перемене веры, и новое увещание быть твердою в православии. Александр отвечал с Мамоновым: «Пусть великий князь сам посмотрит и совет нам свой даст о Киеве и других городах наших – пристойные ли то речи? Менгли-Гирей хочет от нас того, чего его предки от наших предков никогда не хотели. Поговорим с папами Радою и пришлем с ответом своего посла, а великий князь до тех пор пусть Менгли-Гиреева посла позадержит». Иоанн послал сказать Менгли-Гирею: «Мы по твоему слову посла своего посылали к великому князю Александру и то ему сказали, какого ты с ним мира хочешь. Он нам велел сказать с нашим послом, что его люди при отце его и деде к вашей Орде даньщиками никогда не бывали, и обещал нам для этих дел выслать своих послов, приказавши, чтоб мы от себя твоих послов не отпускали до тех пор, пока будут у нас его послы, и мы затем твоих послов у себя и держали, ждали к себе от него послов, но он к нам послов не присылывал. И если князь великий Александр послов своих к нам не прислал, так он с тобою мира не хочет; с нашими недругами, с Ахматовыми детьми, ссылается, наводит их на нас, а которые послы Ахматовых детей теперь у него, и он тех послов в Орду отпускает да и своих послов туда шлет и в своем слове не стоит, что приказывал нам, будто мира с тобою хочет. И если он с тобою, нашим братом, мира не хочет, то и я с ним мира не хочу для тебя, хочу с тобою, своим братом, по своей правде на него быть заодно, и если пришлет к тебе князь великий Александр за миром, то ты бы с ним не мирился без нашего ведома; как даст бог нам с литовским свое дело делать и на него наступить, то мы с тобою сошлемся». Послу было наказано: «Беречь накрепко, чтоб Менгли-Гирей с великим князем литовским не мирился, не канчивал. Если Менгли-Гирей спросит, в мире ли великий князь с литовским или нет, то послу отвечать: „Александр хотел прислать послов с ответом насчет мира с тобою и не прислал; с тех пор государь наш для тебя с ним в размирьи“. Если хан спросит: „В чем у них размирье?“ – отвечать: „Приехал князь Бельский с вотчиною, и великий князь его принял“».
Действительно, прислал в Москву князь Семен Иванович Бельский бить челом великому князю, чтоб пожаловал, принял его в службу и с отчиною: терпят они в Литве большую нужду за греческий закон; великий князь Александр посылал к своей великой княгине Елене отметника православной вере, Иосифа, владыку смоленского, да епископа своего виленского и монахов бернардинских, чтоб приступила к римскому закону; посылал и к князьям русским, и к виленским мещанам, и ко всей Руси, которая держит греческий закон, принуждает ее приступить к римскому закону, а смоленскому владыке великий князь обещал за то Киевскую митрополию. Иоанн принял Бельского и послал сказать Александру: «Князь Бельский бил челом в службу; и хотя в мирном договоре написано, что князей с вотчинами не принимать, но так как от тебя такого притеснения в вере и прежде от твоих предков такой нужды не бывало, то мы теперь князя Семена приняли в службу с отчиною». Бельский также послал Александру грамоту, в которой слагал с себя присягу по причине принуждения к перемене веры. За Бельским перешли с богатыми волостями князья, до сих пор бывшие заклятыми врагами великого князя московского: князь Василий Иванович, внук Шемяки, и сын приятеля Шемякина, Ивана Андреевича Можайского, князь Семен Иванович; князь Семен поддался с Черниговом, Стародубом, Гомелем, Любичем; Шемячич – с Рыльском и Новгородом Северским; поддались другие князья, менее значительные, – Мосальские, Хотетовские, все по причине гонения за веру. Иоанн послал объявить Александру, что принял в службу Можайского с Шемячичем, и в то же время послал складную грамоту, или объявление войны.