В следующем, 1399 г. Витовт послал новгородскому правительству «възметную грамоту», содержание которой передается в летописях следующим образом: «обеществовале мя есте, что было вам за мене нятися, а мне было вам князем великим быти, а вас мне было боронити, и вы за мене нялеся»[2140]. К войне с Литвой стал готовиться Псков. В 1399 г. оттуда выехал литовский князь Иван Андреевич, внук Ольгерда. После этого псковское правительство договорилось с московским великим князем Василием I об утверждении на псковском княжеском столе князя Ивана Всеволодовича холмского[2141]. В Новгород приехал в качестве князя брат Василия Дмитриевича Андрей[2142]. Литовско-русские мирные отношения были порваны: «А Витовт литовскии князь тоа зимы мир разверз с своим зятем с великим князем с Васильем и с Новымгородом и с Псковом»[2143].

Кроме наступления на северо-западные русские земли, Витовт лелеял также широкие планы завоевания Причерноморья. В этих целях он использовал усобицы в Орде. Он дал убежище в Литовской земле Тохтамышу, изгнанному Тимуром, решил помочь ему вновь утвердиться на золотоордынском ханском столе и тем самым распространить литовское влияние на подчиненные Орде земли.

В 1397–1398 гг. литовские войска под предводительством Витовта совершили поход в Причерноморские степи и овладели низовьями Днепра, где по предписанию литовского князя был сооружен каменный город святого Иоанна. В 1399 г. Витовт двинул большие военные силы на борьбу с Тимур-Кутлугом. Кроме литовцев, вместе с Витовтом выступили поляки, немцы, присланные великим магистром Ордена, воины, направленные волошским господарем, татары, приведенные Тохтамышем. Русские летописи указывают, что Витовт преследовал далеко идущие цели: водворив Тохтамыша на золотоордынском столе, он сам якобы хотел завладеть всей Русью. «Свеща Витовт с Тахтамышем в единои думе, глаголя», — читаем в летописи: «аз тя посаждю в Орде на царствиа, а ты мя посадишь на великом княжении на Москве и на всей Рускои земли». В некоторых летописях подчеркивается тесная связь между намерениями Витовта укрепить через Тохтамыша господство Литвы в пределах Золотой орды и его стремлениями к захвату Новгорода и Пскова: «Поидемь, пленимь землю Татарьскую, победимь царя Темирь-Коутлюя, възмемь царство его, и разделим користь его, и посадим во Орде на царстве его царя Тахтамыша, а сам сяду на Москве на великом княжении на всей Рускои земли, а Великии Новгород с Псковом мои боудеть»[2144]. Трудно сказать, сколь достоверны записанные летописцем слухи о планах Витовта. Вероятно, эти слухи преувеличены. Но несомненно, что поддержка Витовтом Тохтамыша в его борьбе с Тимур-Кутлугом исходила из планов наступления в дальнейшем на Русь.

Битва между войсками Витовта и Тимур-Кутлуга произошла 12 августа 1399 г. Военные силы, приведенные Витовтом, были разгромлены. Были убиты участники Куликовской битвы — князья Андрей Ольгердович полоцкий, его брат Дмитрий Ольгердович брянский и другие князья и бояре. Погибло на поле боя множество простых воинов. Тимур-Кутлуг взял «окуп» с Киева и «роспустил» «силу свою всю» «воевати землю Литовскую»[2145].

Поражение, которое Витовт потерпел на Ворскле, приостановило литовское наступление на Русь. В 1400 г. был заключен мир между Литвой и Новгородом[2146]. Польские паны использовали военные неудачи Витовта для усиления своего влияния в Литве. В 1401 г. Витовт и литовские бояре дали новое обязательство польскому королю Ягайлу в том, что Литовское княжество сохранит унию с Польшей и что после смерти Витовта власть над Литвой перейдет к Ягайлу.

С 1401 г. началось народно-освободительное движение в Жемайтии, захваченной Орденом. Витовт поддержал это движение и начал с Орденом войну, окончившуюся для Литвы неудачно. В годы внешнеполитических осложнений для Литовского княжества пошатнулось его господство в Западной Руси.

