После выхода «Скучной истории» Кигн отметил единство настроения, которым проникнуты повесть и пьеса, и сходство героев, которые «уже носят в себе зачатки хандры» («Беседы о литературе». — «Книжки Недели», 1891, № 1, стр. 178. Подпись: 1). Подчеркивалось также их различие: если в пьесе Чехов ограничился «одним констатированием факта», то в повести сделал уже «попытку объяснить существование столь ненормального явления в обществе» («Еженедельное обозрение», 1889, т. X, № 299 от 29 октября, стлб. 702–704, отд. Журнальные новинки. Подпись: А-ъ).

Михайловский тоже находил в обоих произведениях сходное «ощущение тоски и тусклости „действительности“», но в пьесе заметил только «идеализацию отсутствия идеалов», а в повести уже «тоску по общей идее и мучительное сознание ее необходимости» («Письма о разных разностях». — «Русские ведомости», 1890, 18 апреля, № 104). Было замечено, что Иванов имеет много общего со старым профессором: в обеих вещах показан «процесс падения человека» под воздействием «окружающего мрака, животных интересов, обыденной пошлости». При этом повесть рассматривалась как «разгадка этой, в отдельности взятой, довольно странной драмы»: Иванов — «не вполне законченный, выношенный профессор, а профессор — тот же Иванов, до конца продуманный» (В. Альбов. Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова (Критический очерк). — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 97, 98, 101).

От Иванова протягивались нити к близким ему образам в других произведениях Чехова — «Дуэль», «Палата № 6», «Рассказ неизвестного человека» (см. М. Протопопов. Жертва безвременья (Повести г. Антона Чехова). — «Русская мысль», 1892, № 6; П. Перцов. Изъяны творчества. — Указ. соч.; П. Краснов. Осенние беллетристы. II. Ан. П. Чехов. — «Труд», 1895, № 1; И. Мерцалов. Главные представители современной русской беллетристики. — «Известия книжных магазинов товарищества М. О. Вольф», 1898, № 8–9; Вс. Чешихин. Современное общество в произведениях Боборыкина и Чехова. Одесса, 1899; Волжский <А. Глинка>. Очерки о Чехове. СПб., 1903, и др.).

Критика сравнивала Иванова также с героями последующих пьес Чехова. Т. И. Полнер находил, что «Иванов», «Дядя Ваня» и «Чайка» образуют своеобразную трилогию настроения, которое пронизывает все три произведения: если Иванову окружающий его мир представлялся «ненормальным, болезненным, исключительным», то в следующих пьесах «все бури, волновавшие Иванова, смолкают», и «бурный период сомнений, разочарований, озлобления уступает место равнодушию, спокойствию и апатии…» (Тихон Полнер. Драматические произведения А. П. Чехова. «Пьесы», СПб., 1897. — «Русские ведомости», 1897, 3 октября, № 273).

Соловьев (Андреевич) называл Иванова «благороднейшим провинциальным деятелем» и в его печальной истории, как и в истории Астрова, дяди Вани, видел «роковую судьбу лучших людей, культуртрегеров провинции» (Андреевич. Антон Павлович Чехов. — «Жизнь», 1899, № 4, стр. 198, 199). Основной чертой пьес «Иванов», «Чайка», «Дядя Ваня», «Три сестры» критик считал противопоставление мечты и действительности и называл эту особенность чеховских произведений «сатирой»: «Его сатира вся построена на основных противоречиях: иллюзии и действительности, мечты и прозы жизни, крошечных сил человека и огромности сил стихийных, претензий человеческого разума и не только не считающегося с ними, но и жестоко над ними надсмехающегося величия жизни». Пафос произведений Чехова — не в «насмешке», не в «негодовании»; он хотя и сродни гоголевскому, но лишен его утверждающе-учительного начала: «…это как раз та сатира, которую только и могла создать неверующая, скептическая и метафизически настроенная эпоха 80-х годов» (Андреевич. Очерки текущей русской литературы. О хищниках и одиноких людях. — «Жизнь», 1901, № 2, стр. 367).

