При построении боевого и походного порядка кораблей мы исходили также из необходимости защиты транспортов от ударов с воздуха. До 27 августа была надежда, что наши истребители, базировавшиеся на Липово (самый западный аэродром флота на территории Ленинградской области, северная часть Кургальского полуострова), сумеют защитить с воздуха корабли в центральной части залива от Таллина до Гогланда и дальше до Кронштадта.
М. И. Самохин получил от меня строгий приказ сосредоточить на этом аэродроме максимум истребителей. Случилось, однако, так, что под давлением фашистских войск наши части вынуждены были отступить на правый берег реки Луги, оставив Кургальский полуостров неприкрытым; истребители пришлось срочно перебазировать с Липово на восток, откуда они уже ничем не могли нам помочь: у них не хватало теперь радиуса действия. Форсировать созданную противником минно-артиллерийскую позицию по всей ее глубине пришлось без истребительного прикрытия.
Прорыв был беспримерным по трудности. Через плотные минные поля, под ударами авиации, торпедных катеров и береговой артиллерии врага предстояло провести из Таллина в Кронштадт около двухсот боевых кораблей, транспортов и судов вспомогательного флота.
В соответствии со своим положением я возглавлял командование флотом и во время прорыва. Флаг командующего был поднят на крейсере "Киров".
Вместе со мной на борту крейсера находился и командир отряда легких сил контр-адмирал В. П. Дрозд со своим штабом. Валентин Петрович за несколько дней до прорыва вернулся из Моонзунда. Мне было приятно чувствовать рядом локоть этого замечательного командира. В тяжелые дни боев за Моонзунд, когда почти ежедневно десятки вражеских самолетов сбрасывали бомбы на корабли, находившиеся под его командованием, он подавал подчиненным, командирам пример рассудительности, ответственного отношения к делу. Таким оставался Валентин Петрович и в дни прорыва.
К 23 часам 27 августа боевые корабли вышли на рейд к островам Нейссар и Аэгна, продолжая и отсюда вести артиллерийский огонь по наступающим частям противника. Около 5 часов утра 28 августа, когда основная часть защитников Таллина погрузилась на транспорты, покинули Минную гавань и перешли на крейсер "Киров" Военный совет флота, а также часть работников ЦК КП и Совнаркома Эстонии.
На период перехода флот был разделен на главные силы, отряд прикрытия, арьергард и четыре конвоя. Начальником походного штаба при командующем флотом, взявшим на себя непосредственное руководство отрядом главных сил, шел капитан 1 ранга Г. Е. Пилиповский. Отрядом прикрытия командовал начальник штаба флота контрадмирал Ю. А. Пантелеев. Он ушел из Минной гавани на катере около 7 часов утра, направляясь к лидеру "Минск", на котором был поднят его флаг. Начальником походного штаба отряда прикрытия был капитан 1 ранга С. В. Кудрявцев. Когда все боевые корабли и транспорты вышли на Таллинский рейд, приступила к своей малоприятной работе минноподрывная партия под руководством флагманского минера ОВРа капитана 3 ранга П. Я. Вольского. В ее задачу входило закрыть входы в гавани Таллина и уничтожить ценные объекты. Южный вход в Купеческую гавань был загражден железнодорожными вагонами, паровозами и землечерпалкой, северный вход (частично) - транспортом "Гамма". Восточный вход в Минную гавань полностью загородил буксир "Мардус", западный вход закрыть не удалось; имелось в виду поставить здесь тральщик, но его сильным порывом ветра выбросило на мель. Вход в Каботажную гавань (тоже не полностью) загородили вспомогательным судном, бывшим минным заградителем "Амур". В гаванях и на рейдах было выставлено 112 мин различных образцов. Они причинили противнику некоторые потери. Список объектов военно-морской базы, подлежащих уничтожению, утверждался по согласованию с республиканскими и городскими партийными и советскими органами. Мы дали санкцию на подрыв лишь того, что могло быть использовано врагом в борьбе против нас. Подрывные работы начались в полдень 27 августа с учетом движения отходящих войск; взрывы приурочивались к моменту обстрела врагом района уничтожаемого объекта. В Русско-Балтийской гавани по железнодорожной колее скатывались в море вагоны и паровозы. Более тысячи вагонов было сброшено в море с высокого берега у маяка Пакри по специально продолженной для этого железнодорожной ветке. В Купеческой гавани рвались вагоны с боезапасом. Около 21 часа взлетел на воздух арсенал. Зарево бушующих пожаров освещало Минную гавань и рейд. Ночью были взорваны нефтебаки и остатки боезапаса на последнее нашем аэродроме Пальяссари. Казалось, весь город объят пламенем, горит и взрывается. На рассвете, когда батареи береговой обороны на островах Нейссар и Аэгна выполнили свою задачу по созданию неподвижных завес огня и весь их боезапас был полностью расстрелян, они также были взорваны. Одна из 12-дюймовых башен Аэгны почти целиком взлетела в воздух, разломилась на части и с грохотом упала вниз. Пожары и взрывы были видны с острова Хиума и с нашей базы на Ханко.
