К. С. Станиславскому, который находился в то время в Крыму, Чехов «обещал кончить пьесу не позже сентября» (О. Л. Книппер, 9 августа 1900 г.). В тот же день Станиславский «под большим секретом» сообщил Немировичу-Данченко, что «выжал» обещание Чехова закончить пьесу к началу театрального сезона: «…он завтра уезжает в Гурзуф, писать, и через неделю собирается приехать в Алупку читать написанное. Он надеется к 1 сентября сдать пьесу, хотя оговаривается: если она окажется удачной, если быстро выльется и проч.» (Станиславский, т. 7, стр. 185).

Вначале Чехов отзывался о ходе работы над пьесой с удовлетворением: «Пьеса сидит в голове, уже вылилась, выровнялась и просится на бумагу», «начало вышло ничего себе, гладенькое, кажется» (О. Л. Книппер, 18 августа); «Хотя и скучновато выходит, но, кажется, ничего себе, умственно» (30 августа). В то время он еще надеялся кончить пьесу быстро: «к 1–5 сентября уже окончу пьесу, то есть напишу и перепишу начисто» (Книппер, 17 августа); «кончу ее, вероятно, в сентябре» (В. Ф. Комиссаржевской, 25 августа 1900 г.).

Однако, приступив к «Трем сестрам», Чехов испытал затруднения, с которыми не сталкивался при писании других пьес. В письмах к Книппер он неоднократно жаловался на это: «Пишу не пьесу, а какую-то путаницу. Много действующих лиц — возможно, что собьюсь и брошу писать» (14 августа); «Пьеса начата, кажется, хорошо, но я охладел к этому началу, оно для меня опошлилось — и я теперь не знаю, что делать» (20 августа); «Пьесу пишу, но боюсь, что она выйдет скучная» (23 августа); «Пишу медленно — это сверх ожидания. Если пьеса не вытанцуется как следует, то отложу ее до будущего года» (30 августа). Уже завершив пьесу, Чехов признавался М. Горькому: «Ужасно трудно было писать „Трех сестер“. Ведь три героини, каждая должна быть на свой образец, и все три — генеральские дочки. Действие происходит в провинциальном городе, вроде Перми, среда военные, артиллерия» (16 октября 1900 г.).

В конце августа 1900 г. Чехов испытывал потребность проверить на слух написанную часть пьесы и обратился за помощью к гостившему у него литератору В. Н. Ладыженскому, который вспоминал впоследствии: «Мне случилось, по его просьбе, читать черновик пьесы „Три сестры“. Читать я должен был ровно, без декламации, наблюдая, чтобы акт в таком чтении тянулся около получаса, так как актеры растянут паузами и декламацией. И часто автор останавливал чтение.

— Постой. Здесь, кажется, мало движения. Надо убрать лишнее в монологе.

И было ясно, что Чехов видит перед собой живых людей, даже слышит, быть может, их голос, и что все это достигается напряжением творческой мысли» (Вл. Ладыженский. Из книги «Далекие годы». — «Россия и славянство» (Париж), 1929, № 33 от 13 июля, стр. 5; о приезде Ладыженского в Ялту Чехов сообщал 28 августа М. П. Чеховой: «У меня каждый день Ладыженский, который приехал дней 10 назад»).

Однако к намеченному сроку («к 1–5 сентября») пьеса завершена не была. Работа над ней, ввиду встретившихся новых трудностей, даже замедлилась. В этот тяжелый период Чехов писал Книппер: «Все время я сидел над пьесой, больше думал, чем писал <…> очень много действующих лиц, тесно, боюсь, что выйдет неясно или бледно…» (5 сентября); «в иной день сидишь-сидишь за столом, ходишь-ходишь, думаешь-думаешь, а потом сядешь в кресло и возьмешься за газету или же начнешь думать о том, о сем…» (6 сентября); «Что-то у меня захромала одна из героинь, ничего с ней не поделаю и злюсь» (8 сентября). Последнее замечание, возможно, было вызвано колебаниями, связанными с первоначально задуманным сюжетным поворотом в III акте — попыткой самоубийства или самоубийством Маши.

Работа над пьесой застопорилась, и Чехову хотелось скорее вынести пьесу на сценическую площадку, уточнить ее контуры непосредственно в ходе репетиций. Это отражено в письмах Чехова того времени: «…все кажется, что писать не для чего, и то, что написал вчера, не нравится сегодня» (М. П. Чеховой, 9 сентября); «Как бы то ни было, печатать я буду ее после ряда исправлений, т. е. после того уже, когда она пойдет на сцене…» (Ю. О. Грюнбергу, 13 сентября); «…во-первых, быть может, пьеса еще не совсем готова, — пусть на столе полежит, и, во-вторых, мне необходимо присутствовать на репетициях, необходимо!» (Книппер, 15 сентября).

