«Зимняя война» с Финляндией 1939—1940 годов прошла при минимальном участии Северного флота, поскольку захват области Петсамо был решен на суше сухопутными войсками без особых затруднений, когда «противник оказывал очень слабое сопротивление» (Козлов, Шломин, с 66). Тем более странным для советских людей выглядело возвращение этой территории с богатым месторождением никеля Финляндии: Сталин не хотел осложнений с владельцами этих месторождений — канадскими фирмами, за которыми стоял американский капитал. Соответствующую гарантию на высшем уровне выдал ТАСС: «Советское правительство никогда не предъявляло требования о возвращении Советскому Союзу области Петсамо». Вместе с тем с включением полуостровов Средний и Рыбачий по итогам «Зимней войны» 1939—1940 годов, после установки береговых батарей Северный флот мог контролировать подходы к порту Лиинахамари значительной части акватории губы Малая Волоковая, тем самым и вывоз продукции никелевого комбината
События «Зимней войны» предельно осложнили наши отношения с европейскими странами — и с будущими врагами, и с союзниками. Англия и Франция всерьез планировали послать свои войска на выручку финнам, и, казалось бы, запоздалая оккупация Норвегии немцами в апреле 1940 года оградила нас от подобного развития событий. На деле же это означало, что нацисты получили плацдарм для атаки Мурманска и Кольского полуострова, хотя большие потери немцев на море в боях за Скандинавский полуостров существенно ограничили их возможности в этом направлении. Несмотря на подозрительность Сталина к державам бывшей Антанты, будущие друзья и враги, не решаясь нарушить неустойчивое военно-политическое равновесие, вместе с тем понимали, что до бесконечности подобное положение продолжаться не могло.
Существовавшая с 1 июня 1933 года Северная военная флотилия уже в середине 30-х годов из-за возрастания угрозы фашизма уже не отвечала сложившейся обстановке и поэтому в 1937 году была преобразована в Северный флот. Наращивание его сил происходило непрерывно все последующие годы, однако в «Зимней войне» 1939—1940 годов его работа ограничилась в основном обстрелом побережья (до 200 снарядов с эсминца «Куйбышев») и морскими перевозками в условиях сильных холодов.
Пока на гребне временных побед Гитлер старался извлечь максимальную пользу, в том числе и на арктическом направлении. Заигрывание с ним привело к тому, что обнаглевшие нацисты после начала Второй мировой с учетом обстановки на морях не стеснялись просить Советский Союз провести немецкие суда из Тихого океана по Северному морскому пути с грузами китового жира, каучука и олова. Практически это означало установление транспортной связи между Германией и Японией, как это понимали наши военные и дипломаты. В конце концов такого рода контакты вылились в поход по Северному морскому пути вспомогательного крейсера «Комет», причем в направлении из Атлантики в Тихий океан. Выбор этого корабля (как и его командира) требует отдельного объяснения.
Первоначальное название — «Эмс»; по данным регистра Ллойда тоннаж 7500 т, мощность машин 4000 л.с., ход до 15 узлов. Обладал повышенной автономностью — с собственным запасом топлива мог дважды обойти вокруг света. В процессе переоборудования во вспомогательный крейсер на нем было установлено шесть 152-мм орудий, десяток зениток, пять торпедных аппаратов, нашлось место для воздушного разведчика «Арадо» и 400 якорных мин. Радиоаппаратура позволяла поддерживать связь с Германией из любой точки в Мировом океане. Его командир капитан 1-го ранга Роберт Эйссен в Первую мировую войну на вспомогательном крейсере «Метеор» ставил мины в Горле Белого моря. В 1920-е годы с новейшей эхолотной аппаратурой проводил гидрографическую разведку Атлантики вплоть до кромки полярных льдов на севере и юге этой акватории. Таким образом, он в одном лице соединял в себе качества опытного моряка, исследователя и разведчика.
На пути с Балтики к берегам Новой Земли, где «Комет» ожидали советские лоцманы, судно принимало меры маскировки, неоднократно меняя свое название и флаг. На юге Баренцева моря Эйсенн провел гидрологические наблюдения с отбором проб воды для подводников кригсмарине в связи с предстоящим использованием торпедного оружия на новом ТВД.
