После ночного боя русские в полном порядке отошли назад, оставляя после себя сожженные деревни, лесные завалы и засеки на дорогах, и всякая надежда Карла XII, прискакавшего в Молятичи к концу боя, втянуть Петра I в генеральную баталию вновь испарилась. 18 (7) сентября шведы продолжили движение на Смоленск в четырех параллельных колоннах, постоянно подвергаясь нападениям русских отрядов легкой кавалерии генерала Бауэра. Корпус Бауэра стоял раньше у Дорпата, в Лифдяндии, и караулил Левенхаупта, и если он присоединился здесь к царской армии, то и Левенхаупт должен уже был бы достигнуть Днепра. Король забеспокоился и выслал навстречу Левенхаупту небольшой отряд «товарищей».
А два дня спустя шведы снова столкнулись с русскими кавалеристами — теперь неподалеку от Татарска, у местечка Раевка. Король то главе Эстьётского кавалерийского полка шел впереди колонны» когда неожиданно прямо перед собой он увидел русских всадников. Он с ходу ринулся в атаку, приказав своему адъютанту К. Г. Русеншерна немедленно скакать к полковнику фон Дальдорфу за подкреплением. Смоландский кавалерийский полк немедленно бросился на выручку Карла XII, но принял бой значительно правее того места, где находился их король.
Между тем Карл углубился в гущу схватки и скоро был окружен кавалеристами противника. Он отчаянно отбивался от наседавших на него русских, при этом под ним застрелили коня, и он вот-вот должен был либо погибнуть, либо попасть в плен. Сзади Карла упал убитый наповал генерал-адъютант Тюре Хорд, который когда-то вместе с Маленьким Принцем на Березине прикрывал короля своим телом от русских пуль, и Карл остался один на один с врагами. С небольшой группой смоландских кавалеристов пришел майор Исак фон Линде, но отряд тут же был изрублен русскими саблями. Если бы подоспевший в последний момент на помощь Дальдорф не отогнал со своими смоландцами русских, дело для Карла XII закончилось бы плохо.
Однако бой под Раевкой не перерос в крупную баталию, и обе стороны разошлись по противоположным берегам разделявшей их речки. Генерал Бауэр, командовавший русским отрядом, так описал это событие; «И король стоял на той стороне переправы с полчаса, а я по сей стороне. И строил король своих, а я своих людей. И друг на друга войско смотрело, и стояли столь близко, что можно было друг по друге палить из пистолета, а стрельбы не было».
С 21 (10) по 24 (13) сентября Карл стоял со своей армией под Татарском — в самой северной точке своего маршрута — и смотрел на северо-восток в сторону Смоленска, откуда поднимались клубы дыма, подтверждавшие, что русская армия по отношению к противнику продолжала неуклонно придерживаться жолкевской тактики выжженной земли. Более того, шведам показалось» что эта тактика с каждым даем стала ужесточаться. Так, под Смоленском фельдмаршал Шереметев приказал на пути шведов свалить целую полосу леса! Это было непостижимо для шведского менталитета — такой «варварский» метод ведения войны они видели в первый раз!
Карл XII был удручен: если бы в распоряжении армии имелся шестинедельный резерв питания, он без всяких колебаний отдал бы ей приказ идти прямо на Москву. Но Могилевские запасы подходили уже к концу, в некоторых полках не было хлеба уже три недели, а с фуражом для лошадей положение обстояло еще хуже. Продвигаться к Москве по территории, где не имелось никакой возможности снабжать армию, было рискованно. Петр I своей тактикой пассивного сопротивления, изматывания противника в ежедневных мелких стычках и уклонения от решающего сражения выиграл этот этап войны вчистую. И никакими средствами и мерами достать русских было невозможно. Куда же подевался, в конце концов, этот бывший полковник-латинист Левенхаупт?
