Большие споры разгорелись вокруг «Трех сестер» также в связи с оценкой драматургических принципов Чехова. Критик журнала «Жизнь» отмечал, что хотя «Три сестры» — «новый шаг вперед» и они значительней «Дяди Вани», но вместе с тем и труднее для понимания и поэтому «понравились публике, по-видимому, меньше „Дяди Вани“» («Жизнь», Поссе). Один из таких поборников «традиционной» драмы свысока судил о «Трех сестрах»: «Как пьеса — в узком смысле технического построения — „Три сестры“ слабы, как, впрочем, и большинство чеховских пьес. Первые два акта проходят в разговорах — местами очень умных, очень интересных, но неизменно повторяющих одни и те же пессимистические мысли и идеи. Характеристика действующих лиц здесь пока еще слаба и эскизна. Но с третьего акта — вернее, со второй его половины, чувствуется решительный поворот в сторону драматизма. Интрига начинает быстрее развиваться и нарастать, диалог становится более содержательным, имеющим прямое отношение к пьесе» («Новости и Биржевая газета», 1901, 2 марта, № 60).
Ю. Д. Беляев писал о «Трех сестрах», что «пьеса не выношена», что она «безусловно не выдержанная и не совершенная по форме». И все же он признавал, что она «нова и захватывающе интересна по своим задачам», что в ней «все ново, все неожиданно и странно <…> При всей бесформенности, при всей неожиданности построения пьесы новшество заключается главным образом в приемах, в которых Чехов изображает жизнь. Уже в „Чайке“ и „Дяде Ване“ он старался отделаться от сценической условности и ввести новые формы в драматический диалог. В „Трех сестрах“ это стремление выразилось еще сильнее и порою утрировано. Жизнь изображается такою, какова она есть на самом деле с множеством вставных, побочных и даже вовсе ненужных подробностей, в сбивчивой, отрывочной манере выражения, в нервных перебоях или в совершенном безразличии» (Юр. Беляев. Художественный театр. V. «Три сестры». — «Новое время», 1901, 3 марта, № 8984, отд. Театр и музыка).
В статье «Театр молодого века» (октябрь 1901 г.) критик С. А. Андреевский отмечал, что «пьесы Чехова составляют совершенно новое явление в драматической литературе»: «В них нет драмы ни в смысле напряженного действия, ни в смысле назревающей и неизбежной катастрофы»; «единственный драматический элемент в пьесах Чехова, это — царящая в них тоска жизни. И в этом отношении его драмы ничем не отличаются от его рассказов. Чеховские пьесы вообще правильнее было бы назвать рассказами в сценах». Прослеживая путь Чехова-драматурга до «Трех сестер», критик заявлял: «Еще в „Иванове“ Чехов пытался уже нарисовать простой психологический этюд, без общепринятого механизма в „действии“ пьесы <…> Но в «Чайке» писатель уже открыто выразил свою ненависть к существующему театру, а затем в „Дяде Ване“ и еще более в „Трех сестрах“ он, наконец, смело перешел к изображению на сцене повседневной жизни простых людей. И это, конечно, восстание против законов драматургии. Подобное же движение замечается и на Западе. С одной стороны, Ибсен и Метерлинк выдвинули в драме на первый план поэзию душевных настроений, а с другой — большинство современных драматургов уже избегают в своих пьесах крикливых, героических фигур и преимущественно занимаются жизнью „сереньких“ людей» (С. А. Андреевский. Литературные очерки, изд. 3. СПб., 1902, стр. 470, 471, 491, 492).
