2 января 1709 года (22 декабря 1708 года) король покинул наконец злосчастный Гадяч и предпринял «молодецкую» попытку размяться на морозе. В рейде на восток от Ромен шведы натолкнулись на укрепленный пункт Веприк, занимавший выгодную стратегическую позицию. Шведы пытались закрепиться на рубеже рек Псел и Ворскла, а Веприк, как заноза в теле, торчал на пути шведов и позволял русским контролировать все их передвижения. Сам Петр неоднократно приезжал осматривать Веприк и дал указание ввести в него достаточно сильный гарнизон.

Король, вопреки советам Юлленкрука и других военных не выводить личный состав на такой крепкий мороз, решил во что бы то ни стало ликвидировать эту крепость. С какой-то болезненной нервозностью король при встрече, дразнил своих «советчиков» придуманной на ходу песенкой: «Ты, мой Веприк, так уж мал, а комендант твой повешен на вал!» Крепостные «сооружения» Веприка представляли собой деревянный частокол, защищенный толстым слоем льда, и занесенный снегом ров, жалкие ворота на замке; домишек не видать и — усатые ухмыляющиеся физиономии наверху за частоколом. Гарнизон состоял из двух батальонов пехоты, одной сотни драгун и 400 украинских казаков; комендантом крепости был полковник Ю. Фермор, англичанин по национальности. Смешно! Король ради потехи предложил своим спутникам погреться. Налетели и... отскочили. Из-за деревянного частокола полетели пули и картечь. Обошли с другой стороны — то же самое. Коменданту направили ультиматум, который он категорически отверг. Так шведы безуспешно топтались под Веприком до 15 января 1709 года, пока к ним не подвезли артиллерию.

Шведы установили четыре батареи по пять орудий в каждой и начали стрелять по верху вала, но ядра кололи лед, а ледяные куски ранили своих же солдат. Король приказал подвезти осадные лестницы, сам Реншёльд вошел в азарт. Шведы построились в колонны и полезли на забор — скользко, не получается, да и лестницы оказались коротковаты. Сверху на каролинцев лили кипяток, кулеш и прочие неприятные для осязания жидкости. При этом участники «потехи» так торопились доказать свою преданность королю, что одновременного штурма крепости тремя колоннами не получилось, что привело к дополнительным потерям: около 400 человек убитыми и 600 человек ранеными. Был контужен в грудь фельдмаршал Реншёльд, ранен генерал Штакельберг, убиты три полковника и многие другие старшие офицеры.

Король пребывал в унынии. Кроме того, его, вероятно в первый раз в жизни, мучили угрызения совести: это из-за его легкомыслия и самолюбия шведская армия лишилась столь многих и достойных людей у какой-то деревеньки, обнесенной забором! Долгие месяцы он вел армию из голодных мест, маневрировал, спасал солдат от голода и холода вдруг послал их в безрассудную атаку под пули и штыки в угоду каким-то эфемерным «развлечениям». Рационального объяснения поступкам Карла XII под Веприком ни один его биографов не находит. Большинство склоняются к тому, что король находился в состоянии нервного срыва.

Шведские историки отмечают еще один «феномен поведения короля» под Веприком: в отличие от всех предыдущих, и последующих схваток, он не шел во главе своих штурмующих колонн, а послал вместо себя Реншёльда, а сам стоял неподалеку и наблюдал за развитием событий, — феномен который произвел на солдат и офицеров довольно неприятное впечатление. Никто не осуждал за это короля, но все поняли вдруг, что он стал другим и с ним что-то произошло.

В ночь с 16 (5) на 17 (6) января штурм Веприка повторили. К осажденным снова послали парламентера и предложили сдать крепость на почетных условиях. Учитывая, что боезапас гарнизона подходил к концу, Ю. Фермор, посовещавшись с офицерами гарнизона, решил крепость сдать. Более 1500 человек, включая мирных жителей Веприка, попали в плен. Их разместили в соседнем Зенькове, но немедленно вступили в переговоры с Петром I, чтобы попытаться обменять их на своих. Русская армия послала на выручку Веприку подкрепление, но пробиться к осажденным оно не смогло: в районе Опошни этому отряду генерал Дюккер 17 (6)— 18 (7) января нанес поражение и отбросил его обратно на восток.

Потом были еще Лохвиц, Краснокутск, Олешня и другие военные эпизоды, в которых армия Петра продолжала «томить» неприятеля и наносить ему удар за ударом. А Веприк вошел в историю как единственное сражение, в котором шведы под непосредственным руководством короля фактически потерпели позорное поражение, несмотря на то что крепость все же была сдана. Король видел, что русский солдат стал другим, что он теперь лучше обучен и стойко сражается, но продолжал цепляться за свое «нарвское наследие» и презирать Петра как противника.

