Власть Джаспера на Юге и Западе Уэльса крепнет: в апреле 1457 года его назначают комендантом замков и крепостей Аберистуит, Кармартен и Каррег Сеннен вместо Ричарда Йоркского. Тюдор полон решимости поставить на место зарвавшегося Граффида Николаса. У Джаспера было бесспорное преимущество — его личные контакты с другими представителями власти, особенно с герцогом Бекингемом. Все же предусмотрительный Джаспер Тюдор предпринимает меры на случай военных столкновений. В декабре 1457 года он обращается к мэру и городским властям Тенби, призывая их укрепить оборонную мощь города. Горожане поддержали Тюдора и предложили построить вокруг города новое заграждение в 6 футов толщиной со сплошным помостом до самого верха. Планировалось очистить и расширить до 30 футов ров вокруг города. Половину затрат Тюдор взял на себя. Результат превзошел все ожидания. Дополнительно соорудили крепость по окружности заградительной стены. Она оказалась выше запланированной.
В конце 50-х годов пятнадцатого века в Пемброукшире не было города, равного по значимости Тенби. Он считался главной цитаделью власти Джаспера Тюдора в Южном Уэльсе. Причин тому несколько. Тенби расположен вблизи мощно укрепленного (с военной точки зрения) замка епископа Собора Сент-Дэвида в Лэмфи. Да и сам город имел крепкие защитные сооружения. К тому же построен он был на скалистой местности, а это тоже в какой-то степени упрощало его оборону. Кроме всего прочего, Тенби имел самый короткий выход в открытое море из всех портов Милфорд Бэй.
Миссия Джаспера Тюдора в Южном Уэльсе оказалась, бесспорно, успешной. Он наладил отношения с Граффидом Николасом и его сыновьями. Враждебность, которую питала эта семья к Тюдорам, канула в лету. В дальнейшем и сам Николас (он умер в 1460 году), и его родня вели себя лояльно по отношению к Генриху VI. Безусловно, это заслуга Джаспера. Одна из них. В интересах династии Ланкастеров он укрепил оборону крепостей и замков Кидвелли и Каррег Сеннен.
Во второй половине 1459 года два враждующих клана английской монархии — Ланкастеры и Йорки — приготовились к решающему столкновению. Оно произошло в сентябре. Ричарда Йоркского с сыновьями выслали из страны. Решением парламента, который провели в Ковентри, опального герцога и его сподвижников лишили всех званий, титулов и, разумеется, имений и поместий. Присутствующая на заседании парламента знать, в том числе и Джаспер Тюдор, присягают королю Генриху VI и его сыну, принцу Эдуарду. При разделе конфискованных земель и владений Джаспер и его отец Оуэн заметно обогатились. Оуэн получил несколько поместий в Кенте и Сассексе. А Джасперу достались замок герцога Йоркского и поместья Ньюбери в Беркшире.
Сам Ричард Йоркский в это время находился в Ирландии. Поэтому Джаспер вновь отправился в Уэльс, чтобы довести до конца разгром Йоркского клана и на корню пресечь возможные попытки герцога вернуться в Англию. В январе 1460 года Джасперу поручают надзор за имением и замком Денби: через него осуществлялась связь Ричарда с Англией. Чуть позже Оуэн Тюдор получит в Денби ряд почетных и доходных должностей. Но пока необходимо покончить с влиянием герцога Йоркского. А для этого Джаспер должен захватить замок Денби и уничтожить оставшихся сторонников Йорка. Это было непросто. На Юго-Западе Уэльса формировались значительные силы, готовые поддержать Тюдора, в основном, это были местные землевладельцы, в частности, семейства Вогенов и Перротов. Джаспер уже был наделен властью миловать или казнить противников по своему усмотрению. Он имел право конфискации земель и владений сторонников Йорка, которыми впоследствии мог награждать своих союзников. На захват Денби и других крепостей Уэльса, еще находившихся в руках врага, былавыделена сумма более 650 фунтов стерлингов.
Джаспер сумел захватить Денби. Но уже в начале мая 1460 года ему пришлось лично участвовать в обороне замка. В Милфорд Бэй проникло вражеское судно. Корабль «Мэри» из порта Тенби получил команду атаковать. В бою приняли участие и матросы, и просто жители города. Возможно, именно тогда Тюдор до конца осознал стратегическое значение Милфордского морского пути: его большие и маленькие гавани (фиорды) давали возможность нападения и со стороны Ирландии, и со стороны континента. Тогда еще не знали, насколько важным это окажется в 1485 году.
