Новый тверской князь Иван Михайлович, по обычаю, немедленно же хотел воспользоваться полученными от отца средствами для приведения в свою волю младших братьев. Тверские бояре великокняжеские начали обижать удельных князей. Василий Михайлович кашинский пришел к своей матери, великой княгине Евдокии и стал говорить ей: «Бояре брата нашего крестное целование к нам сложили, тогда как они клялись отцу нашему – хотеть нам добра». Великая княгиня тотчас же отправила своих бояр с боярами младших сыновей к старшему, которому они должны были сказать: «Господин князь великий! вопреки грамоте отца нашего, бояре твои сложили к нам крестное целование, и ты б, господин князь великий, пожаловал, велел своим боярам крестное целование держать по грамотам отца нашего». Но Иван велел им прямо сказать, что бояре тверские сложили к ним крестное целование по его приказу, и начал с тех пор сердиться на мать, братьев и племянника. Но мать последнего, вдова Бориса Михайловича, родом смольнянка, взяла сына, боярина Воронца и явилась в Тверь к великому князю с оправданием, что она не посылала своих бояр вместе с другими удельными. Эта лукавая лесть, по выражению летописца, понравилась Ивану; он отнял у брата Василия кашинского Луское озеро и отдал его племяннику Ивану Борисовичу. Тщетно Василий чрез владыку тверского Арсения просил у брата общего суда: тот велел отвечать ему: «Суда тебе не дам». Скоро Иван успел примыслить новую волость к своей отчине: в 1402 году умер двоюродный брат его Иван Всеволодович холмекий и мимо родного брата Юрия отказал свой удел сыну великого князя Александру; в следующем году этот Александр выгнал дядю Василия Михайловича из Кашина; тот убежал в Москву, и великий князь успел на этот раз помирить его с старшим братом; но чрез год, когда кашинский князь приехал за чем-то в Тверь к старшему брату, то последний велел схватить его вместе с боярами; двоюродный брат их Юрий Всеволодович, боясь такой же участи, убежал в Москву; неизвестно, что заставило Ивана выпустить своего пленника и поцеловать с ним крест; но через месяц кашинский князь был уже в Москве, и тверские наместники сидели в Кашине, угнетая его жителей продажами и грабежом. Дела литовские мешали московскому великому князю вступиться в усобицу тверских князей. Как видно, он дал изгнанному Василию Михайловичу Переяславль в кормление; но когда явился из Литвы более важный для Москвы выходец, князь Александр Нелюб, то великий князь Василий отдал Переяславль ему; вероятно, это самое обстоятельство заставило кашинского князя вступить в переговоры с старшим братом своим, Иваном тверским, который возвратил ему Кашин.

Между тем Юрий Всеволодович холмский все жил в Москве и вдруг в 1407 году поехал в Орду искать великого княжения Тверского под двоюродным братом своим Иваном. Последний, узнав об этом, также отправился в Орду судиться с Юрием; но легко было предвидеть, кто из двух будет оправдан на этом суде – богатый ли Иван или безземельный Юрий? Все князья ордынские, говорит летописец, оправили князя Ивана Михайловича и с честию отпустили его в Тверь, а Юрий остался в Орде. В 1408 году поднялась вражда между князем Иваном Михайловичем и племянником его Иваном Борисовичем, которому он до сих пор покровительствовал: услыхав о приближении дяди с войском к Кашину, Иван Борисович бежал в Москву, но мать его отвезена была пленницею в Тверь, и в Кашине сели наместники великого князя тверского, т. е., как надобно полагать, в той части Кашина, которою владел Иван Борисович, ибо тут же сказано, что князь Иван Михайлович заключил мир с братом своим, Василием кашинским. Мир этот, однако, продолжался не более трех лет: в 1412 году встало опять между братьями нелюбье великое, по выражению летописца: князь Иван Михайлович тверской велел схватить брата своего Василия Михайловича кашинского вместе с женою, боярами и слугами; княгиню велел отвезти в Тверь, а самого Василия Михайловича в Старицу; но при переправе через реку Тмаку, когда все провожатые сошли с лошадей, князь в одном терлике, без кивера погнал свою лошадь вброд, переправился через реку и потом поскакал по неезжалым дорогам; в одном селе посчастливилось ему найти преданного человека, который заботился об нем, укрывал в лесу, перенимал вести и, улучив наконец удобное время, убежал с князем в Москву.