Рождество у шведов получилось не очень веселое. Разместились на зимние квартиры очень скученно — четыре украинские хаты на роту! Новый год и первые дни января 1709 года потепления не принесли — наоборот, морозы только усилились, и обмороженных хоронили десятками и сотнями. Ко всему прочему, зимней одежды шведы не припасли — то ли не было запланировано вообще, то ли не привез Левенхаупт, то ли не расстарался генерал Лагеркруна. Гетман Мазепа подарил своему покровителю меховую шапку, но Карл надел ее пару раз и вернулся к солдатской треуголке, чтобы не выделяться. В эти дни он отморозил себе нос и щеки, но быстро растер пораженные части лица снегом и тем спасся. Морозы для него не были препятствием для того, чтобы нарушить обычный режим дня. Инспекционные поездки в отдаленные гарнизоны происходили в любую погоду. Официальные документы шведской армии за это время показывают, что морозы, болезни и простуды вывели из строя около восьми тысяч человек. Шведы утешались, однако, тем, что русские страдали от морозов ничуть не меньше.

Так заканчивался 1708 год и начинался год 1709-й, Кровь стыла в жилах воевавших, но горячие сердца жаждущих победы с обеих сторон продолжали стучать и гнать эту кровь по жилам, потому что иного выхода не было!

К марту 1709 года шведская армия практически оказалась блокирована русской армией на Украине. «Шведское войско находилось в тисках, но не потеряло инициативы», — замечает П. Энглунд, характеризуя положение шведской армии в этот период. Задуманный королем план закрепиться по линии рек Псел и Ворскла после Веприка был почему-то оставлен, и все передвижения шведов концентрировались по линии одной Ворсклы, а русская армия все теснее сжимала кольцо окружения. Король не переставал искать пути на Харьков и Белгород, чтобы оттуда попытаться выйти на Тулу. В этих целях он бросил генерала Дюккера с отрядом драгун к городу Груну. Шведы напали на русский кавалерийский пост и прогнали его из города, взяв в качестве трофее богатый обоз. А. Д. Меншиков немедленно парировал эти вылазку шведов, выставив сильные кавалерийские заслоны по восточному берегу Ворсклы, чтобы не дать противнику перейти через реку. Шведы с большими силами напали Меншикова в его штаб-квартире в Опошне, но Александр Данилович бой не принял и отступил.

В результате шведы овладели переходами через Ворсклу и устремились было на восток. Б. П. Шереметев со своей армией находился в это время к северу от Веприка в верхнем течении Псела и тоже медленно отходил в восточном в правлении. Король во главе кавалерийского отряда поднял вверх по восточному берегу Ворсклы, у деревни Хухря напал на русских кавалеристов и погнал их к Ахтырской крепости. Одновременно только что повышенный в звании генерал Хьюго Юхан Хамильтон (Гамильтон) продолжил движение на север, чтобы проследить за продвижением Шереметева. Король же со своими драбантами и гвардией 21 февраля дошел до Краснокутека и столкнулся там с большими кавалерийскими силами под командованием Меншикова. Произошел бой, протекавший полностью во вкусе Карла XI. Был глубокий снег, и схватки велись в основном вдоль дороги. Русские кавалеристы конечно же во многом уступали шведским — и в выучке, и в вооружении, и в конях, поэтому шведы изрядно помяли и потеснили конницу Меньшикова и отогнали ее до местечка Городно. После Городна неожиданно натолкнулся на свежую русскую драгунскую дивизию. Ему захотелось повторить Пунитц — ворваться в Краснокутск на плечах отступавшего противника и ошеломить его одним ударом. Но русские драгуны неожиданно стойко сопротивлялись: они дали дружный залп по шведам, и в рядах королевской кавалерии началась настоящая паника. Если бы на выручку драбантам и драгунам не пришел полк «плохо видящего» Крусе, то вместо Пунитца шведы получили бы новый Веприк. Короткий зимний день заканчивался, и русские драгуны под прикрытием темноты снялись с места и в полном порядке отступили. Краснокутск был сожжен каролинцами дотла. Юнкер Р. Петре записал в свой дневник: «Больше всего было жалко малых детей, вынужденных брести со своими матерями по глубокому, по конское брюхо, снегу, и бедные жители... смотрели на свои горящие дома и рыдали так, что даже камни не могли оставаться равнодушными к их горю...»