Плавание по Маточкину Шару из Баренцева в Карское по ледовой обстановке не оставляло желать лучшего, причем Эйссен быстро убедился, насколько устарели морские карты, имевшиеся в его распоряжении. Чтобы не привлекать внимания к необычному судну, решено было не заходить на Диксон. В ряде случаев, по мнению Эйссена, возникали необоснованные задержки, когда он начинал опасаться, а не загонят ли его русские лоцманы в непроходимые льды. Дело, однако, было в другом — впереди «Комет» по тому лее маршруту перегонялась на Тихий океан подводная лодка Щ-423, о присутствии которой немцу не следовало знать. Это также было шагом в освоении будущего ТВД, но с нашей стороны. Эйссен как моряк понимал, что целый ряд особенностей судна было невозможно скрыть от лоцманов, передвижение которых на «Комете» было строго ограничено: каюта — кают-компания — мостик, снова каюта и т.д. с последующим многократным повторением. Как он сам написал впоследствии, «наличие военного экипажа было невозможно скрыть от них. Но наше вооружение не попадалось им на глаза… Лоцманы, направляясь от своей каюты к мостику, не могли заметить ничего подозрительного». Однако наши специалисты, работавшие потом с отчетами лоцманов, убедились, что они, только «ступив на палубу германского судна, поняли, что оно является не просто вооруженным теплоходом, а вспомогательным крейсером-рейдером».
В главном оба наших моряка-лоцмана не ошиблись, несмотря на то, что их не посвящали во многие детали происходящего. Надежные немецкие эхолоты фиксировали все особенности морского дна по маршруту похода, а магнитофоны записывали все переговоры в эфире как судов, находившихся в обычном плавании, так и полярных станций, воздушной ледовой разведки, других корреспондентов в эфире, из работы которых складывалась деятельность Северного морского пути, не считая обычных наблюдений за атмосферой и льдом на полярных станциях. Постепенно перед немцами возникала система взаимодействия подразделений Севморпути, далеко не полная, но пригодившаяся им в ближайшем будущем Полученные по радио сведения позволяли узнать, насколько русские в курсе ледовой обстановки, что само по себе было ценной добычей для разведчика. Постепенно немцам становилась понятной роль штабов морских операций, и, соответственно, они могли стать целью захвата при возникновении военных действий в будущем, как и отдельных полярных станции. Само собой, по переговорам в эфире можно было судить об интенсивности движения судов по Севморпути и, соответственно, также учитывать эту информацию на будущее. Это было тем легче, что навигация 1940 года проходила на подъеме, в ней участвовало 27 судов с солидным грузооборотом. Поэтому у нас нет оснований преуменьшать значения информации, полученной немцами в этом походе.
От архипелага Норденшельда под проводкой ледокола «Ленин», по Эйссену, «следуя за ледоколом, начали великолепное плавание проливом Вилькицкого, представлявшего наиболее сложный участок. Обогнув мыс Челюскина, мы 26 августа оставили его за кормой и без приключений вошли в море Лаптевых, где нас встретил ледокол "Сталин"». Свою беседу с капитаном последнего М.П. Белоусовым Эйссен описал следующими словами: «В каюте опять начался своего рода допрос о ледовых креплениях, маневренности и скорости; эти вопросы были мне знакомы, и я без труда ответил на них. Затем нам сообщили, что под проводкой "Сталина" нам предстоит форсировать пояс тяжелых льдов шириной до двухсот миль». Совершенно справедливо Эйссен отметил, что русские стремились побольше узнать о его корабле, пользуясь для этого каждой официальной встречей, определив главное — назначение, вместе с тем стараясь ограничить немцев в оценке возможностей самого Северного морского пути.
Как показало время, с одной стороны, эти возможности немцы явно переоценили, а с другой — так и не поняли, как моряку следует вести себя в полярных морях, что выяснилось спустя всего два года, поскольку для этого надо было иметь собственный полярный опыт многих поколений и современную организацию в виде Главного управления Северного морского пути. Ни тем ни другим немцы не располагали, и поэтому разведывательный рейс «Комет» на Северном морском пути дал им минимум информации. В связи с этим возникает вопрос а посмели бы они пытаться вести военные действия в Арктике без этого минимума? За смертью участников этот вопрос остается без ответа…