Дорога вела по гористой местности, и порой приходилось преодолевать перевалы высотой до 1250 метров. После сражения у горящего лагеря турки держались на почтительном расстоянии, хотя и продолжали следовать за войском. Барбаросса командовал арьергардом, по-прежнему подвергавшимся наибольшей угрозе. Достигнув озера Хойран, крестоносцы продолжили движение по его северному берегу. Несколько тысяч турок, неотступно следовавших за ними, теперь подошли вплотную к их арьергарду. Припасы в немецком войске были на исходе, а рыцари измождены голодом и долгим переходом. Путь проходил по узкой полосе между озером справа и крутым горным обрывом слева. Здесь конница кочевников и совершила внезапное нападение, однако контратака рыцарей обратила их в бегство. В короткой схватке, в которой особенно отличился герцог Фридрих Швабский, турки потеряли до пятисот человек.
Вечером крестоносцы разбили лагерь на берегу озера. Победа доставила им желанную добычу в виде провианта. И все же их не покидало ощущение тревоги. Доверие к султану было утрачено. Никто более не верил обещаниям послов, что скоро на территории, подвластной Килич Арслану, нападения прекратятся. К тому же теперь не было надежных проводников по трудному маршруту в горах Султан Даги, между озером Хойран и Анатолийским нагорьем. В узких горных долинах возросла угроза нападения турецких отрядов, более многочисленных, чем в пограничных областях. Один знатный турок, взятый здесь в плен, хорошо знал путь в горах. Чтобы спасти свою жизнь, он обещал провести войско другим, более коротким путем в долину по ту сторону Султан Даги и сдержал свое слово: крестоносцы за один день преодолели крутой и высокий горный перевал. Их вел сельджукский пленник с железной цепью на шее.
В одном из горных ущелий путь крестоносцам преградили враги. Склонные к преувеличениям хронисты оценивали их численность в 30 тысяч человек. С горных вершин на рыцарей посыпался град камней и стрел. Император, как обычно, командовал арьергардом, больше всего страдавшим от скрывавшегося в засаде противника. Во время завязавшегося сражения Барбаросса оказался в отчаянном положении и был вынужден просить помощи у сына. Герцог Фридрих Швабский повернулся и поспешил к арьергарду. Со своей дружиной он усилил здесь оборону и бок о бок с отцом прошел этот тяжелый участок пути. При крутом спуске многие лошади и вьючные животные срывались, увлекая с собой в пропасть ценный груз припасов, денег и оружия. Наконец, рыцари под командованием Фридриха Швабского смогли перейти в контрнаступление, уничтожив десятки врагов. К вечеру крестоносцы достигли долины.
Этот День Вознесения Христова 3 мая 1190 года стал одним из самых примечательных во всем крестовом походе. После тяжелых боев и переходов преодолели крутую горную цепь, сумев при этом переправить большую часть коней и вьючных животных с поклажей. За один день совершили подъем на высоту 800 метров, а затем трудный и опасный спуск, отбивая нападение тюркских отрядов, занявших более выгодные позиции. Эта военная операция потребовала небывалого напряжения физических сил от крестоносцев, среди которых были и далеко не молодые люди. Рыцарский крестоносный отряд явил здесь блистательный пример доблести и силы духа.
Войско теперь двигалось на север по старой римской дороге, которая вела через Акронион (Афьон-Карахисар) и Филомелион (Акшехир) в направлении Икония. Вражеская конница следовала за ним по пятам, и день ото дня численность противника возрастала. Наконец, крестоносцы вышли на зеленую плодородную равнину между озерами Эбер и Акшехир, решив здесь дать себе отдых. Послы султана Килич Арслана и Мелик Кутбеддина, сопровождавшие крестоносное войско от самого Адрианополя, просили Барбароссу отпустить их, и тот согласился. Они обещали ходатайствовать в Акшехире перед эмиром, чтобы он удержал подвластных ему кочевников от дальнейших нападений на крестоносцев. Немцы надеялись, что теперь, на территории Сельджукского султаната, они, наконец, будут в безопасности. Но эти иллюзии вскоре рассеялись. Послы не возвратились, потребовав через нарочного выдать их имущество, оставленное в лагере крестоносцев. Барбаросса, в течение всего похода неукоснительно соблюдавший право и порядок, удовлетворил и это требование.