Постановка пьесы в Художественном театре настолько поражала зрителей своей новизной, что некоторые критики были готовы все новаторские драматургические достоинства пьесы отнести за счет достижений театра. А. И. Богданович, например, писал: «растянутость пьесы, отсутствие действия и бесконечные разговоры все на одну и ту же тему о скуке в провинции и прелестях Москвы делают чтение ее невыносимо скучным <…> И надо видеть, что делает из этого странного материала московская труппа! В своем исполнении она создает удручающую картину жизни, в которой вся неестественность и безжизненность героев Чехова гармонично сливается с общим фоном мертвящей; действительности… Не только удивительно передано мертвящее настроение безысходной тоски, которым проникнута вся пьеса, но в исполнении исчезла вся деланность пьесы <…> Мы должны опять отметить редкую творческую способность г. Станиславского и его товарищей создавать типы из схематических набросков автора» («Московский Художественный театр. Пьесы Чехова „Дядя Ваня“ и „Три сестры“». — «Мир божий», 1901, № 4, 2-я пагинация, стр. 3, 6, 7. Подпись: А. Б.). На принципиальную ошибочность подобных умозаключений указывал в своей второй статье В. С. Кривенко. Он не отрицал того, что труппа Художественного театра «является несравненной истолковательницей замыслов Чехова», но первоосновой театрального успеха считал все же драматургический материал: «„В чтении мне совсем не понравилось!“ — слышатся голоса. Очень может быть. Но говорит ли это в ущерб произведению, которое написано для сцены, для сцены?! Слышите ли, господа зоилы?! Ведь декорации не вешают же на стены вместо картин. Повесть — для чтения, театральная пьеса — для игры» (В. С. Кривенко. «Три сестры». — «Театр и искусство», 1902, № 13 от 24 марта, стр. 269).
Много отзывов в печати вызвала постановка пьесы на провинциальной сцене. Рецензент киевского спектакля, ориентируясь на трафаретные образцы «идейной» драмы, с разочарованием отзывался о пьесе Чехова и упрекал его в том, что «он с болезненным отвращением отвертывается от старых форм жизни и, увы, не знает, где искать новых. Он чувствует надвигающуюся грозу, но куда от нее спасаться, не знает, мучительно сознавая свое бессилие разрешить загадку жизни». Полагая, что пьеса должна в себе заключать готовые ответы на все вопросы, и не находя их в «Трех сестрах», он решительно отвергал пьесу и замечал в наставительном тоне: «Задачи театра, как художественно-просветительного учреждения, должны заключаться в стремлении помочь общественному сознанию уяснить руководящие идеалы <…> Когда же сцена становится лишь отражением личной беспомощности пессимистически настроенного писателя, то она уклоняется от своих прямых задач, и я, смотря „Три сестры“, невольно подумал: „Какая это талантливая и какая в сущности ненужная пьеса!“» (Н. Николаев. Письма из Киева. VII. — «Театр и искусство», 1901, № 12 от 18 марта, стр. 257).
С принципиально иными критериями подошел к оценке пьесы Чехова рецензент харьковской постановки «Трех сестер». В своем отзыве он стремился определить существенные особенности чеховской драматургии, исходя из коренных потребностей развития новой драмы: «Несомненно, вещь эта является смелым новшеством в драматическом искусстве. Автор пренебрег всеми традициями, всеми элементарными приемами схоластической драматургии и, тем не менее, создал произведение сильное, яркое, поразительное. „Три сестры“, вещь вполне оригинальная. Среди образцов драматической литературы она, несомненно, занимает пока особое место и, вероятно, создаст новую школу в области художественного творчества этого рода. Прежде всего, можно отметить в пьесе ту особенность, что в ней нет пресловутого драматического элемента в смысле борьбы страсти с долгом, нет выигрышных ролей в смысле приподнятых на ходули героев. Трагизм в этом произведении чисто внутренний, сам собою вытекающий из совокупности условий жизни действующих на сцене персонажей, из взаимных положений и отношений, завязанных просто, бедно, без всякой аффектации, и потому в высшей степени правдиво. Перед зрителем не сцена, а сама жизнь, точно автор пьесы отвалил стену от нашего дома и показал нам нас самих, нашу повседневную жизнь, со всею ее будничной пошлостью и роковой зависимостью от данных бытовых условий. Центр тяжести драмы — это безотчетный, бессознательный протест мыслящих существ против пошлости жизни, искание выхода из душной атмосферы и сознание невозможности найти этот выход, невозможности изменить что-либо в окружающей действительности» («„Три сестры“ А. П. Чехова на харьковской драматической сцене». — «Приднепровский край», 1901, 9 мая, № 1185. Подпись: В. Ф.).