Несмотря на все старания Ягелло, его воинам так и не удалось целиком отрезать Мариенбург от окружающего мира. Об этом свидетельствует следующее обстоятельство. Один из «братьев-священников» Тевтонского ордена ухитрился, по поручению Генриха фон Плауэна, незаметно для осаждающих выбраться из осажденного Мариенбурга и благополучно добраться до Данцига… с векселем на 30 000 дукатов (золотых монет) и письмами штатгальтера, адресованными комтурам владений Тевтонского ордена в Германии (если верить Длугошу, священник выехал из Мариенбурга в свите ливонского ландмаршала, пропущенного Витовтом на несколько дней в Мариенбург для переговоров с Плауэном, о чем еще пойдет речь далее)! Деньги были предназначены для вербовки наемных солдат. Чем дольше длилась осада, тем чаще осаждающих (особенно литовцев) тянуло подальше от изрыгающих смертоносные ядра, пули, стрелы и арбалетные «болты» красных кирпичных стен Мариенбурга, в прусскую «глубинку», в поисках еще не разграбленных сел, городов, имений, замков и полей. От этих «походов за зипунами» (как любили выражаться казаки Стеньки Разина), сопровождавшихся жесточайшими пытками и зверскими убийствами местного населения, грабежами и погромами страдала вся Пруссия до самой Вислы. Если в начальный период осады Мариенбурга осаждающие часто бессмысленно уничтожали запасы продовольствия, вытаптывали конскими копытами и жгли хлеб на полях, сжигали скот в хлевах и коровниках и т. д., питаясь так обильно и «так хорошо, как многие не питались и у себя дома» (Длугош), то теперь перед литовцами и поляками замаячил грозный признак голода. В многонациональной армии становилось все труднее поддерживать дисциплину. То и дело вспыхивали межнациональные, или этнические, конфликты (выражаясь современным языком). Кроме того, Ягелло становилось все более ясно, что имеющихся в его распоряжении войск недостаточно для одновременного ведения эффективной осады Мариенбурга и обеспечения своего господства в покорившихся ему прусских владениях ордена. Чем дольше главные силы войска Ягелло стояли под Мариенбургом (неся при этом ощутимые потери), тем больше времени имел орден Девы Марии для реорганизации обороны прусских областей, оставшихся под контролем «тевтонов». Шапкозакидательские настроения, господствовавшие в польско-литовском стане после Танненбергской победы, стали сменяться все большим разочарованием.
Вероятно, в этот момент кому-то в лагере осаждающих (возможно, Ягелло или Витовту, троекратно менявшим веру), пришло в голову сломить дух осажденного «тевтонского» гарнизона, разрушив артиллерийским огнем украшавшее снаружи стену расположенной в Верхнем замке часовни Святой Анны 8-метровое изваяние Небесной Заступницы Тевтонского ордена — Святой Девы Марии с Богомладенцем Иисусом Христом на руках. Однако, если верить хронистам, ствол заряженной каменным ядром и наведенной на образ Пречистой бомбарды разорвало при выстреле, ослепив орудийную прислугу.
Это чудо произвело удручающее впечатление на всех осаждающих (как христиан, так и нехристей).
Однако враги ордена «мариан» не унимались. Узнав, что Плауэн намерен собрать своих рыцарей на военный совет в «зоммерремтере» (Sommerremter, то есть летнем зале для собраний), свод которого поддерживала одна-единственная колонна, имевшиеся среди мариенбургского гарнизона изменники сообщили осаждающим место и время проведения совета. Согласно одной из легенд, литовцы решили разрушить каменным ядром одного из своих осадных орудий эту единственную колонну «зоммерремтера», вызвав тем самым обрушение свода и гибель штатгальтера со всем конвентом под его обломками. Однако литовский пушкарь промахнулся. Ядро, не задев колонну, ударило в стену «зоммерремтера» и осталось торчать в ней «навечно». После снятия осады его решили оставить в стене зала на память. Так ли это было или не так, но уже в XIX в. никакого ядра в стене «зоммерремтера» не торчало. Впрочем, это так, к слову…
День ото дня вылазки мариенбургского гарнизона становились все более дерзкими и чувствительными для осаждающих. Говорят, король Ягелло даже публично задал вопрос, кто кого держит в осаде. В ходе одной из вылазок осажденные пленили и увели в крепость начальника артиллерии осаждающих. Тайно пробравшийся в Мариенбург посланец венгерского короля Сигизмунда фон Люксембурга передал Генриху фон Плауэну письмо, в котором король Венгрии — бывший (и будущий) — римско-германский император призывал его держаться до последнего и крепость ни в коем случае не сдавать, ибо он, король, скоро вторгнется в Польшу с юга во главе многочисленной венгерской армии. Эта радостная весть была сообщена всему гарнизону, чтобы усилить его волю к сопротивлению.
