Менее успешным для ордена Девы Марии был ход военных действий в Самогитии. Когда выяснилось, что Верховный магистр бросил главные силы «тевтонов» на Польшу, Великий князь Литовский Витовт собрал свои войска в районе Ковно (Каунаса) и повел их в Жемайте. Перед лицом подавляющего численного превосходства литовцев войска «тевтонского» комтура Самогитии были вынуждены оставить замки Фрид-бург, Дубиссу (по-польски: Дубешу) и Рагнит (по-польски: Рагнету или Раганиту). Литовцы быстро завоевали всю Самогитию. Вслед за тем Витовт бросил свои рати на орденскую область Надравию, предавая все огню и мечу. Великий князь Литовский осадил орденский замок Мемель (Мемельбург), но овладеть им не смог. Оценив сложившуюся ситуацию, Верховный магистр «тевтонов» решил обратить меч против Витовта. Взяв на себя оборону Кульмской земли, магистр приказал маршалу с войсками комтуров Бальги и Бранденбурга ударить по литовцам. Однако вспыхнувшие в орденском войске болезни и проливные дожди помешали успешному проведению этой операции. Маршал, отказавшись от наступления, принял решение, усилив свои войска контингентами комтуров Эльбинга (по-польски: Эльблонга) и Христбурга (Кристбурга, по-польски: Дзежгони), оборонять район Гогенштейна (по-польски: Олыптынека), Алленштейна (по-польски: Ольштына) и Гильгенбурга (по-польски: Домбровно) в Мазурской области орденского государства.

Король польский Владислав Ягелло, ошеломленный тем, что орден объявил ему войну, на этом первом этапе войны собирал силы в Польше. Его воеводы на границах были связаны приказом не вступать в широкомасштабные военные столкновения с орденским войском в отсутствие короля. В конце сентября 1409 г. Ягелло со своим войском подступил к Бромбергу (по-польски: Быгдощу). Ульрих фон Юнгинген во главе своей армии подошел к Швецу (по-польски: Свеце). Обе армии разделяли теперь всего две мили. Однако каждый из противников, не ощущая себя достаточно сильным, ожидал подхода подкреплений, и потому до битвы дело не дошло. Наоборот, 8 сентября 1409 г., при посредстве польского союзника Тевтонского ордена, князя (герцога) Конрада IV Старого Олесницкого, было заключено перемирие сроком на девять месяцев.

Урегулирование территориального спора между орденом и Польшей было передано на рассмотрение Вацлаву (Венцеславу, Венцельрину или Венцелю) Люксембургскому (фон Люксембургу'), королю Чехии (1363–1419), которому очень скоро (в 1411 г.) предстояло быть повторно возведенным на трон Священной Римской империи. До 1400 г. Вацлав фон Люксембург уже был римско-германским императором и потому пользовался в глазах венценосцев и общественности Запада авторитетом высшего арбитра в таких делах (являясь — теоретически! — верховным светским сюзереном всей католической Европы, а в идеале, в соответствии с представлениями средневекового Запада — правителем всего мира — по крайней мере христианского). До вынесения королевского вердикта должен был сохраняться «статус кво». Действие заключенного перемирия распространялось и на Мазовию, но не на земли, подвластные Великому князю Литовскому Витовту.

Таким образом, Тевтонскому ордену была предоставлена возможность направить свои главные силы против Витовта, вернуть себе Самогитию, разгромив (в идеальном варианте) своего главного противника — Великого князя Литовского — до истечения перемирия с Польшей и Мазовией, и избежать тем самым войны на два фронта (вечного кошмара Верховных магистров, Великих маршалов и других «гроссгебитигеров» ордена Приснодевы Марии). Однако орденское руководство упустило этот шанс (возможно, надеясь на ослабление Витовта в борьбе с внутриполитической оппозицией в самой Литве). В ожидании решения чешского короля обе стороны принимали всевозможные дипломатические меры, чтобы склонить в свою сторону «общественное мнение» христианской Европы. Обе стороны отправляли в Германию и в Западную Европу одно посольство за другим, надеясь получить в свое распоряжение как можно больше союзников в предстоящей войне. Король Польши и Верховный магистр ордена Девы Марии были — каждый со своей стороны — твердо убеждены в том, что заключенное перемирие не приведет к прочному и долгосрочному миру. В этот период дипломатической подготовки к новому витку военных действий Верховный маршал Валленроде совершил вторжение в Литву с намерением захватить в плен самого Витовта с его супругой. Те, однако, успели спастись бегством в последний момент, едва избежав пленения. Опустошив неприятельские земли, захватив множество пленных и богатую добычу («грабь награбленное»!), маршал беспрепятственно вернулся в орденские земли. После этого набега (или, как предпочитали говорить поляки и литовцы, «наезда») обе стороны стали еще более лихорадочно вооружаться.