В 1401 г. отпал от Литвы Смоленск. Согласно летописным данным, это случилось в результате происшедшего в городе восстания. «А во граде во Смоленскоу быс мятежь и крамола», «была в тот час замятня великая в Смоленску», — говорится в разных летописях. Под терминами «мятеж», «крамола», «замятня», как видно из последующего изложения событий, имеется в виду не феодальная усобица, а антифеодальное выступление, принявшее национально-освободительный характер. Движущей социальной силой смоленского восстания явились горожане, поднявшиеся на борьбу с угнетением, которое они испытывали от литовских феодалов («не могоуще терпети насилия от иноверных ляхов», «не могли терпети великое налоги из Ляхов»). В летописях указывается, что в Смоленске были как сторонники литовского князя Витовта, так и его противники, поддерживавшие связь с прежним смоленским князем Юрием Святославичем («овии хотяхоу Витовъта, а дроузии отчича князя Юрья»). При этом видно, что Юрий Святославич опирался на посадских людей, а Витовт нашел опору среди части бояр, не только литовских, но и смоленских, и брянских. Смоленские посадские люди, договорившись с Юрием Святославичем (который подошел к Смоленску вместе с рязанским князем Олегом Ивановичем), открыли ему городские ворота («и прияша князя Юрья и град ему отвориша»). Правивший от имени Витовта в Смоленске князь Роман Михайлович брянский был убит восставшим народом («оубиень быс ноужьною смертию»), так же как перебиты были наместники Витовта и бояре, не желавшие признать смоленским князем Юрия («и боярь, который не хотели отчича князя Юрья… тех всех посекоша»). Семье Романа брянского восставшие смоленские жители дали возможность выехать из города.

Несмотря на то что Витовт приступил к Смоленску с большими вооруженными силами, простоял под городом с месяц и применял при осаде пушки, взять Смоленск ему не удалось. Литовское войско отступило, в значительной мере из-за вновь вспыхнувшего в городе восстания, во время которого были уничтожены бояре, тайно сносившиеся с Витовтом («а смолняне с княземь Юрьемь бояр своих избиша, который перевет держаша к Витовту на князя своего Юрья»)[2147].

Юрий Святославич в борьбе с Витовтом находил поддержку со стороны своего тестя — рязанского князя Олега Ивановича. Последний посылал в 1401 г. под предводительством своего сына Родослава войско на Брянск. Войско это было разбито под Любутском литовским военным отрядом, предводительствуемым князьями Семеном Ольгердовичем и Александром Патрикеевичем стародубским, а Родослав попал в плен.

Литва не мирилась с утратой русских земель. В 1403 г. литовские войска во главе с Семеном Ольгердовичем взяли Вязьму и захватили в плен местных князей — Ивана Святославича и Александра Михайловича.

В 1404 г. Витовт начал новое наступление на Смоленск, закончившееся переходом города под власть великого литовского князя. Об этом очень коротко рассказывает Новгородская первая летопись. Согласно ее данным, Витовт подошел «со всею силою своею к городу Смоленьску», но после длительной его осады был вынужден отступить. Тогда смоленский князь Юрий Святославич поехал в Москву «поклонитися» великому князю Василию I, «чтобы его поборонил от великого князя Витовта». В отсутствие Юрия изменники передали город литовским феодалам («…переветнице предаша град Смолнеск князю Витовту литовъскому»). Узнав об этом, Юрий отправился в Новгород, где и был принят на княжение[2148].

В некоторых летописных сводах содержится более подробный рассказ о первом и втором подступах Витовта вместе с другими литовскими князьями (Корибутом, Семеном, Свидригайлом Ольгердовичами) к Смоленску. Подчеркиваются трудности первой осады: «Витовът же весноу всю стоял, колко бивъся, и троужавься и не може его выстояти». Несмотря на применение литовскими воинами во время осады, пушек, город не сдавался («бе бо град Смоленескь велми твердь»). Отступив от города, Витовт решил разорить его окрестности, с тем чтобы в дальнейшем поставить население Смоленска в такие условия, в которых они должны были или сдаться или умереть от голода. Литовские войска «по зажитьем и по волостемь по Смоленьскымь много зла сотвориша». Вторичной осады жители Смоленска уже не выдержали и «не могоуще терпети во граде голодоу, от изнеможения всякого истомы град Смоленескь предаша Витовтоу»[2149]. Таким образом, по-видимому, смоленские горожане активно боролись за свою независимость, но голод и измена части боярства привели к падению. Смоленска.