Тем временем откатившиеся части генерала Кутепова, отойдя назад, быстро пришли в себя и начали оказывать 1-й Конной армии ожесточенное сопротивление. Более того, совместно с конницей генерала Барбовича кутеповский 1-й корпус атаковал большевиков, отбросил назад к Днепру 1-ю стрелковую и 16-ю кавалерийскую дивизии большевиков. Восемь часов 1-й корпус держался у станции Васильевка, отбивая при поддержке броневиков непрекращающиеся атаки 30-й советской дивизии. В это же время две большевистские дивизии из 13-й армии атаковали и захватили Большой Токмак и прорвали фронт, открывая путь на Мелитополь.

30 (16) октября 1920 года, дождавшись подхода броневиков, танков и артиллерии, части Блюхера атаковали Перекоп с его незначительной группой защитников, однако особого успеха не добились. В некоторых местах обороны большевикам удалось прорвать три ряда проволочных заграждений и даже взобраться на вершину Турецкого вала, но вскоре они были выбиты оттуда дружным огнем защитников или полегли в рукопашной схватке, оказавшись на Турецком валу.

Блюхер повелел штурмующим частям отойти и перешел к обороне. 11-я кавалерийская дивизия 1-й Конной армии под командованием некоего Морозова, продвигаясь навстречу 2-й Конной, натолкнулась на авангард конного корпуса генерала Барбовича, была им атакована, но положение было отчасти спасено подошедшей 6-й дивизией О. И. Городовикова. Произошла ожесточенная рубка конницы, продолжавшаяся несколько часов, до той поры, пока большевистская кавалерия не была отброшена в степь. На 2-ю Конную армию Миронова обрушился фланговый удар Донского корпуса генерала Абрамова, который прикрывал отход своих главных сил. Донские казаки разбили 2-ю Ставропольскую кавалерийскую дивизию большевиков и порубили весь ее штаб. Лишь необходимость разворота Донского корпуса для соединения с другими подразделениями Русской Армии спасла большевистскую конную армию от дальнейших ощутимых поражений.

31 (17) октября Фрунзе направил приказ Буденному держаться против отступающих частей Русской Армии, а Миронову — ускорить темпы продвижения на соединение с 1-й Конной армией. Кутепов двинул свой корпус на Отраду и Рождественское, прикрывшись от наседавшей Латышской дивизии частями корниловцев. В Отраде кутеповские части ударили по штабу Буденного и резервной кавалерийской бригаде, рассеяли их и выгнали из села. Ворошилов едва спасся из рук ворвавшихся в село казаков, пулей вылетев вслед за остатками разбитой резервной бригады. Буденный умолял командование выслать ему на помощь 4-ю большевистскую кавалерийскую дивизию Тимошенко, но на нее навалились донские части 3-го корпуса. В ходе боя кутеповские части отбили у красных Новоалексеевку, на 14-ю кавалерийскую дивизию А. Пархоменко, расположенную в Рождественской, ночью наскочил корпус Барбовича. Пархоменко отдал приказ войскам выбираться из боя самостоятельно, то есть кто как сможет. 1-я Конная была разгромлена по частям. Остатки 1-й и 2-й белых армий соединились. Подошедшая Латышская дивизия попыталась атаковать их, но Кутепов поднял полки в контратаку, окружил авангард Латышской дивизии и перебил его, не дожидаясь подхода ее основных сил. Поручив Марковской дивизии прикрывать фланг, Кутепов начал отвод своих частей в Крым.

1 (16 октября) ноября 1920 года Вторая конная армия подошла к Рождественскому и попыталась с ходу овладеть селом, что ей, разумеется, не удалось. Миронов стал готовить новый штурм, однако ночью в Рождественское стали подходить части 6-й белой армии и Донской корпус, вырвавшиеся из Мелитополя и, в свою очередь, нанесли 2-й Конной ощутимый фланговый удар. На следующий день 2-я Конная армия Миронова вновь начала атаковать арьергарды частей Кутепова, заняла Новоалексеевку и перехватила железнодорожную ветку и перекресток между Чонгарской и Генической переправами. Продолжая вести арьергардные бои, Кутепов отступал. Погода не сопутствовала ему. Грянули сильные морозы, температура опустилась до минус 10–15 градусов по Цельсию, а части Кутепова носили летнее обмундирование. Русская Армия была вынуждена греться у костров, искать возможные пути утеплиться, но в целом боеспособность ее резко упала. 3 ноября (21 октября) 1920 года большевики атаковали Чонгарский полуостров. Их первые атаки были отбиты, но красные части начали обход по песчаной косе. Марковцы, защищавшие полуостров именно на этом участке, стали отходить назад, к мостам, задерживая наступление большевиков на промежуточных рубежах. Вечером того же дня они завершили отход в Крым. Дождавшись, пока в Крым войдет последний бронепоезд, белогвардейцы взорвали железнодорожный мост и подожгли гужевой, по которому уже неслась конница Городовикова. Ее встретили сильным ружейным огнем и повернули вспять. Был взорван и Генический мост. Фрунзе приказал частям 13-й советской армии наладить переправу у Арбатской стрелки, но на выручку сухопутным войскам пришел белый флот и открыл мощнейший огонь изо всех бортовых орудий, настолько перепугавший красных, что они свернули наступление и бежали, оставив за собой Геническ. В результате отхода Русской Армии в Крым большевиками было захвачено свыше 100 орудий, огромное количество пулеметов, боеприпасов и два десятка тысяч пленных, состоявших из новобранцев, случайных людей и морально раздавленных чинов различных подразделений, измученных непрерывными боями и холодом. Наиболее активная часть солдат и офицерства пробилась в Крым продолжать вооруженную борьбу, точку в которой истории было угодно поставить уже очень скоро.

