Утром Винн, который к тому времени уже возвратился из Белграда, заехал в гостиницу и отвез Пеньковского в аэропорт «Орли».
Возвратившись в Лондон, Винн составил по просьбе Кинга финансовый отчет о расходах на Пеньковского в Париже и получил денежную компенсацию. В разговоре с Кингом Винн выразил опасения, что все больше втягивается в проведение мероприятий разведки. Он просил объяснить участие американцев в рабою с Пеньковским, а также цель организации интимных свиданий для него со специально подобранными проститутками, о которых Пеньковский с восторгом рассказывал ему перед отлетом из Парижа.
Кинг успокоил Винна, сказав, что его роль останется прежней и будет сводиться лишь к эпизодическим встречам с Пеньковским.
В середине ноября Кинг позвонил в контору к Винну и предложил приехать в Челси Клойстерс. Там Винна ждали Кинг и его шеф, который в грубой форме спросил, действительно ли у Винна остаются сомнения и опасения относительно оказываемой им помощи. Винн ответил утвердительно, после чего ему был изложен тот же набор аргументов в пользу сотрудничества, к которым шеф прибегал и во время первой беседы. Закончив монолог, он поинтересовался, не собирается ли Винн в Москву. Получив отрицательный ответ, начал настаивать, чтобы коммерсант все-таки нашел предлог побывать в Москве. Винн категорически отказался, сославшись на то, что у него и так были неприятности с партнерами по бизнесу, которым он не мог убедительно объяснить свою поездку в Париж.
После этого активные контакты Винна с английской разведкой возобновились только в декабре 1961 года.
В день прилета из Парижа Пеньковский позвонил в 21.00 по номеру московского телефона, который ему дали Александр и Грилье, дождался третьего сигнала зуммера и повесил трубку, дав понять таким образом абоненту о своем благополучном возвращении.
В Москве, до своего отъезда в ноябре 1961 года в отпуск, Пеньковский провел единственную встречу с Джанет (Анной) Чизхолм в районе Арбата. В подъезде одного из домов он передал ей три экспонированные пленки и записку, в которой ставил в известность о своем предстоящем отдыхе в Кисловодске.
Первая встреча после отпуска произошла на Цветном бульваре во второй декаде декабря. На следующей встрече, которая состоялась 30 декабря также в районе Цветного бульвара, агент получил от Анны письмо из лондонского Центра, в котором содержались поздравления с Новым 1962 годом и высказывались самые теплые пожелания...
Но именно этот предпоследний день уходящего года стал для Пеньковского началом конца его карьеры предателя. При выходе из подъезда он впервые был зафиксирован службой наружного наблюдения КГБ СССР.
К тому времени КГБ было известно, что супруги Чизхолм прибыли в Советский Союз в мае 1960 года в связи с назначением Р. Чизхолма вторым секретарем английского посольства в Москве. Это, так сказать, крыша. Основная должность — кадровый сотрудник английской разведки Сикрет интеллидженс сервис (СИС). Еще в 1954—1955 годах, когда Чизхолм работал в резидентуре СИС Западного Берлина, он попал в поле зрения советской военной контрразведки, так как весьма активно и целенаправленно занимался изучением советских граждан, в том числе военнослужащих. Имелись данные, что помощь в разведработе ему оказывает жена — Анна Чизхолм.
В июне 1955 года Родерик Чизхолм был в срочном порядке отозван из Западного Берлина. Это могло быть вызвано, как полагали в КГБ, провалом другого английского разведчика, который, как и Чизхолм, работал с одной и той же «подставой» органов госбезопасности.
Обоснованно считая, что Р. Чизхолм направлен в СССР для ведения разведывательной работы с позиций посольской резидентуры, одно из контрразведывательных подразделений КГБ незамедлительно взяло его в активное изучение.
В процессе разработки стали поступать данные о его стремлении устанавливать и расширять контакты среди советских граждан, их проверке на лояльность коммунистическому режиму и политической обработке. Наружное наблюдение за Чизхолмом фиксировало неоднократные попытки выявить слежку и уйти от нее. В некоторых случаях, подозрительных на проведение разведывательных операций, вместе с супругом участвовала и Джанет (Анна) Чизхолм.
