По всей вероятности, они пытались жить вместе в Нью-Йорке, где шла работа над «Золушкой» и «Госпожой Нелл», а также в Калифорнии. В ту весну Муры совершили повторное символическое бракосочетание в миссионерской церкви Сан Хуан Капистрано. Тогда пару пригласили на свадьбу режиссера Аллана Дуона и актрисы Полин Буш, но церемония превратилась в двойное торжество. «От бракосочетания, — говорила Мэри, — всегда ждешь красоты и изысканности, чтобы в будущем вспоминать о нем с гордостью». Несмотря на всю торжественность ритуала, супружеская жизнь Пикфорд не улучшилась. Вскоре в их лос-анджелесскую квартиру переехала Шарлотта, которая каждый день вставала в пять утра, чтобы приготовить завтрак для Оуэна. «Настоящая, лишенная эгоизма преданность редко оценивается по достоинству, — жаловалась Пикфорд позднее. — На протяжении всей моей карьеры я сталкивалась с тем, как люди платили за преданность черной неблагодарностью». Но Оуэн, будучи человеком своего времени, полагал, что завтрак ему должна готовить жена. Вместо этого он получал свою яичницу из рук той, которую считал жуткой лицемеркой. «Он всячески обзывал мою мать, — вспоминала Мэри, — и я сказала ему, что он должен попросить у нее прощения. Он ответил, что и не подумает извиняться». Кроме того, Мур жаловался, что его брак с Пикфорд стоил ему немалых денег. Мэри, которая старалась оплачивать все семейные счета и практически содержала мать, плакала от обиды.
Некоторые считают, что она выплакивала свои горести на плече у другого красивого мужчины. Это был Джеймс Кёрквуд, бывший актер студии «Байограф». В 1914 году он снял несколько фильмов для небольшой кинокомпании «Колониал». Чуть позже Цукор пригласил его снять девять картин с Пикфорд.
Они мгновенно сблизились. Как мужчина, Кёрквуд вполне соответствовал вкусу Пикфорд: яркий, непочтительный и беспутный. Он напоминал ей брата Джека, который вскоре стал собутыльником Кёрквуда. Джеймс Кёрквуд был высок ростом и обладал запоминающейся внешностью. Его ясные глаза привлекали к себе внимание. Он пил довольно много, но алкоголь лишь придавал ему очарования. О нем говорили, как об известном дамском угоднике.
Кёрквуд еще по «Байограф» запомнил строптивый нрав Мэри, не желавшей подчиняться Гриффиту. Но в то же время он знал, как она расцветает в благоприятной обстановке. Именно поэтому Кёрквуд стремился создать на съемочной площадке творческую, легкую и непринужденную атмосферу. Когда ему требовалось, чтобы Пикфорд заплакала, он садился с ней рядом и заводил речь о сердечных ранах, полученных ею в прошлом. Он всегда держал под рукой музыкантов или фонограф для исполнения меланхоличных мелодий (это соответствовало традиции немого кино). Если же Пикфорд предстояло играть в веселых сценах, он шутил с ней или просил ее рассказать ему про Торонто. Иногда он доводил ее до бешенства своими насмешками. Она не любила, когда это делал Гриффит, но терпела от Кёрквуда.
Годы спустя Кёрквуд признался своему сыну, что их с Мэри связывала любовная связь и они даже подумывали о супружестве. Действительно, один из служащих Шарлотты впоследствии утверждал, что как-то она попросила его нагрянуть в квартиру некоего режиссера. В три часа утра он обнаружил там Мэри и увел ее оттуда. По слухам, этим режиссером был Джеймс Кёрквуд. Все люди, причастные к кино, поверили в это. Но Кёрквуд снимал «Золушку» и «Госпожу Нелл», в которых Оуэн играл в дуэте с Мэри. Несмотря на свободные нравы, царившие в кинематографической среде, трудно себе представить, чтобы Мур закрывал глаза на роман своей жены, дружески похлопывая Кёрквуда по спине. В гневе этот актер мог сделать все, что угодно. Актриса Мэдж Беллами, например, утверждает, что Оуэн Мур иногда наказывал Пикфорд плеткой. Эти сведения она якобы узнала из уст Шарлотты.
