Гораздо с большими подробностями дошли до нас предания о борьбе с степными варварами – печенегами: борьба эта занимала народ гораздо сильнее, чем отдаленные воинские предприятия, потому что в ней дело шло о самых близких его интересах, о собственности, свободе, жизни. В 992 году пришли печенеги из-за Сулы; Владимир вышел к ним навстречу на Трубеж подле Переяславля; русские стали на одной стороне реки, печенеги – на другой, но ни те, ни другие не смели перейти на сторону противную. Тогда князь печенежский подъехал к реке, кликнул Владимира и сказал ему: «выпусти своего мужа, а я – своего, пусть борются. Если твой муж ударит моим, то не будем воевать три года; если же наш ударит, то будем воевать три года». Владимир согласился и, возвратясь в стан, послал бирючей кликать клич по всем палаткам (товарам): «Нет ли кого, кто б взялся биться с печенегом?» И никто нигде не отозвался. На другой день приехали печенеги и привели своего бойца, а с русской стороны никого не было. Начал тужить Владимир, послал опять по всем ратникам, – и вот пришел к нему один старик и сказал: «Князь! Есть у меня один сын меньшой дома; с четырьмя вышел я сюда, а тот дома остался; из детства никому еще не удалось им ударить; однажды я его журил, а он мял кожу: так в сердцах он разорвал ее руками». Князь обрадовался, послал за силачом и рассказал ему, в чем дело; тот отвечал: «Я не знаю, смогу ли сладить с печенегом; пусть меня испытают: нет ли где быка большого и сильного?» Нашли быка, разъярили его горячим железом и пустили; когда бык бежал мимо силача, то схватил его рукою за бок и вырвал кожу с мясом, сколько мог захватить рукою. Владимир сказал: «Можешь бороться с печенегом». На другой день пришли печенеги и стали кликать: «Где же ваш боец, а наш готов!»; Владимир велел вооружиться своему, и оба выступили друг против друга. Выпустили печенеги своего, великана страшного, и когда выступил боец Владимиров, то печенег стал смеяться над ним, потому что тот был среднего роста; размерили место между обоими полками и пустили борцов: они схватились и стали крепко жать друг друга; русский, наконец, сдавил печенега в руках до смерти и ударил им о землю; раздался крик в полках, печенеги побежали, русские погнали за ними. Владимир обрадовался, заложил город на броде, где стоял, и назвал его Переяславлем, потому что борец русский перенял славу у печенежского; князь сделал богатыря вместе с отцом знатными мужами.
В 995 году пришли печенеги к Василеву; Владимир вышел против них с малою дружиною, не выдержал натиска, побежал и стал под мостом, где едва спасся от врагов. В 997 году Владимир пошел к Новгороду за войском, потому что война, говорит летописец, была сильная и беспрестанная, а печенеги, узнав, что князя нет, пришли и стали около Белгорода; в летописи сохранилось следующее любопытное предание о спасении этого города, не единственное между преданиями разных народов. Когда печенеги обступили Белгород, то сделался в нем большой голод; Владимир не мог подать помощи, потому что у него не было войска, а печенегов было множество. Когда осада все продолжалась, а вместе с тем усиливался и голод, то белгородцы собрались на вече и сказали: «Нам приходится помирать с голоду, а от князя помощи нет; что ж разве лучше нам помирать? Сдадимся печенегам: кого убьют, а кого и в живых оставят; все равно умираем же с голода». На том и порешили. Но одного старика не было на вече; когда он спросил, зачем сбирались, и ему сказали, что на другой день люди хотят сдаться печенегам, то он послал за городскими старейшинами и спросил у них: «Что это я слышал, вы хотите передаться печенегам?» Те отвечали: «Что ж делать, не стерпят люди голода». Тогда старик сказал им: «Послушайтесь меня, не сдавайтесь еще три дня и сделайте то, что я велю». Те с радостию обещались слушаться, и он сказал им: «Сберите хоть по горсти овса или пшеницы, или отрубей»; все это сыскали. Старик велел женщинам сделать кисельный раствор, потом велел выкопать колодезь, вставить туда кадку и налить в нее раствору; велел выкопать и другой колодезь и вставить в него также кадку; велел потом искать меду, нашли лукошко меду в княжей медуше, из него старик велел сделать сыту и вылить в кадку, что стояла в другом колодце. На другой день он велел послать за печенегами; горожане пошли и сказали им: возьмите к себе наших заложников и пошлите своих человек десять к нам в город, пусть посмотрят, что там делается. Печенеги обрадовались, думая, что белгородцы хотят им сдаться, взяли у них заложников, а сами выбрали лучших мужей и послали в город посмотреть, что там такое, Когда они пришли в город, то люди сказали им: «Зачем вы себя губите, можно ли вам перестоять нас? Хотя десять лет стойте, так ничего нам не сделаете, потому что у нас корм от земли идет, не верите – смотрите своими глазами». Затем привели их к одному колодцу, почерпнули раствору, сварили кисель, пришли с ними к другому, почерпнули сыты и начали есть прежде сами, а потом дали отведать и печенегам. Те удивились и сказали: «Не поверят наши князья, если сами не отведают». Горожане налили корчагу раствора и сыты и дали печенегам; те пришли и рассказали все, что видели. Печенежские князья сварили кисель, отведали, подивились, разменялись заложниками, отступили от города и пошли домой.