Завершить пьесу в это время мешали Чехову также многочисленные ялтинские посетители и ухудшение здоровья, в чем он сам тогда признавался: «А я вот уже 6 или 7-й день сижу дома <…> ибо всё хвораю <…> скверно от сознания, что целую неделю ничего не делал, не писал. Пьеса уныло глядит на меня, лежит на столе; и я думаю о ней уныло» (Книппер, 14 сентября); «Дело в том, что в последнее время недели две я хворал преподлой болезнью, должно быть, инфлуэнцой, которая не давала мне работать, держала меня все время в мерлехлюндии — и теперь приходится начинать все снова, почти начинать» (В. А. Поссе, 28 сентября); «С пьесой вышла маленькая заминка, не писал ее дней десять или больше, так как хворал, и немножко надоела она мне…» (Книппер, 4 октября).

Непредвиденная задержка в работе заставила Чехова изменить первоначальный план — отложить доработку пьесы и отказаться от постановки в текущем сезоне, о чем он говорил Книппер: «В этом сезоне „Трех сестер“ не дам, пусть полежит немножко, взопреет, или, как говорят купчихи про пирог, когда подают его на стол, — пусть вздохнет» (28 сентября); «Как бы ни было, пьеса будет, но играть ее в этом сезоне не придется» (4 октября); «Насчет пьесы не спрашивай, все равно в этом году играть ее не будут» (14 октября).

А. А. Плещееву, который интересовался предстоящей постановкой пьесы, Чехов перед поездкой в Москву решительно заявил: «Нет, ставить ее в нынешнем году не собираюсь. Я останусь в Москве недолго, поеду за границу, на Ривьеру…» (А. А. Плещеев. Чеховский день. Отрывки из воспоминаний. — ИРЛИ). Приехав в Москву, Чехов подтвердил корреспонденту «Новостей дня» свое решение отложить доработку пьесы до неопределенного времени. Об этой беседе с Чеховым газета сообщала: «По наведенным у него справкам, новая его пьеса далека от окончания и в этом сезоне во всяком случае не пойдет» (25 октября 1900 г., № 6261); «…А. П. Чехов рассказывал мне, что пьесу надо еще дописать и отделать, а на это надо время. Управиться с этим делом скоро он не рассчитывает, и, конечно, этот сезон останется без „Сестер“. А там видно будет. Таков ответ самого автора» (26 октября 1900 г., № 6262, отд. Мелочи).

Однако такое положение дел никак не устраивало Художественный театр, и Чехов был вынужден отложить поездку за границу и незамедлительно приняться за доработку пьесы. «Новости дня» писали по этому поводу: «А. П. Чехов, уступая настойчивым просьбам театра, обещал поторопиться окончанием „Трех сестер“, и опять у театра воскресла надежда поставить чеховскую новинку еще в этом сезоне» (29 октября 1900 г., № 6265).

29 октября 1900 г. в Художественном театре в присутствии автора и всей труппы состоялась предварительная читка по существу еще не завершенной пьесы, которая была встречена актерами без всякого энтузиазма. По воспоминаниям Книппер, после окончания чтения «воцарилось какое-то недоумение, молчание… Антон Павлович смущенно улыбался и, нервно покашливая, ходил среди нас… Начали одиноко брошенными фразами что-то высказывать, слышалось: „Это же не пьеса, это только схема…“» (Книппер-Чехова, ч. 1, стр. 56).

Когда к Чехову обратились за разъяснениями, он, как вспоминал Станиславский, «страшно сконфуженный, отнекивался, говоря: — Послушайте же, я же там написал все, что знал» (Станиславский, т. 5, стр. 348). Немирович-Данченко потом тоже отмечал, что Чехов «не только не пускался в длинные объяснения, но, с какой-то особенной категоричностью, отвечал краткими, почти односложными замечаниями». А на просьбу разъяснить смысл реплик Вершинина и Маши «Трам-там-там» он «ответил, пожимая плечами: — Да ничего особенного. Так, шутка» (предисловие «От редактора» в кн.: Николай Эфрос. «Три сестры». Пьеса А. П. Чехова в постановке Московского Художественного театра. П., 1919, стр. 8). На другие вопросы он также «отвечал фразами, очень мало объяснявшими: „Андрей в этой сцене в туфлях“ или: „Здесь он просто посвистывает“» (Из прошлого, стр. 169).