Сохранились пять фильмов с Мэри, поставленных Кёрквудом. До «Золушки» и «Госпожи Нелл» он снял фильм «Друг орла» (1914), где нашлась роль для Джека, сыгравшего ку-клукс-клановца, и для самого Кёрквуда: он похищал Мэри, а она яростно отбивалась от него («Если ты меня еще раз ударишь, — говорит он ей, — я или забью тебя, или зацелую до смерти»), Из этих пяти фильмов самой успешной оказалась картина «Лохмотья» (1915), в которой Мэри продемонстрировала все свое мастерство.
Ее героиня, Рэгс, бездомная маленькая нищенка, разгоняет мальчишек, которые мучают собаку, встревает в драку в баре и бьет по лицу мужчину за попытку дотронуться до ее волос. Однако она позволяет прикоснуться к ним Кейту (Маршалл Нейлан), своему возлюбленному. Он помогает Мэри причесаться, превращая дикую копну в прекрасные локоны. Сцена, в которой Нейлан слегка подравнивает волосы ножницами, полна эротического подтекста. Позднее Рэгс приглашает Кейта позавтракать с ней и готовит самую роскошную трапезу, которую только позволяет ее бедность. К несчастью, ее отец, городской пьяница, съедает все еще до прихода Кейта. На столе остаются одни объедки, и Рэгс говорит своему возлюбленному: «Я так проголодалась, что не дотерпела до твоего прихода». Потом она наблюдает затем, как Кейт с жадностью голодной собаки уплетает остатки завтрака. Историк кино Джеймс Кард сравнивает эту сцену с обедом в «Золотой лихорадке» (1925) с участием Чаплина.
Еще большее сходство с фильмами Чаплина прослеживается в картине «Найденыш» (1916). Героиня Пикфорд, сирота Молли, сооружает в парке что-то вроде конуры, перевернув вверх ногами тачку, и спит в ней вместе с бездомными собаками. В самом лучшем эпизоде живодер преследует одного из псов Молли. В отчаянии девочка бросается к собаке и падает на нее всем телом. Сеть, брошенная ловцом, накрывает их обоих. Пикфорд в сети — превосходный образ бедного, несчастного человека. Здесь мы находим поразительную параллель с фильмом Чаплина «Собачья жизнь» (1918). Фактически все полнометражные картины Мэри полны сцен в духе Чаплина. Однако в 1915 году Чаплин только начинал исследовать жанр. В те годы искусство едкой комедии олицетворяла Пикфорд.
Пикфорд впервые увидела Чаплина в середине 1910-х годов, когда обедала с Шарлоттой в ресторане. Актер что-то писал, сидя за столом. Мэри решила, что он, возможно, сочиняет стихотворение, так как в реальной жизни Чаплин походил не на бродягу, а на эстета. Однако спустя минуту она услышала, как Чаплин сказал Маку Сеннету, что подсчитывает свои доходы на следующий год, и они должны составить триста пятьдесят тысяч долларов. Эта сумма намного превышала те, которые он получал за свои первые фильмы. Сеннет платил ему сто пятьдесят долларов в неделю за роли в комедиях. Мэри считала эти фильмы про полицейских слишком шутовскими. Прочитав один из сценариев Сеннета, она сказала ему: «Вам нужно заменить всех полицейских на частных детективов. Вот кто действительно ведет себя скандально».
Ленты Сеннета отличала подчеркнутая неуважительность. Он намеренно издевался над представителями власти. Фильм «Кинстоунские полицейские» показывал, что в полиции служат одни идиоты. Так, люди, до сих пор считавшие кино вульгарным развлечением, приводили в качестве примера именно «Полицейских».
Зарождающаяся кинематографическая общественность, презираемая бродвейской аристократией, формировала собственную элиту. Работы кинстоунских комиков, а в 1913 году Чаплин входил в их число, считались грубыми и второсортными. Официально познакомившись с Чаплином на балу, Мэри ужаснулась, когда увидела, как он босиком пародирует актера Дж. Уоррена Керригана. Она сочла это неприличным. (Чаплин передразнивал всех, в том числе и Пикфорд, которая, возможно, знала об этом). Кроме того, ей не понравилось его рукопожатие. «Его ладонь похожа на холодную рыбу», — сказала она.
Возможно, здесь не обошлось без ревности, так как популярность Чаплина стремительно набирала обороты. Все больше людей пытались подражать его походке. В 1915 году поклонники могли купить в магазине полный костюм Чаплина, включая золотой зуб, накладные усы и рулон бутафорских денег. Имея все это, можно было принять участие в соревновании двойников Чаплина, которые проходили по всей стране. В июле более чем в тридцати кинотеатрах на Манхэттене шли исключительно фильмы с Чаплином.