В ялтинском архиве Чехова сохранилась рукопись статьи петербургского критика В. К. Петерсена, видимо, предназначавшаяся для публикации, но затем пересланная автором Чехову. Критик находил пьесу «превосходным произведением» и считал, что она «является капитальным вкладом в сокровищницу русской литературы». По его мнению, в «Иванове» отражен «тяжелый этический кризис» современного поколения, «великий раскол между верой и правдой, между идеалом и действительностью», развенчано пустое «геройство» и претензии на «псевдоподвиги»: «Драма Чехова вводит нас именно в среду этих претенциозных героинь и героев, изнемогающих под бременем своих никому не нужных подвигов <…> Г-ну Чехову бесспорно принадлежит заслуга первого трезвого отношения к этому ужасающему явлению эпохи. Он как истинный художник вывел ненужный героизм претенциозной бездарности на чистую воду».

Приведя слова Иванова из его последнего монолога, свидетельствующие о ясном сознании им причин своей измотанности и тоски, рецензент писал: «Несмотря однако на эту ясность сознания причины самого явления, в словах и действиях Иванова вы не чувствуете раскаяния, не чувствуете простоты отношения к предмету, потому что Иванов морализирующий, советующий жить но шаблону, серенькой обыденной жизнью, — другому Иванову, — самого себя но согласен исключить из числа героев. Он разбит, он упал, надломлен, болен наконец, но он все же горой, в свое время двигавший горами». В построении действия пьесы и неумолимом движении Иванова к гибели критик увидел сходство с «трагедией рока»: «Жертва обречена с первого же мгновения <…> В течение всей драмы зритель видит человека погибшего, но который пробует еще упираться, пробует оттянуть минуту неизбежной расплаты, хотя сам и чувствует и других заставляет понять, что это неизбежно и неотвратимо».

Автор статьи отмечал, что тип Иванова обрисован в пьесе «весьма разносторонне и полно благодаря оригинальному приему автора: разделять один тип на два или даже на несколько действующих лиц». Иванов и Львов — «оба представляют трагическую сторону претенциозного героизма. Львов — восходящую фазу, Иванов — нисходящую <…> В драме г. Чехова мы видим Иванова — молодого, стремящегося к подвигу — в лице Львова. Видим жертвы этих подвигов — восторженную (первая стадия) в лице Сашеньки, — убитую и замученную (вторая стадия) в образе Сарры. Сам Иванов изображает явление в момент проснувшегося сознания и предстоящего наказания. Наконец Лебедев — это Иванов уже убитый, уже наказанный».

К страждущим «подвига» критик причислял также Сашу: «Саша Лебедева — это почти та же Сарра до замужества, ей также хочется попасть в мышеловку, хочется принести себя в жертву, хочется совершить подвиг».

Положительное значение драмы критик видел в том, что она отделяет «всякое нытье, всякое пустое геройство» от подвигов действительных и геройства настоящего: «Ну вот теперь, после чеховского Иванова, этому героизму пришел вожделенный конец <…> Покуда это еще драма и даже трагедия, но за нею появится непременно и здоровый смех комедии» (Н. Ладожский. Трагедия скуки и уныния. «Иванов», драма в 4-х действиях Антона Чехова («Северный вестник», № 3). — ДМЧ).

В июне 1903 г. Главным управлением по делам печати было рассмотрено ходатайство уездного комитета попечительства о народной трезвости в г. Александровске о разрешении к постановке на сцене народных театров пьес Чехова «Иванов», «Чайка» и «Дядя Ваня». В своем заключении цензор Е. Ламкерт писал, что «во всех трех пьесах рисуется быт образованных классов в непривлекательном виде, причем безнравственные с точки зрения общепринятой морали поступки и отношения выводимых автором лиц выставляются в симпатичном свете, вследствие чего не могут не смутить народных воззрений на нравственность». На этом основании 6 июня 1903 г. ходатайство было отклонено и постановка пьес в народных театрах запрещена (ЦГИА; Чехов. Лит. архив, стр. 266). Пьеса «Иванов» — единственная из пьес Чехова, вошедших в издание А. Ф. Маркса, — была также запрещена Ученым комитетом министерства народного просвещения для народных читален и библиотек.