Дом Ланкастеров мог жить спокойно, пока герцог Йоркский и его сторонники были в изгнании. Но в конце июня 1460 года противники во главе со старшим сыном Ричарда Эдуардом, графом Марчем, и графом Уориком уже были готовы к новому нападению. Войска формировались в городе Кале, откуда и планировалась атака. Они высадились в Сэндвич графства Кент, а второго июля были уже в Лондоне. В Нортгемптоне войска Уорика разбили королевскую армию. Генрих VI оказался в плену. Герцог Бекингем и граф Шрусбери погибли. Королева Маргарита бежала в Уэльс, где власть по-прежнему была в руках Джаспера Тюдора. Вскоре новое правительство Йорков приказало ему сдать замок Денби. Такие же приказы получили коннетабли других крепостей и замков Северного Уэльса от Конви до Монтгомери. Но Джаспера, как впрочем и других истинных сторонников династии Ланкастеров, было легче убить, чем заставить подчиниться и сдаться. Поэт Кармартеншира Льюис Глин Коти описывает, как в 1460 году Джаспер в Уэльсе собирает армию на защиту дома Ланкастеров и принца Эдуарда. В поэме Тюдор — «надежда династии», «будущее Британских островов».
Королева Маргарита тем временем добралась до Шотландии. Задачей Йорка было не дать ей сосредоточить армию. В октябре 1460 года он возвращается из Ирландии и ведет войска на север к Йоркширу, а 30 декабря 1460 года погибает в бою при Уэйкфилде. Теперь клан Йорков возглавил его старший сын Эдуард.
Узнав о смерти герцога, королева Маргарита собирает огромную армию из шотландцев и жителей Северной Англии и ведет ее на юг. 17 февраля 1461 года «армия Маргариты» (так ее обычно называют историки) разбивает войска Уорика и главные силы неприятеля в Сент-Олбанс. Джаспер Тюдор и граф Уилтшир в Уэльсе тоже формируют армию. В конце января начинается их поход на границу с Херефордширом, то есть движутся они в северо-восточном направлении. Уэльское войско Тюдора пополнилось людьми, на которых он мог полностью рассчитывать: его давними соратниками, доверенными лицами, слугими, наконец. В этих же рядах сыновья Граффида Николаса, Томас и Оуэн, Перроты из Пемброукшира, люди Бекингема и, конечно, отец Джаспера — ОуэнТюдор. В целом же состав войска был довольно пестрый: солдаты из Ирландии, Бретани и Франции. Скорее всего, части формировались на местах, а потом их по морю перевозили в Уэльс.
Соперники Ланкастеров тоже готовятся к схватке. В пограничных графствах и в уэльских поместьях отца Эдуард, граф Марч, формирует свою армию. Силы собираются в районе Уигмор и Ледло. К ним примкнули сэр Уильам Герберт с братом Ричардом, сэр Уолтер Девере, Роджер Вотен из Третоуэра и другие виновники беспорядков на Западе Уэльса в 1456 году. Так что февральская битва чем-то напоминала форум возмездия и сведения старых счетов. 3 февраля 1461 года две армии сошлись в решающей схватке на Мортимер Кросс (Херефордшир), примерно в шести милях к северо-западу от Леоминетера и четырех милях от замка Уигмор герцога Йоркского. Странное предзнаменование — а конкретно, три солнца, появившиеся на небе — чуть было не сломили дух воинов Марча. Но он сумел убедить их, что это хороший знак, знак удачи и победы. По свидетельству летописца шестнадцатого века Эдуарда Холла, на гербе династии Йорка изображены три солнечных луча, исходящих от белой розы. Видимо, так увековечили предсказанную февральскую победу Йорки. Надо отдать им должное, «…победа была красивой и несомненной: противники покинули поле боя, потеряв в битве около 3000 человек. Многих полководцев попросту обезглавили. Но графу Пемброуку и Уилтширу удалось бежать. Переодетыми они покинули страну» (Эдуард Холл). Оуэну Тюдору не повезло: его, одного из самых преданных защитников династии Ланкастеров, взяли в плен. Граф Марч, потерявший отца всего месяц назад, приказал публично казнить старика уэльсца в Херефорде. Из записей неизвестного очевидца: «Отрубленную голову Оуэна Тюдора насадили на пик распятия посреди базарной площади. Какая-то безумная женщина все расчесывала волосы на мертвой голове старого Тюдора и вытирала с нее кровь. Она же зажгла вокруг более ста свечей». До последнего момента Оуэн не верил, что его все-таки казнят. Говорят, он все бормотал: «Голове этой надлежит быть преклоненной перед королевой». Похоронили Оуэна Тюдора в часовне теперь уже не существующего монастыря Грейфрайерс в Херефорде. В церкви того же монашеского ордена, только в Кармартене, несколькими годами раньше был погребен его старший сын Эдмунд.