Противник не рискнул войти в город по пятам отходящих войск; видимо, он не сразу обнаружил их отход, так как советский государственный флаг на башне Вышгорода был спущен лишь после полудня 28 августа.
По решению Военного совета флота вывод кораблей и судов в море предполагалось начать вечером 27 августа и закончить в 10 часов 30 минут утра 28 августа, с тем чтобы самый трудный участок минного поля (к северу от мыса Юминда) форсировать в светлое время суток. Днем подсеченные плавающие мины видны, и их можно уничтожить. Однако возникло непредвиденное обстоятельство, которое внесло нежелательную поправку в наши планы. К вечеру 27 августа резко ухудшилась погода, ветер достиг семи баллов. При таком ветре малые корабли, буксиры, катера, тем более тральщики с тралами идти не могут. По прогнозу погода должна была улучшиться во второй половине дня 28 августа. Делать нечего, пришлось ждать. Чтобы не подвергать корабли и груженые транспорты опасности обстрела вражеской артиллерией, я приказал отвести их с рейда Таллина к островам Нейссар и Аэгна. На наше счастье, авиация противника активности не проявляла; первый вражеский разведчик появился в небе лишь около 12 часов 50 минут 28 августа.
Когда ветер стих, корабли и транспорты начали сниматься с якорей. Первый конвой снялся в 12 часов 18 минут. В его составе были шесть транспортов, плавучая мастерская "Серп и Молот", ледокол, три подводные лодки, учебный корабль "Ленинградсовет", два сторожевых корабля, буксирное судно. На одном из транспортов, "Виронии", эвакуировались отделы штаба и политуправления флота, на трех - "Элле", "Алеве" и "Колпаксе" - раненые. В охранении шли пять тральщиков, пять сторожевых катеров типа Р, два морских охотника. Обеспечивали конвой эскадренные миноносцы "Свирепый" (командир капитан-лейтенант П. Ф. Мазепин), "Суровый" (командир капитан 2 ранга В. Ф. Андреев), имевшие задачу прикрыть суда в случае нападения на них легких надводных или воздушных сил врага. Командовал конвоем опытный начальник, в прошлом командир эскадренного миноносца капитан 2 ранга Н. Г. Богданов.
При выходе конвоя из Таллинской бухты в тралах тральщиков взорвалось несколько мин. Они оказались там, где еще накануне транспорты и корабли проходили в Таллин без риска подорваться. Противник не терял временив
В 14 часов 52 минуты двинулся в путь второй конвой во главе с командиром дивизиона канонерских лодок капитаном 2 ранга Н. В. Антоновым. В составе второго конвоя шло шесть транспортов, в том числе два наиболее современных "Казахстан" и "Иван Папанин" с людьми, два сетевых заградителя. Охраняли его от нападения противника канонерская лодка "Москва" и сторожевой корабль. Обеспечивали переход четыре крупных тральщика, девять катерных тральщиков и два морских охотника. Следом за вторым вышли третий и четвертый конвои. В составе третьего (командир капитан 2 ранга А. Ф. Янсон) шли восемь транспортов и спасательное судно в охранении канонерской лодки "Амгунь", четырех тральщиков, сторожевого корабля, четырех катерных тральщиков, двух морских охотников. Наиболее ценными здесь были транспорты "Луга" с ранеными, "Вторая пятилетка" с бойцами и командирами и "Балхаш" с важным грузом. Четвертый конвой, которым командовал капитан 3 ранга С. А. Глуховцев, состоял из вспомогательных кораблей, но также имел охранение.