Ответственность за столь неожиданный поворот событий лежала на Мелик Кутбеддине. Лично султан Килич Арслан, видимо, был за сотрудничество с крестоносцами, но он год назад разделил свой султанат среди девяти сыновей, брата и племянника, сохранив лишь титул султана Иконийского султаната. Кутбеддин, получивший титул мелика (короля), стремился захватить верховную власть в султанате. Он напал на своего отца и лишил его полномочий, оставив ему лишь титул султана. Кутбеддин, очевидно, опасался, что войско Барбароссы вступится за отца, поэтому и постарался нейтрализовать его, делая ставку на кочевников. Теперь крестоносцам противостояла сплоченная сельджукская армия.
Ситуация становилась угрожающей, и Барбаросса решил действовать на опережение. Приведя свое войско к Акшехиру, он приказал разбить лагерь у самых стен города. Поблизости заняло позицию многочисленное войско, собранное эмиром Акшехира. Вожаки турецких отрядов потребовали от Барбароссы, чтобы он добровольно отдал им часть своих богатств, дабы насильственно не лишиться всего, обещая в этом случае оставить его в покое. Император ответил, что если мир следует купить за деньги, то он отошлет им один серебряный грош на всех, и пусть они разделят его поровну. И тогда турки напали, но герцоги Фридрих Швабский и Бертольд Баварский обратили их в бегство, до глубокой ночи продолжая преследование и перебив многих из них. Акшехир был взят приступом и сожжен.
Покарав вероломного союзника, крестоносцы двинулись маршем через пустынные степи в Иконий. Переход был трудным, сопровождался жесточайшими лишениями и потребовал огромного напряжения сил. Голод и жажда были постоянными спутниками крестоносцев, поскольку Кутбеддин приказал увезти припасы из селений, встречавшихся на пути, в горы или спрятать в отдаленных укрытиях. Необычайно рано начавшаяся в тот год летняя жара до срока иссушила степную траву. Летучие отряды турецкой конницы днем и ночью нападали на измученных пилигримов, делая смертельно опасной любую разведывательную вылазку в поисках пастбищ для лошадей и вьючных животных. Питались мясом лошадей и мулов. Некоторые не выдерживали и отдавались врагам в рабство, отрекаясь от своей веры. Другие ложились на дорогу и, крестом раскинув руки, ждали мученической смерти от врагов.
Наконец, 15 мая, когда до столицы Иконийского султаната оставалось еще не менее десяти километров, в болотистой низине крестоносцы нашли воду и расположились там на отдых, собираясь с силами и готовясь к неизбежному сражению. Но и тут сельджуки не оставляли их в покое. Шестьдесят оруженосцев, отправившихся на поиски корма для лошадей, были убиты. На следующий день Килич Арслан направил из Икония посольство, предлагая императору свободный проход, если он заплатит дань золотом и уступит ему «страну армян» — Исаврию и Киликию. На это Барбаросса ответил, что и его императорское достоинство, и обычай рыцарей-крестоносцев требуют «прокладывать путь железом, а не золотом». Отправляясь назад, султанский посол сказал, что если он не вернется ночью, то утром все турецкое войско будет готово к бою.
Для крестоносцев выдалась тревожная ночь. На военном совете, созванном императором, предлагалось обойти Иконий стороной, направившись прямо в Армению. Однако слишком велика была угроза того, что лишенное провианта войско не выдержит очередных атак турок и тягот марша до армянской границы. Поэтому поневоле пришлось принять решение штурмовать Иконий, дабы заполучить все необходимое для продолжения похода. Епископ Вюрцбургский старался вселить в сердца пилигримов мужество и уверенность в победе, обещая им поддержку святого Георгия, который будто бы подал добрый знак своим появлением у палатки императора. Барбаросса, на которого тяжело давил груз ответственности, пообещал расположиться лагерем в саду султана перед воротами Икония, считая добрым знамением, если завтра удастся, с Божьей помощью, поставить там палатки. Тогда же он прилюдно дал обет построить храм в честь святого Георгия, если сумеет вызволить войско из столь бедственного положения.