Сам Апухтин в прекрасных строках, написанных в семнадцатилетнем возрасте, то есть еще во время пребывания в училище, поведал о своей страстной (и как явствует из контекста, «эфебовой») любви, доводившей его до мыслей о самоубийстве:

Стихи эти поразительны ранней осознанностью необычного характера описанной страсти. О ком идет речь? Установить это невозможно. Атмосфера, окружавшая в училище юного поэта — обожание друзей и покровительство начальства, — должна была немало способствовать его самоутверждению. Вкусы Апухтина открыто высмеивались в эпиграммах и пародиях на страницах некоторых петербургских газет и журналов.

Можно лишь предполагать, как, или насколько, сексуальная ориентация Апухтина повлияла на поведение Чайковского и его отношения со сверстниками. Большинство воспитанников были так или иначе вовлечены в разнообразные эротические игры. Однако, как это обычно и случается, лишь для немногих подобный опыт сыграл роль импринтинга, обусловившего их дальнейшее психосексуальное развитие. Для большинства он оказался не более чем забавой и постепенно стерся из памяти. Но именно Апухтин, уже не заблуждавшийся на свой счет, утонченный и всезнающий, мог преподать своему другу интеллектуальное и эмоциональное обоснование гомосексуальности со всеми надлежащими аксессуарами от Античности до Ренессанса и далее, приводя также доводы науки и здравого смысла. Подобное «умственное совращение» могло многократно активизировать изначальный импринтинг и навсегда закрепить в подростковом сознании положительно пережитые гомоэротические эмоции.

Обратим внимание на творческий аспект взаимоотношений двух молодых людей, очевидный уже в тот период. Один из правоведов вспоминал, что «искусство в стенах училища находило себе приют только в интимных кружках, которые группировались вокруг наиболее талантливых личностей, и выражалось только в совместном чтении и декламации литературных произведений, дилетантском исполнении музыкальных пьес, совместных хождениях в театры и концерты, и горячих спорах об искусстве». Скорее всего, кружок Апухтина, пребывавшего у администрации в фаворе, и был таким интимным пристанищем для немногих избранных, к коим принадлежал и Чайковский. В этом кругу концентрировалась и без того присущая училищу гомоэротическая напряженность. Создается впечатление, что Апухтин, с одной стороны, провоцировал соблазн, с другой — активно участвовал в процессе примирения Чайковского с собой и действительностью. Еще в ученические годы между ними возникло, хотя и шутливое, поэтическое соперничество. Будущий композитор деятельно «сотрудничал» в поэтическом отделе рукописного журнала «Училищный вестник», основанного Апухтиным. Неуклюжие стихотворные опусы юного Чайковского, «появлявшиеся почти в каждом номере школьного журнала, само собой разумеется, всегда вызывали дружный смех товарищей, и… Апухтин спешил немедленно отвечать на каждое выступление своего неудачливого собрата по перу». Например, он дружески высмеивал стихотворный опыт Чайковского в уже упоминавшемся нами шутливом послании «Гений поэта», написанном в 1855 году:

Тот, однако, не обижался и не прекращал писать. До нас дошли как его шуточные поэтические экспромты, так и тексты, написанные к собственным романсам, хорам и ариям из опер. Ироническое отношение Апухтина к литературной деятельности друга-музыканта может отчасти объяснить его уклонение от помощи композитору в работе над оперными либретто.

Плодотворным, однако, оказалось их сотрудничество в жанре романса. Поэт посылал Чайковскому свои стихи с просьбой положить их на музыку. По поводу стихотворения «В житейском холоде, дрожа и изнывая, я думал, что любви в усталом сердце нет…» он писал ему 25 октября 1877 года: «Если найдешь возможным, напиши музыку и перешли мне. Оно написано в счастливую минуту, и я страстно желал петь его. Пробовал сам написать романс — не удалось…» Композитор соглашался не всегда. На стихи друга Чайковский написал шесть романсов: «Кто идет», «Забыть так скоро», «Ни отзыва, ни слова, ни привета…», «Он так меня любил», «День ли царит», «Ночи безумные». Романс «Он так меня любил» является переводом Апухтина стихотворения французской поэтессы Дельфины Жирарден. Текст этот, как и текст романса «Забыть так скоро», отсутствует в апухтинских рукописях и авторизованных списках. Вероятно, поэт сам передал их композитору. Известно, что Апухтин не заботился о публикации своих стихов и легко дарил автографы друзьям и знакомым.

Предельная искренность лирического выражения стала причиной популярности романсов Чайковского в России. Он сумел услышать в привычном, а подчас и банальном слововыражении то образное содержание, которое трогало и волновало слушателя. Как у Чайковского, так и у Апухтина любовь была главной, ключевой темой, а именно любовь-страсть. Романс «Забыть так скоро» выразителен в развитии главной темы — прошедшей любви, образа, рожденного из интонации эмоциональной речи, с драматическом финалом. Романс «Ночи безумные» — страстный монолог-воспоминание, и, как с иронией отмечали некоторые критики, «со смыслом, но по собственному вкусу, поскольку в нем определенные понятия заменены одними символами». Романс «День ли царит» относится к вершинам творчества Чайковского, композиционно это — ария с почти симфоническим развитием. Стихи, на которые написаны романсы «Он так меня любил» и «Ни отзыва, ни слова, ни привета…», — яркие, страстные, неизбежно рождают вопрос, кому из своих обожаемых друзей поэт обратил эти достаточно противоречивые строки. Ответить на это теперь невозможно.

Творчество Апухтина, в лучших своих образцах, выше его сложившейся репутации автора, главным образом, модных романсов. Отдельные стихотворения его, такие как «Мухи», ценимые Иннокентием Анненским, или «Сумасшедший», в высшей степени замечательны, равно как и сильные психологической глубиной поэмы «Из бумаг прокурора» и «Год в монастыре», и ему нельзя отказать в законном месте среди русских лирических поэтов второй половины XIX века. Тем не менее он был фигурой по-своему трагической, благодаря контрасту между крупным поэтическим дарованием, первоначально породившим надежды на появление едва ли не нового Пушкина, и уровнем его литературных достижений, каковые, несмотря на бесспорную и признанную талантливость, этих ожиданий так и не оправдали. Он не преуспел, как мог бы, вероятно, из-за недостатка честолюбия и творческой энергии, или по причине болезней (он страдал тучностью и тяжелейшей формой отдышки), в силу российской барственной обломовщины, или же, наконец, из-за любовных драм.

Говоря об «особенных дружбах» Чайковского в период обучения, нельзя не вспомнить о князе Владимире Мещерском, человеке, сыгравшем заметную роль в истории России конца XIX — начала XX века. Мещерский был личностью яркой и весьма одиозной. Выдающийся журналист-реакционер, издатель газеты «Гражданин», которую одно время редактировал Достоевский, советник и конфидент двух последних царей, Александра III и Николая II, он неизменно оказывался в центре общественных страстей. Его карьера отличалась высшей степенью двусмысленности и сопровождалась частыми скандалами, вызванными его реакционными политическими взглядами и откровенно гомосексуальным образом жизни, возмущавшими многих. «Содома князь и гражданин Гоморры» — назвал его в язвительной эпиграмме философ Владимир Соловьев.