В это самое время явился из Орды в Тверь посол лютый звать князя Ивана к хану; тот поехал, но еще прежде него отправился в Орду из Москвы брат его Василий, прежде и возвратился и, пользуясь отсутствием старшего брата, попытался было овладеть Кашином с татарами; но князь Иван Борисович с тверскою заставою (гарнизоном) не пустил его в город. Это показывает, во-первых, что Василий успел склонить хана на свою сторону, ибо тот дал ему татар в помощь, во-вторых, видим, что князь Иван Борисович помирился уже с старшим дядею и действовал за него, против младшего. Скоро перемена хана в Орде переменила и дела тверские: враждебный князю Ивану Михайловичу хан Зелени-Салтан был убит, и преемник его отпустил тверского князя с честию и пожалованием.

Этим оканчиваются известия о тверских делах в княжение Василия Димитриевича. Дела ордынские и литовские мешали московскому князю пользоваться тверскими усобицами; сначала князь Иван Михайлович был в союзе с Москвою и послал полки свои на помощь Василию Димитриевичу против Витовта к реке Плаве; но тут московский князь скрыл свои переговоры с Витовтом от князей и воевод тверских; кроме того, в договорной грамоте с литовским князем написал имя тверского великого князя ниже имен родных братьев своих Димитриевичей, вследствие чего тверичи с гневом ушли домой, и князь их с тех пор перестал помогать Москве 26. Несмотря на то, однако, он не смел и думать об открытой борьбе с Москвою. Опасение тверского князя затронуть могущественную Москву видно из того, что когда Эдигей во время осады Москвы послал звать его к себе на помощь с войском, то князь Иван показал вид, что послушался приказа, и поехал к Эдигею, только один, без войска; а потом под предлогом болезни возвратился с дороги. Современники считали этот поступок тверского князя мастерским делом; вот что говорит летописец: «Таковым коварством перемудрова, ни Эдигея разгнева, ни князю великому погруби, обоим обоего избежа; се же створи уменски, паче же истински».

Тверской князь боялся князя московского наравне с ханом татарским; это всего лучше показывает значение Москвы при сыне Донского; несмотря на то, Василий Димитриевич не мог еще смотреть на хана как только на равного себе владетеля, не мог совершенно избавиться от зависимости ордынской. Мы видели, что в начале своего княжения московский князь ездил в Орду искать благосклонности Тохтамыша, с ярлыком которого овладел Нижним. Между тем летописи говорят о нападениях татар на Рязань: два раза пустошили они это пограничное с степью княжество безнаказанно, в третий были побиты князем Олегом; в 1391 году Тохтамыш послал какого-то царевича Бектута, которому удалось взять Вятку, перебить и попленить ее жителей; как видно, этот поход был предпринят с целию отомстить вятчанам за их ушкуйничество. Более важных предприятий нельзя было ожидать со стороны Тохтамыша, потому что к смятениям внутренним присоединялась еще борьба с Тамерланом. В конце XIV века для Азии повторились времена Чингисхановы: сын небогатого чагатайского князька, Тимур, или Тамерлан, начал в половине XIV века поприще свое мелким грабежом и разбоями, а в 1371 году владел уже землями от Каспийского моря до Маньчжурии. Ему был обязан Тохтамыш престолом Кипчакским, но не хотел быть благодарным и вооружился против Тамерлана. В 1395 году на берегах Терека Тохтамыш потерпел поражение и принужден был спасаться бегством в лесах болгарских, а Тамерлан вошел в русские пределы, взял Елец, пленил его князя, опустошил окрестную страну. Нападение не было нечаянное, и Василий Димитриевич имел время приготовиться: он собрал большое войско и стал на границе своего княжества, на берегу Оки. Но он не дождался врага; простоявши 15 дней в земле Рязанской, опустошивши оба берега Дона, Тамерлан вышел из русских пределов в тот самый день, когда москвичи встретили образ богородицы, принесенный из Владимира.