15 февраля 1410 г. король Чехии Вацлав Люксембургский огласил перед послами ордена Девы Марии и Польши свой вердикт. Согласно его приговору, Самогития возвращалась Тевтонскому ордену, а Добринская земля отходила к Польше. Однако вплоть до выяснения всех прочих, более мелких, спорных вопросов управление Самогитией и Добринской землей поручалось представителю чешского короля. Польское посольство от имени своего короля объявило о несогласии с решением Вацлава, покинуло его столицу Прагу и не явилось на продолжение переговоров в столицу Силезии (верховным сюзереном которой являлся король Вацлав) город Бреслау (по-русски: Бреславль, по-польски: Вроцлав) 4 июня того же года, нарушив предварительную договоренность.

По истечении срока перемирия летом 1410 г. стало окончательно ясно, что новой войны не избежать. Гохмейстер, не покладая рук, старался наилучшим образом подготовиться к войне с численно превосходящим противником. Он особенно торопился потому, что давно уже страдал катарактой и боялся окончательно ослепнуть до начала военных действий. Численному превосходству неприятеля Ульрих фон Юнгинген пытался противопоставить военно-технические инновации — в частности, увеличение числа крепостных, полевых и ручных бомбард (или, по-немецки, «бюксов»). В столице прусского государства ордена — Мариенбурге-на-Ногате — пушкари круглые сутки лили артиллерийские орудия. Пороховой завод работал также день и ночь.

В канун Святой Пасхи, 30 марта 1410 г., Верховный магистр произвел новые назначения чиновников, комтуров и «гебитигеров», чтобы иметь под рукой людей, способных и готовых бестрепетно встретить врага лицом к лицу, как подобает христианским рыцарям. Им были, в частности, назначены новые комтуры Христбурга, Торна, Бальги, Остероде, Шлохау и Новой Марки. В дипломатической сфере также делалось все, чтобы в очередной раз заручиться поддержкой государей, традиционно симпатизировавших ордену.

31 марта 1410 г. Тевтонский орден заключил оборонительно-наступательный союз с венгерским королем-крестоносцем Сигизмундом (Жигмундом) Люксембургским (1387–1437), братом короля чешского Вацлава и будущим императором Священной Римской империи (затаившим злобу на Ягелло с тех пор, как тот женился на его невесте Ядвиге). Сигизмунд обязался, в обмен на уплату ему «тевтонами» 300 000 дукатов (золотых монет), начать войну с польским королем Владиславом Ягелло в случае, если тот привлечет к войне с орденом Девы Марии литовцев и татар (как явных врагов христианской веры). В случае общей победы Сигизмунда и ордена над Ягелло и Витовтом «тевтоны» должны были получить в вечное владение Самогитию, Куявию и Добринскую землю, а Венгрия, в награду за оказанную ордену военную помощь, — Бессарабию и Валахию. Кроме того, король Сигизмунд попытался привлечь Великого князя Витовта на свою сторону, предложив ему титул и корону короля Литвы, при условии расторжения Витовтом союза с Польшей. Однако переговоры на этот счет завершились безрезультатно.

Польские князья (герцоги) Щецинский и Олесницкий, потомки древних королей Польши из династии Пястов, приняли в конфликте сторону Тевтонского ордена. Западнопоморским герцогам (князьям) Слупскому (Столпенскому) и Бригскому были направлены послания с просьбой предоставить в распоряжение ордена рыцарей и кнехтов (пеших воинов), которым «тевтоны» обязались выплачивать жалованье.