Еще осенью 1857 года семья Ильи Петровича переселилась к Елизавете Шоберт, сестре покойной Александры Андреевны. 6 ноября 1860 года Александра Ильинична, сестра Петра Ильича, окончив Смольнинский институт, вышла замуж за сына декабриста Льва Васильевича Давыдова, и супруги уехали на Украину, в Каменку, родовое имение мужа, где он служил управляющим у своих старших братьев, родившихся до ссылки их отца и ставших наследниками семьи Давыдовых.
«Признаюсь, я питаю большую слабость к российской столице, — писал 23 октября 1861 года Чайковский сестре. — Что делать? Я слишком сжился с ней! Все что дорого сердцу — в Петербурге и вне его — жизнь для меня положительно невозможна. К тому же, когда карман не слишком пуст, на душе весело. <…> Ты знаешь мою слабость? Когда у меня есть деньги в кармане, я их всегда жертвую на удовольствие. Это подло, это глупо, — я знаю; строго рассуждая, у меня на удовольствия и не может быть денег: есть непомерные долги, требующие уплаты, есть нужды самой первой потребности, — но я (опять-таки по слабости) не смотрю ни на что и веселюсь. Таков мой характер. Чем я кончу? Что обещает будущее? Об этом страшно и подумать. Я знаю, что рано или поздно (но скорее рано) я не в силах буду бороться с трудной стороной жизни и разобьюсь вдребезги; а до тех пор я наслаждаюсь жизнью, как могу, и все жертвую для наслаждения. Зато вот уже недели две, как со всех сторон неприятности; по службе идет крайне плохо, рублишки уже давно испарились, в любви — несчастие; но все это глупости, придет время, и опять будет весело. Иногда поплачу даже, а потом пройдусь пешком по Невскому, пешком же возвращусь домой — и уж рассеялся».
Состояние Чайковского в это время весьма характерно для молодого человека. В высшей степени одаренный, он еще не обрел своего призвания. Недюжинный запас энергии, заключающийся в подобной личности, не нашел пока творческого выражения: «либидо», в широком, энергетическом смысле этого слова, естественно обращается к гедонизму, который в этом возрасте неотделим от эроса.
Дружба Чайковского с Апухтиным, их постоянное общение привели к тому, что будущий композитор попал в апухтинский, и значит, и в специфически ориентированный круг. Письма Чайковского не оставляют сомнения в их прочной и нежной привязанности. «С Апухтиным вижусь каждый день, — пишет он сестре из Петербурга 10 марта 1861 года, — он продолжает снимать при дворе моем должность 1-го шута, а в сердце первого друга». Об Апухтине этих лет Модест говорит: «Его веселость и остроумие тогда, в первом расцвете молодости, когда еще он не был прикован к дивану болезненной полнотой, а наоборот, — был подвижен и предприимчив — делали его общество очень увлекательным. Его изобретательность в шутках, неиссякаемое веселье мальчишеских проделок окружали его компаниею таких же повес, и Петр Ильич, когда хотел, всегда был среди них радостным и желанным гостем».
