Выговская братия пожелала иметь своим киновиархом Семена Денисова (1682–1740), младшего брата и «правую руку» Андрея. И хотя Семен отказывался, выговцы «неволею» избрали его на настоятельство. Новый киновиарх проявил себя не только как мудрый духовный вождь, но и как рачительный хозяин. Например, в неурожайном 1731 г. Семен умело организовал хозяйство обители, чем спас общину от голода.
Опала «светлейшего князя» Меншиковав 1727 г. лишила Выговскую пустынь важного покровителя. Относительно благополучное существование обители стали омрачать частые конфликты с духовной и светской властью.
В 1738 г. по доносу бывшего старообрядца Ивана Круглого началось очередное следствие над обителью. В Выговскую пустынь прибыла следственная комиссия во главе с асессором О.Т. Квашниным-Самариным.
Комиссия поставила в вину беспоповцам то, что они не молятся за царскую власть, за императрицу Елизавету Петровну. Растерянные староверы не знали, что делать. Некоторые уже готовились к «вольному страданию» — самосожжению, но наиболее рассудительные из братии утверждали, что «страдать не за что». Рассудок возобладал, и выговцы согласились поминать в молитвах царей и цариц, которых еще недавно считали «антихристами».
Часть беспоповцев, недовольных компромиссом с «еретической» властью, объединилась вокруг инока Филиппа. Филипп, беглый стрелец Фотий Васильев, в 1700 г. оставил цареву службу и пришел в Выговскую пустынь, где принял иночество и предался подвижническому житию.
В 1737 г. Филипп повздорил с киновиархом, оставил обитель и поселился в скиту на реке Умбе. Сюда стали стекаться староверы, недовольные введением молитвы за царей. Поморское беспоповство раскололось на два течения: лояльных к власти «даниловцев» и бескомпромиссных «филипповцев». В 1742 г. старец Филипп и 70 его учеников совершили самосожжение при попытке правительственной карательной команды захватить Умбский скит.
В 1740 г. новым настоятелем Выговской пустыни был избран Иван Филиппов. Новый киновиарх оказался нерешительным человеком, что отчасти объяснялось его преклонным возрастом. Он никогда не называл себя «настоятелем», а только «выборным». Житейским хлопотам Иван предпочитал работу над «Историей Выговской пустыни» — фундаментальной летописью поморского беспоповства.
После Ивана Филиппова обитель возглавляли Мануил Петров, Никифор Семенов и Алексей Тимофеев. Это второе поколение настоятелей уже не пользовалось таким безоговорочным авторитетом, как их предшественники. Поэтому, управляя обителью, новые киновиархи опирались на свою духовную связь с первыми выговскими отцами, прежде всего, братьями Денисовыми.
К этому времени относятся многочисленные хозяйственные достижения Выга: полное обустройство после пожаров мужской и женской обителей (постройка больниц и новой часовни на Лексе), устройство пристани на берегу Онежского озера и организация широкой хлебной торговли.
В 1780 г. настоятелем обители был избран Андрей Борисов, родившийся в Москве в семье богатого откупщика. Борисов принадлежал к Синодальной церкви, но еще в молодости заинтересовался беспоповством. Однако московские староверы крайне настороженно отнеслись к юноше, ходившему в европейском костюме — «во всем убранстве немецком».
В 1754 г. Борисов приехал в Выговскую пустынь все в том же «внешнем уборе». Здесь, пообщавшись с Мануилом Петровым, молодой откупщик решил «отлучиться славы и чести суетного мира». Вскоре Борисов перешел в беспоповство, был перекрещен и поселился на Выгу, пожертвовав все свое состояние на нужды обители.
Борисов был образованным, умным и энергичным человеком широких воззрений. Настоятелем он стал в мирные времена правления императрицы Екатерины II, как известно, отличавшейся веротерпимостью. Только при «матушке Екатерине» староверы смогли на некоторое время передохнуть от столетних гонений.
Началось оживление духовной жизни не только в Поморье, но и по всей России. В Москве и Петербурге возникли крупные беспоповские общины, которые стали претендовать на лидерство. Выгу, попавшему в полную материальную зависимость от богатых столичных купцов, стало все труднее сохранять первенство.