Беспрерывные нападения степных варваров заставили Владимира подумать об укреплении русских владений с востока и юга. «Худо, что мало городов около Киева», – сказал он и велел строить города по рекам Десне, Остру, Трубежу, Суле и Стугне; но для нас при этом известии важно еще другое, как составилось народонаселение этих новопостроенных городов: Владимир начал набирать туда лучших мужей от славян, т. е. новгородцев, кривичей, чуди и вятичей. Если мы обратим внимание на то, что эти новые города были вначале не что иное, как военные острожки, подобные нашим линейным укреплениям, необходимые для защиты от варварских нападений, то нам объяснится значение слова: лучшие мужи, т. е. Владимир набрал храбрейших мужей, способных для военного поселения. Таким образом, во-первых, мы видим, что пограничные города Южной Руси получили народонаселение с севера, которое, как видно, считалось храбрейшим; следовательно, северное народонаселение дало средство князьям к подчинению себе юга, оно же дало им средство и к защите южных русских владений от степных варваров; во-вторых, эти известия уясняют нам характер народонаселения восточной и южной окраины, или украйны: изначала это сбродное, созванное отовсюду народонаселение из самых удалых людей; отсюда объясняется отчасти и козачество на юге, и беспокойный дух северского народонаселения, ибо сюда беспрерывно подбавлялись новые толпы подобных людей. Из самых близких к Киеву городов были построены Владимиром Василев на Стугне и Белгород на Днепре; Белгород он особенно любил и населил его: «от иных городов много людей свел в него», – говорит летописец. Как происходило это население и переселение? Вероятнее всего, жители привлекались на новые места особенными льготами; лучшие, т. е. самые удалые, которым скучно было сидеть дома без свойственного им занятия, разумеется, привлекались на границу, кроме льгот, еще надеждою беспрестанной борьбы; кроме того, жителям бедного севера лестно было переселиться на житье в благословенные страны украинские.
Об отношениях Владимира к печенегам упоминает также немецкий миссионер Брун, бывший у печенегов в 1007 году: «Мы направили путь к жесточайшим из всех язычников, печенегам, – пишет Брун. – Князь руссов, имеющий обширные владения и большие богатства, удерживал меня месяц, стараясь убедить, чтоб я не шел к такому дикому народу, среди которого я не мог снискать душ господу, но только умереть самым постыдным образом. Не могли убедить меня; он пошел провожать меня до границ, которые он оградил от кочевников самым крупным частоколом на очень большое пространство. Когда мы вышли за ворота, князь послал старшину своего к нам с такими словами: „Я довел тебя до места, где кончается моя земля, начинается неприятельская. Ради бога прошу тебя не погубить, к моему бесчестию, жизнь свою понапрасну. Знаю, завтра, прежде третьего часа, без пользы, без причины вкусишь ты горькую смерть“». (Брун говорит, что Владимир имел какое-то видение). Брун пять месяцев пробыл у печенегов, едва не погиб, но успел крестить 30 человек и склонить старшин печенежских к миру с Русью; когда он возвратился в Киев, то Владимир по его просьбе, отправил к печенегам сына в заложники и вместе с этим князем отправился епископ, посвященный Бруном. Участь его неизвестна. Вот все предания, дошедшие до нас о деятельности Владимира.