После окончания училища Апухтин уже не скрывал своих сексуальных предпочтений. Один из современников вспоминал: «Он всей душой слился с золотой молодежью Петербурга и разделял ее увлечения с их “ночами безумными”. <…> В один прекрасный летний вечер петербургский beau monde на Елагинской стрелке при созерцании заходящего солнца обратил внимание на очень оригинальную амазонку в фантастическом костюме, окруженную блестящею кавалерийской молодежью. Кавалькада проскакала раза два, и многие знакомые, наконец, не без удивления признали в таинственной амазонке Апухтина». Биографы поэта утверждают, что тот был избалован успехами, тщеславен, слабоволен и падок на легкие развлечения. Званые вечера, пикники, дружеские вечеринки, прогулки верхом, любительские спектакли — вот где друзья отводили душу. Конечно, в светских гостиных этот блестящий острослов затмевал друга. Его эпиграммы, каламбуры, шутки были у всех на устах, стихи его собственноручно переписывала в толстую тетрадь сама Екатерина Сушкова-Хвостова, приятельница Лермонтова. Зато как музыкант Чайковский сразу выделялся среди толпы светских меломанов, распевавших модные арии и романсы или бойко игравших на фортепиано. Немногие могли исполнить с лету мотив услышанной вчера оперы или куплеты веселого водевиля. Кроме того, Петр мог сочинить несложные сопровождения к поставленной в домашнем кругу пьесе, написать вальс или музыкальную шутку и даже спеть итальянскую колоратурную арию. И хотя Чайковский и сам обладал повышенной чувствительностью, он все же осуждал сентиментальность приятеля, поскольку, очевидно, не любил проявлять ее на людях. Однако молодые люди не чуждались и весьма экстравагантных поступков. Так, заключив с друзьями пари, они отправились поздно вечером на квартиру к солистке итальянской оперы Эмме Лагруа, которая накануне отменила выступление из-за болезни… Они уговорили горничную впустить их, сказав, что приехали по неотложному делу, а оперная дива, полагая, что прибыл доктор или чиновники из дирекции удостовериться в ее болезни, велела их принять. Вот как описывает эту сцену один из мемуаристов: «Вошел Апухтин с приятелем [Чайковским] и заявил певице, что они орловские помещики, приехали специально из Орла на один день, чтобы услыхать Лагруа в “Норме”, и тотчас по окончании спектакля должны возвратиться в Орел. Заявление было так категорично, с присовокуплением, что они ни за что не уйдут, пока Лагруа не споет им “Casta diva”. Нельзя же им возвратиться в Орел, не услыхавши ее! И Лагруа, сначала расхохотавшаяся от претензии этих чудаков, поломалась, но кончила тем, что, как ни была охрипши, села за фортепиано и пропела им “Casta diva”. Пари было выиграно, что и требовалось доказать!» Эта ария была одной из самых любимых на протяжении всей жизни композитора.
Тогда же будущий композитор, возможно, через Апухтина, познакомился с князем Алексеем Голицыным, дипломатом и центральной фигурой уже другого круга, также практиковавшего гомосексуальный стиль поведения, и позднее открыто жившим со своим любовником Николаем Масалитиновым. Голицын, несмотря на искренний интерес к культуре, был по характеру человеком нелегким и чрезмерно любопытным. Тем не менее, несмотря на редкие встречи, он на какое-то время стал одним из интимных друзей Чайковского. И Апухтин, и Голицын были типичными представителями среды, на фоне которой юный Петр Ильич мог безболезненно предаваться случайным амурным похождениям и которую Модест Ильич, а за ним и все последующие биографы тщательно избегали описывать в деталях. Очень молодой человек, отдающийся наслаждениям и осмысляющий себя в их контексте, как уже было сказано, движим в первую очередь мотивацией эротической. Пребывание в апухтинском окружении не могло не привести к известной стадии промискуитета — необязательно на уровне уличных контактов (как это случалось позже, когда композитор сознательно изгонял себя из высшего общества ради творческого труда), а на уровне светских любовных связей, естественных при подобном образе жизни, элегантных, кратких и легкомысленных. Это было своего рода комедией манер, которой наиболее пристал, наверное, английский эпитет gay в его чистом и изначальном значении «веселый», ныне употребляемый для обозначения часто далеких от веселости вещей. Это не значит, что Чайковскому более всего нравились взрослые молодые люди или сверстники — напротив, как станет ясно далее, он предпочитал подростков. Обстоятельства были таковы, что именно этот полусветский образ жизни предоставил ему наибольшие возможности в удовлетворении тайных желаний, и он, не раздумывая, выбрал путь наименьшего сопротивления.
В это же время Чайковский продолжал встречаться и поддерживать тесные отношения с другими правоведами: Владимиром Адамовым, Львом Шадурским, Владимиром Герардом и, как мы уже знаем, Сергеем Киреевым. Летом 1860 года он отдыхал в имении Шадурского. Как вспоминает Модест Ильич, брат проводил тогда много времени в «обществе Апухтина, лейб-гусара Петра Платоновича Мещерского, Адамова, Слатвинского, Тевяшева, постоянно то рассказывающим о спектаклях в незнакомых мне домах, то репетирующим дома». С упомянутым лейб-гусаром Чайковский познакомился еще в школьные годы, в одном из писем он называет его «симпатичная, теплая личность». Этот человек, как мы увидим далее, неожиданно сыграл существенную роль в судьбе Петра Ильича.