С учетом имевшейся ранее и полученной вновь информации, контрразведчиками не исключалась возможность проведения Анной Чизхолм самостоятельных операций, в том числе по безличной связи с агентурой. Поэтому периодически за ней осуществлялось наружное наблюдение.
Осенью 1961 года было замечено, что она регулярно посещает в одно и то же время магазины на ул. Арбат.
Одновременно фиксировалась демонстративная активность Р. Чизхолма, которая скорее напоминала отвлекающий маневр для советских контрразведывательных служб.
Анализ всех обстоятельств поведения супругов Чизхолм позволил принять решение об установлении за обоими постоянной слежки, начиная с 25 декабря 1961 года.
Через пять дней, 30 декабря, сотрудник, осуществлявший наружное наблюдение за Анной Чизхолм, отметил, что в 16.10 она вошла в подъезд одного из домов по Мало-Сухаревскому переулку. Спустя 20—30 секунд Чизхолм вышла из подъезда и направилась в сторону Цветного бульвара.
С промежутком еще в 30 секунд из того же подъезда вышел неизвестный мужчина, остановился и в течение непродолжительного промежутка времени смотрел в сторону уходившей Чизхолм, а затем вновь вошел в подъезд. Вскоре неизвестный вышел из подъезда и, проверяясь на предмет выявления возможной слежки, направился в сторону Цветного бульвара. Перейдя бульвар, вошел во двор и был потерян наружной разведкой, так как двор оказался проходным.
В тот же день по описанию сотрудника, работавшего за Анной Чизхолм, был составлен словесный портрет неизвестного и передан в бригады наружного наблюдения.
5 и 12 января 1962 года состоялись еще две встречи Пеньковского с Анной Чизхолм, на которых Янг получил блокноты для шифровки и дешифровки радиосообщений, фотоаппарат «минокс» и пленки к нему, а также письмо из разведцентра. В свою очередь, Пеньковский передал Анне несколько экспонированных пленок с добытыми им секретными материалами.
В письме из лондонского Центра указывалось, что, несмотря на ранее сделанное Пеньковскому предложение стараться передавать экспонированные пленки Анне на дипломатических приемах, а не на улице, разведка считает, что при необходимости и наличии экспонированной пленки он может и впредь передавать их Анне при встречах на улице, поскольку предыдущие передачи прошли успешно.
Хотя в эти дни — 5 и 12 января — наружное наблюдение за А. Чизхолм было достаточно плотным, ей удавалось уходить от слежки и не допустить расшифровки операции по связи с агентом. Судя по всему, свою негативную роль сыграл тот самый человеческий фактор, который мог ослабить внимание разведчиков службы наружного наблюдения. Дело в том, что Анна выходила на связь с источником информации, будучи... беременной, что было явно заметно по ее фигуре. Перед этим она часто заходила в подъезды жилых домов, якобы для того, чтобы поправить бандаж. В некоторой степени это обстоятельство и притупляло бдительность сотрудников службы НН.
19 января А. Чизхолм, заходя, как обычно, в магазины на улице Арбат, дошла до Арбатского переулка и, посмотрев на часы, в 13.00 вошла в подъезд дома № 4. Вслед за ней в подъезд вошел мужчина, по приметам похожий на того, который скрылся от наружного наблюдения 30 декабря. Через небольшой промежуток времени из подъезда с интервалом в 30—40 секунд вышли сначала Чизхолм, а затем неизвестный, который направился в сторону Арбата. Усиленно проверяясь, мужчина в течение получаса ходил по городским улицам, затем вышел на улицу Горького и вошел в здание ГК по КНИР. Под благовидным предлогом, не вызывающим никаких подозрений, сотрудник наружного наблюдения поинтересовался у дежурного на входе личностью только что вошедшего в здание мужчины и выяснил его установочные данные — Олег Владимирович Пеньковский.
После окончания рабочего дня объект наблюдения вышел из Госкомитета и общественным транспортом приехал на набережную Максима Горького, в жилой дом № 36.