Тем временем в стане осаждающих вспыхнула эпидемия (упоминавшаяся выше «поносная болезнь») от обжорства и пьянства, сопровождавшаяся «моровым поветрием» от множества зловонных мух — разносчиц всяческой заразы, слетавшихся на лужи мочи и блевотины, кучи экскрементов, конские трупы, кишки съеденных животных, горы недоглоданных костей и т. д. Число умерших от болезней воинов (а также павших лошадей, волов и быков) скоро значительно превысило Потери польско-литовской армии в битве при Танненберге.
В ливонской провинции Тевтонского ордена, после долгих споров, победила точка зрения «орденских братьев», сохранивших верность долгу и желавших сохранить единство двуединого (прусско-ливонского) орденского государства. Было решено оказать «братьям» в Пруссии военную помощь.
Ливонский «земский маршал», или ландмаршал (являвшийся заместителем ливонского ландмейстера — в отличие от Пруссии, где заместителем гохмейстера, являвшегося одновременно прусским ландмейстером, был не маршал, а Великий комтур) Бернд фон Гевельман, вооружив и оснастив всем необходимым 5-тысячное войско, прибыл с ним в прусский Кёнигсберг. Там он соединился с комтуром Бальги графом Фридрихом фон Цоллерном — одним из немногих орденских военачальников, уцелевших в сражении при Танненберге, — и с комтуром Рагнита Эбергардом фон Валленфельзом.
На западе Пруссии польские войска, не встретив серьезного сопротивления, захватили Диршау, Тухель, Бютов (по-польски: Бытов) и Кониц.
Фогт орденской области Неймарк Генрих Кюхмейстер фон Штернберг, собрав в единый кулак прибывшие из Германии отряды наемников, отбросил противостоявшие ему польские рати и начал отвоевывать утраченные позиции. В ходе этих боев «тевтонам» удалось пленить знаменитого польского рыцаря Ярослава Потулицкого, с большим успехом представлявшего интересы польской короны при дворах многих владетельных государей тогдашней Европы. Встревоженные польские вельможи попытались скрыть этот факт от короля Владислава, но тот, удивленный долгим отсутствием рыцаря, все-таки доискался до правды. Ягелло усилил свои войска под Наккелем (Накло), Бромбергом и Кроне (Вальжем), но не сумел помешать «тевтонским» войскам вернуть ордену Тухель. Сообразив, что чаша весов начала склоняться в пользу рыцарей Девы Марии, польский король направил под стены Мариенбурга своего герольда, чтобы объявить о согласии заключить с орденом мир на условиях, в свое время предложенных ему штатгальтером фон Плауэном и отвергнутых тогда, как неприемлемые. На этот раз все произошло «с точностью до наоборот», и теперь уже Плауэн отказался заключить мир с Польшей на предложенных им же ранее условиях.
Узнав о приближении ливонского контингента «тевтонов», польский король решил упредить ландмаршала Гевельмана, двинув ему на перехват литовские войска князя Витовта. Последний в ходе осады Мариенбурга вел себя крайне пассивно и никаких военных подвигов не совершил. Вероятно, Витовт не был заинтересован в полном разгроме Тевтонского ордена, опасаясь неизбежного в этом случае чрезмерного, в ущерб ему, Витовту, усиления могущества Ягелло (в свое время распорядившегося удавить в тюрьме отца Витовта и своего собственного дядюшку Кейстута, а впоследствии лишь нехотя, да и то лишь пожизненно, уступившего Витовту власть над Литвой). В результате Великий князь Литовский, ранее неоднократно враждовавший с братцем Ягайлой (бросившим в тюрьму и чуть не укокошившим его — Витовту удалось бежать из узилища, переодевшись в женское платье!) и вступавший с орденом в военно-политический союз, а затем, с завидным постоянством, изменявший «тевтонам», после личного свидания с ландмаршалом Ливонии и сопровождавшими последнего комтурами Бальги и Гольдингена (8 сентября 1410 г.), пропустил этих «тевтонских» сановников (в сопровождении внушительного эскорта из 50 конных латников) в осажденный Мариенбург на совещание со штатгальтером Плауэном (продолжавшееся несколько дней). Таким образом, Витовт вновь стал проводить своекорыстную политику, нацеленную на обеспечение исключительно литовских (но никак не польских) интересов. Не уведомив Ягелло, Великий князь Витовт самостоятельно заключил с Тевтонским орденом перемирие сроком на 14 дней (не распространявшееся лишь на район осажденного Мариенбурга — но и там литовцы действовали крайне вяло, причем с самого начала осады). Заключив перемирие, Витовт со своим войском вернулся под Мариенбург, так и не скрестив оружия с войсками ландмаршала фон Гевельмана.