Андрею Борисову удалось восстановить пошатнувшийся авторитет пустыни и вновь сплотить вокруг нее беспоповцев. Несомненно, укреплению позиций Выга могло способствовать создание в Поморье старообрядческой академии, о чем Борисов писал московскому староверу Василию Емельянову: «А мне любо, что наши московские заселят места здесь, и академию заведем, лишь завести! А то наедут, и детей городских обучать станем разным наукам».
К сожалению, благим мечтам не удалось сбыться: помешали три сильнейших пожара летом 1787 г. Все силы киновиарха ушли на восстановление обители.
Возвеличиванию Выга способствовало и возрождение поморской литературной школы. Сам Борисов писал поучения и проповеди, исторические и полемические сочинения, а его ученики — не только прозу, но и стихи.
В конце XVIII в. происходит канонизация поморских отцов (Даниила Викулина, Андрея и Семена Денисовых и др.), составляются их жития, а писатели Григорий Корнаев и Иван Антонов сочиняют в их честь службы с канонами, стихирами, тропарями и кондаками.
В 1791 г. Борисов умер, так и не осуществив своей заветной мечты. После его смерти в обители не осталось ни одного значимого лица, имеющего влияние на российские общины. Выг вновь потерял самостоятельность и независимость от мира.
Возрождение Выга при Андрее Борисове нашло отражение не только в литературе, но и в изобразительном искусстве, пережившем в конце XVIII — начале XIX в. настоящий расцвет.
Нет такой разновидности художественного творчества, которая не получила бы развития на Выгу. Здесь создавались живописные произведения (иконы, лубки и книжные миниатюры), предметы мелкой пластики (резные деревянные кресты и литые металлические иконы) и прикладного искусства (шитье, роспись на мебели и плетение из бересты).
Безымянный путешественник, посетивший Выговскую пустынь в 1786 г., видел в «Даниловом монастыре» «кожевенный завод, на котором вырабатывается подошва и юфть; медеплавительную о двух горнах фабрику с формовою избою для отливания медных образов». В женской обители черницы упражнялись «в пряже, тканье, в вышивании золотом и серебром».
В конце XVIII — начале XIX в., при настоятелях Архипе Дементьеве и Кирилле Михайлове, в беспоповском богословии происходит важная перемена, сравнимая с принятием молитвы за царя. Поморье принимает брачное учение.
Основатели Выговской пустыни Даниил Викулин и Андрей Денисов строго придерживались беспоповского учения о наступлении «царства антихриста» и скором светопреставлении, что делало ненужным супружество и чадородие. Свою обитель они организовывали на строгих иноческих уставах: все, приходившие в «Данилов монастырь», должны были давать обет безбрачия.
Однако проходили годы, а обещанный конец света все не наступал. Совершенное безбрачие не смогло привиться на Выгу, и живущие вне стен обители стали обзаводиться семьями, хотя против этого выступали киновиарх и начетчики.
В 1725 г. было принято специальное постановление, которое определяло телесные наказания для обличенных «в блудном согрешении» и не позволяло крестить новорожденных младенцев, «кроме самыя смертныя нужды».
Однако ничто не могло остановить людей, желавших обзавестись семьей. Это дало повод некоему ревнителю «пустынного жития» скорбно восклицать: «Ныне приходящие к нам слышат везде и видят не полезное, но весьма зазорное поведение. В скиты ли придут? Зрят не вдовствующие чистотою, яко же прежде, мужи и жены, но женящиеся и посягающие видят. Иных же и своих жен от себя изгнавших, с чужими живущих созерцают. В кельи ли внидут? Видят не книги прочитаемы, а колыбели со отрочатами зыблемы».
Поморские богословы были вынуждены более терпимо относиться к брачному вопросу, смотря «сквозь пальцы» на тех, кто обзаводится семьями. По соборному постановлению 1777 г. таких людей уже допускали к общей молитве (за занавесью) и трапезе (за отдельным столом). А в 1795 г. Поморье окончательно приняло брак.