Можно предположить, что Иван Михайлович Висковатый успешно продвигался по службе не только благодаря своему усердию. Кто-то его опекал и поддерживал в трудные минуты жизни. Вероятнее всего, это были родственники первой жены царя Анастасии — Захарьины, которые с давних пор благоволили к Висковатому. Особенно сблизились они после болезни царя, случившейся в 1553 г. Болезнь царя была тяжелой, со дня на день ждали его кончины. В этот критический момент Иван Михайлович напомнил государю о духовном завещании, которое и было составлено с его помощью в пользу полугодовалого наследника царевича Дмитрия (сына царя Ивана IV и царицы Анастасии).
В это время царская родня — Старицкие, — опасаясь возвышения Захарьиных, втайне готовилась захватить престол. Двоюродный брат царя Владимир Андреевич Старицкий и его мать Ефросинья, поддерживаемые знатными боярами, не желали присягать младенцу — «пеленочнику» Дмитрию. В конце концов, большинство бояр поцеловали крест царевичу Дмитрию. По воле Захарьиных честь держать тот крест выпала Висковатому. Царь вскоре оправился от болезни и приблизил к себе верных слуг, в числе которых был и Висковатый.
Заметную роль Висковатый как глава Посольского приказа сыграл в развитии отношений России с Западной Европой. В 1553 г. общество лондонских купцов снарядило три корабля под командованием капитанов Виллоби, Ченслера и Дурфорта для поиска ближайшего пути в Китай и Восточную Индию через Северный Ледовитый океан. В пути корабли Виллоби и Дурфорта погибли от сильного штормового ветра, и лишь корабль Ричарда Ченслера «Эдуард Благое Предприятие» 24 августа бросил якорь в устье Северной Двины близ монастыря Св. Николая. Ченслер позднее говорил, что только после того, как он и его люди спустились на берег и вступили в контакт с немногочисленными местными жителями, они узнали, что страна эта называется Россией, или Московией, и что правит здесь Иван Васильевич. Ко времени экспедиции англичане имели лишь туманное представление о самом существовании России.
По просьбе Ченслера он был допущен ко двору Ивана IV и предъявил царю одну из грамот своего короля Эдуарда VI. В грамоте все северные и восточные государи приглашались к дружбе и взаимной торговле с Англией. Иван Грозный милостиво принял англичанина и выразил желание к сотрудничеству. Ченслер возвратился в Англию в 1554 г. Король Эдуард к этому времени уже умер, и капитан представил свой отчет новой королеве Марии Тюдор. Для торговли с Россией королева в 1555 г выдала грамоту на организацию Московской компании. В этом же году Ченслер вновь был отправлен в Москву с двумя специальными агентами компании, Ричардом Греем и Георгом Киллингвортом. После официального приема переговоры с ними вел И. М. Висковатый совместно с «лучшими» московскими купцами. На переговорах обсуждались условия первого русско-английского торгового соглашения. В результате царь издал грамоту для английско-московской компании, которая содержала важные привилегии для англичан: беспошлинные торговые сделки, специальную юрисдикцию для англичан, живущих в России, и т. д.
Для развития торговых отношений с Англией было принято решение послать в Лондон русского посла. На этот важнейший пост, в нарушение местнических обычаев, Иван IV назначил незнатного дворянина Осипа Григорьевича Непею. Он занимался торговлей и представлял интересы купечества северных районов страны. Предполагалось, что Вологда станет центром англо-русской торговли.
В 1556 г. Ченслер отправился в обратный путь в Англию с богатым грузом, но это плавание оказалось для него последним. Ричард Ченслер погиб с тремя из своих кораблей, а четвертый, с русским посланником, был прибит бурей к берегам Шотландии. Осипа Непею доставили в Эдинбург, а затем в Лондон. В марте 1557 г. русского посла приняли королева Мария и находящийся тогда в Англии ее муж — испанский король Филипп II. Результаты проходивших переговоров были зафиксированы в ответной королевской грамоте Ивану IV. В грамоте отмечалось, что Непея вел себя «в своем посольстве умно и рассудительно». Русским купцам разрешалось беспошлинно торговать с Англией, иметь свои дома, склады, конторы, а также нанимать на царскую службу технических специалистов и ремесленников. Королева выражала надежду на укрепление дружбы и расширение торговли между обоими государствами, в этой связи она предлагала установить постоянный обмен посольствами и заключить торговый договор.