Топтаться на месте больше не имело никакого смысла, армия и кони находились на грани голода. Двигаться на Смоленск и Москву — безумие. Надо было что-то предпринимать и находить какой-то выход. Карл XII стоял перед выбором: или возвращаться к Днепру и искать там Левенхаупта, или уходить на юг, в не затронутые войной Северские земли, где можно будет наладить снабжение армии, а уже оттуда через Брянск и Калугу идти на Москву. Возвращаться назад королю не хотелось в принципе — это было равносильно отступлению, значит, нужно было сделать маневр на юг. К тому же если кавалерийский корпус Бауэра был здесь, рядом, то Левенхаупту, между корпусом которого и главной армией временно образовывалась пустота, никакая опасность угрожать не могла. От валахов уже поступили сведения о том, что Левенхаупт дошел до Днепра. По другим данным, он даже перешел Днепр и находится в Чаусах, к юго-западу от Татарска, а значит, в полной безопасности. Последний контакт с генералом произошел 8 сентября 1708 года в Долгинове, куда прибыл курьер Карла XII с указанием Левенхаупту поторопиться. Значит, информация валахов была правильной. Скоро, скоро все станет на свои места.
А Левенхаупт к этому времени находился далеко на западе от Днепра, и все расчеты Карла на самом деле базировались на ложных предпосылках. Вопреки напоминанию короля поторопиться Левенхаупт пробыл в Долгинове еще три дня, потому что целую неделю собирал в Черее отставшие на марше полки. В Черее Левенхаупта застал еще один посланник короля — польский священник, но он, ввиду постоянно появлявшихся на дорогах русских казачьих разъездов, вернуться с ответом обратно в штаб-квартиру не смог. Его и так долго и дотошно расспрашивал и обыскивал русский казачий разъезд. И туг Карл XII, ушедший на юг, на какое-то время вообще потерял Левенхаупта.
О том, что происходило в это время в Татарске, вспоминает генерал-квартирмейстер Юлленкрук. Как-то к нему зашел король и стал расспрашивать о дорогах и маршрутах, но для чего и применительно к каким штанам он интересовался ими, не сказал. В это время в лагере началась по какому-то поводу тревога, и Карл XII ушел. Заинтригованный Юлленкрук — впервые королю понадобился совет со стороны — поспешил к Реншёльду: может быть, фельдмаршал располагал какой-то информацией? Реншёлвд рассказал Юлленкруку, что пытался поговорить обо всем этом с Пипером, но поскольку он общался с графом не напрямую, а через третьих лиц, то граф ответил в его адрес ругательством: «Эта бестия, которая все время советует королю, пусть даст совет и на сей раз!» В общем, сообщил Реншёлвд, король вроде бы вынашивает идею пойти на юг, в Северские земли, то есть первые два варианта — вернуться к Днепру или пойти на Смоленск — уже Карла не интересовали. Реншёлвд, встревоженный тем, что генерал-квартирмейстер узнал от него слишком много, послал его за уточнениями к графу Пиперу.
Граф Пипер начал жаловаться на то, что отношения его с Реншёлвдом стали портиться до такой степени, что они теперь уже не разговаривают и стараются избегать друг друга. Его величество и фельдмаршал словно сговорились и смеются над его предложениями относительно дальнейших действий. Но в принципе так оно и есть: король решил повернуть армию на юг. Это, по мнению, Пипера было очень неудачным решением: его зять, генерал Мейерфельт, только что решил взять к себе жену, но теперь, когда вопрос о вступлении в Северские земли решен, об этом не может быть и речи. Северские земли вряд ли пригодны для проживания жен шведских генералов. Толстяк Пипер был умным человеком и не стал рисовать генерал-квартирмейстеру более мрачные картины будущего, связанные с этим роковым решением Карла XII.
Вскоре Юлленкрук был вызван к королю в палатку на совещание. Генерал-квартирмейстер не сомневался в том, что Реншёльд и Пипер уже предупредили Карла о том, что они сообщили ему о дальнейших перспективах русского похода. Настоящие тайны мадридского двора в Татареке! Так оно и оказалось: в палатке сидели оба их высокопревосходительства и генерал Мейерфельт (последний присутствовал явно не из-за жены).
Речь зашла снова о маршрутах, о проходимости русских дорог (хорошая тема!) и о местонахождении злосчастного Левенхаупта. Юлленкрука даже попросили составить гипотетический маршрут, по которому Левенхаупт мог пройти от предполагаемого его местонахождения до соединения с армией. Король обратил внимание присутствующих на то, что марш в Северские земли должен быть совершен в обстановке полной секретности, чтобы русские не могли помешать им своими контрманеврами. Было решено, что в авангарде форсированным маршем пойдут две тысячи пехотинцев и тысяча кавалеристов. Их задача — занять населенные пункты, преградить русской армии путь в эти места, а дороги к центру России держать для шведской армии открытыми.