26 октября 1920 года, вошедший на заседание правительства ординарец генерала Павла Николаевича Шатилова передал тому телеграмму. Пробежав ее глазами, генерал передал ее Врангелю: «От его превосходительства генерала Кутепова…». Взглянув на телеграмму, сообщавшую о прорыве противником позиций на Перекопе и приказ частям об отходе на укрепленные позиции в районе озер Киянское — Красное — Старое — Казак-карт, барон понял, что судьба Крыма висит на волоске…

Перед Врангелем явственно вставал вопрос о спасении остатков Русской Армии и населения Крыма путем эвакуации за границу. Барон вызвал из зала заседаний контр-адмирала Михаила Александровича Кедрова и в нескольких словах обрисовал ему сложившееся положение. Эмоциональный контр-адмирал воскликнул: «Боже, зачем я согласился нести этот крест!», но в присутствии Главнокомандующего постарался овладеть собой и доложил Врангелю о наличии в его распоряжении корабельного тоннажа, позволявшего взять на борт 60 тыс. человек. Кроме того, ввиду прибывшего дополнительного запаса угля из Константинополя можно было задействовать дополнительные транспорты, на которых примерно, можно было эвакуировать еще 15 тысяч человек. Врангель распорядился, чтобы контр-адмирал обеспечил использование всех судов, что только могут держаться на воде. Отдельным приказом, сообщенным вначале Кедрову устно, барон приказал задержать все иностранные и коммерческие суда для возможного использования их тоннажа для вероятной погрузки беженцев.

Барон принял решение лично отправиться на фронт, чтобы убедиться в положении дел и заслушать донесения командующих армиями. 27 октября к вечеру поезд главнокомандующего прибыл в Джанкой. По пути к Врангелю присоединились командующий 2-й армией генерал Абрамов со своим начальником штаба генерал-майором Павлом Алексеевичем Кусонским. В Джанкое Врангель принял генерала Кутепова, который доложил Главнокомандующему общую обстановку. По донесению Кутепова, накануне ночью пехота большевиков перешла в атаку на северную оконечность Чувашского полуострова, называемую Турецкими батареями, но была остановлена у проволочных заграждений мощным огнем защитников рубежа. Под прикрытием спустившегося под утро тумана большевики перебросили силы для обхода Турецкой батареи с запада и продолжили наступление на Северный Чуваш. Этим же утром продолжилось большевистское наступление красных на Перекопский вал, стараясь охватить его с флангов. Собрав на Чувашском полуострове около двух стрелковых дивизий, красные двинулись от Старого Чуваша в юго-западном направлении. Ввиду создавшейся обстановки, которая угрожала обходом Перекопскому валу и прорывом позиции из-за порушенных проволочных заграждений, Кутепов приказал частям 1-го армейского корпуса отойти на укрепленную позицию по северо-западным окраинам четырех озер. Вместе с отходом был подтянут к Карповой Балке для намечающегося контрудара конный корпус генерала Барбовича. Утром 27 октября, накануне приезда Врангеля в Джанкой, кавалерийская часть корпуса Барбовича атаковала красных и отбросила их к Чувашскому полуострову, где была остановлена мощным артиллерийским огнем, а ободренные поддержкой красные части направились к хутору Тихоновка. Обнаружилось наступление значительных сил красных на перешеек между озерами Красным и Старым. Русская армия был вынуждена отойти на последнюю укрепленную позицию на Юшуни. Генерал Кутепов еще предполагал поутру перейти в наступление и захватить у противника утерянные позиции, однако признался главнокомандующему, что сам мало уверен в положительном исходе предпринятого дела из-за низкого морального духа войск, отсутствия старших начальников, чей пример вдохновил бы солдат и офицеров. Врангель соглашался с этими доводами, но считал необходимым удерживать позиции, чтобы выиграть время, возможно пять или шесть дней, во время которых в крымских портах будет погружен уголь, суда будут распределены по портам, а на суда, в свою очередь, будут перевезены раненые и больные из лазаретов Крыма, погружены тыловые учреждения и техника. Кутепов заверил Главнокомандующего, что сделает все, что в его силах, однако по тому, как он описывал положение, Врангелю стало ясно, что у того почти не осталось надежды удержать позиции своими силами.