В мае 1557 г. О. Г. Непея покинул Лондон. Он, воспользовавшись разрешением нанимать специалистов, взял с собой доктора, аптекаря и многих мастеров и ремесленников. В их числе были английские бочары, которые ехали в Россию изучать бочарное дело, так как оказалось, что привезенные Непеем в Англию русские бочки гораздо крепче английских.
О. Г. Непея возвратился в Россию с новым представителем Московской компании — известным купцом, дипломатом и путешественником Энтони Дженкинсоном. 12 июля 1557 г. флотилия из четырех кораблей бросила якорь у монастыря Св. Николая. Непея и нанятые им англичане 20 июля отправились в Москву и прибыли туда 12 сентября. Дженкинсон находился в Холмогорах, затем более месяца провел в Вологде, где собирал информацию для компании. Он прибыл в Москву 6 декабря и представил свои полномочия «секретарю» (предположительно Ивану Висковатому).
Посольство О. Г. Непея положило начало регулярным дипломатическим сношениям между Англией и Россией и содействовало развитию англо-русской торговли. Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались вплоть до второй половины XVII в. Современники даже называли Ивана Грозного «английским царем». Основа столь прочного союза была заложена при участии И. М. Висковатого.
Однако суровые природные условия на Белом море мало способствовали развитию российской морской торговли. Балтийское море гораздо больше подходило для установления политических и торговых связей со странами Западной Европы. Но Польша, Литва и Ливонский орден, контролировавшие Восточную Прибалтику, мешали России реализовать ее экономические и политические интересы. Господства на Балтийском море добивались также Швеция и Дания.
Главным противником России выступала Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все движение товаров и не слишком охотно пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию. Ливонцы старались не пропускать в Москву ни мастеров, ни серебро, ни оружие, ни другие «заповедные товары». Так, еще в начале своего царствования Иван IV просил императора Священной Римской империи германской нации Карла V прислать к нему толковых людей практически во всех областях знания. В 1547 г. более трехсот ремесленников, оружейников, литейщиков, каменщиков, рудокопов, скульпторов, зодчих, живописцев и даже богословов и правоведов съехались в славный ганзейский город Любек. Они готовы были уже сесть на корабль и отправиться в Россию, но по «тайным проискам» ливонских рыцарей и любекского купечества были задержаны и вынуждены возвратиться в Вену. Неудивительно, что московское правительство желало освободиться от ливонского посредничества, завладеть морскими гаванями на Балтике и вступить в прямые торговые отношения с Европой. Кризис, назревший в русско-ливонских отношениях, разрешился войной, которая началась в 1558 г. и продолжалась целых 25 лет.
С первых же дней войны в правительстве образовались две партии. Окольничий А. Ф. Адашев, руководитель русской дипломатии, и его окружение считали необходимым продолжение военных действий в Крыму за выход к Черному морю. Начальник Посольского приказа И. М. Висковатый, воспользовавшийся поддержкой многих московских дворян, выступил решительным сторонником Ливонской войны. Под ударами русских войск весной и летом 1558 г. Ливонский орден распался. Победное завершение войны в Ливонии было почти совсем близко.
Но в ходе подготовки к новой военной кампании 1559 г. Алексей Адашев, возглавлявший правительство, заключил с Ливонией перемирие с марта по ноябрь 1559 г., чтобы высвободить силы для задуманного им похода на Крым. Это намного осложнило положение России в Ливонии и вызвало недовольство Ивана IV Адашевым и его сторонниками. В начале 1560 г. А. Ф. Адашев был отослан в Ливонию, где вместе с И. Ф. Мстиславским возглавил летний поход русской армии. В результате похода русские войска взяли сильно укрепленную крепость Феллин.