Если на правом фланге 8–й армии положение советских войск было просто незавидным, то ее левофланговая группа потерпела настоящую катастрофу. 18–я и 168–я стрелковые дивизии и 34–я танковая бригада оказались в окружении и понесли очень тяжелые потери. 18–я дивизия была кадровой и уже несколько лет находилась в Карелии. А вот 168–я была сформирована только в августе 1939–го, во время «больших учебных сборов». В начале сентября ее перебросили к границе. 34–я легкотанковая бригада прибыла в район Петрозаводска в октябре.
Основную часть бойцов 168–й дивизии пришлось обучать азам военного дела. Времени на проведение серьезных тактических занятий, в ходе которых командиры могли бы освоить управление войсками в сложных природных условиях, почти не осталось. В дивизии так и не был сформирован гаубичный артполк, а больше половины автотранспорта, поступившего из разных ведомств и организаций, требовала ремонта.
В первые дни войны 168–я и 18–я дивизии, вместе с поддерживавшей их танковой бригадой, имели на позиции против себя лишь два финских егерских батальона. Несмотря на значительное превосходство, только 10 декабря 402–й стрелковый полк 168–й дивизии занял город Питкяранта. К этому времени основные силы 18–й и 168–й дивизии и 34–й бригады продвинулись на 45–50 км и вышли в район поселка Леметти. В последующие двое суток продвижение в западном и северо — западном направлении продолжалось, но сопротивление финнов возросло. К ним на помощь подошли части 13–й пехотной дивизии и подразделения 36–го и 35–го пехотных полков 12 пехотной дивизии финнов. К 15 декабря на фронте находились 2–й батальон 37–го пехотного полка, 8–й егерский батальон, 38–й пехотный полк, батальон 36–го пехотного полка и батальон 39–го пехотного полка. Кроме того, в ближайшем их тылу находились по два батальона 37–го и 39–го полков и батальон 36–го полка финнов.
Командир 4–го армейского корпуса финской армии генерал — майор Ю. — В. Хеглунд прекрасно понимал, что лобовые контратаки не приведут к успеху. Хотя 168–я дивизия, например, потеряла к тому времени уже около 3000 человек убитыми и ранеными, советские войска сохраняли превосходство в живой силе и технике. По мере накопления сил финны, пользуясь своим превосходством в лыжной подготовке, стали проникать в тыл советских дивизий, прерывая их коммуникации и минируя дороги. К 22 декабря части 56–го стрелкового корпуса окончательно перешли к обороне. Уже первые нападения финских отрядов на немногочисленные дороги заставили командование корпуса вывести с фронта для их охраны 83–й танковый батальон 34–й танковой бригады, а затем и роту 82–го танкового батальона.
К 26 декабря финнам удалось создать два минированных завала на дороге Лаваярви — Леметти в районе Уома. 28 декабря движение по этой трассе было прервано. Теперь на фронте против левофланговых соединений 56–го корпуса находились следующие финские силы: 2–й батальон 35–го пехотного полка, 8–й специальный батальон, по два батальона 38–го и 37–го пехотных полков и батальон 36–го пехотного полка. В резерве в ближайшем тылу находились по 3–му батальону 37–го и 38–го полков, батальон 36–го полка и полностью весь 39–й полк. Финское командование с первых же дней боев не раз выводило во второй эшелон и в резерв подразделения, дольше других находившиеся на передовой и понесшие наибольшие потери. К сожалению, штаб 56–го корпуса, как и штабы других советских корпусов и армий, такой практики не придерживался.
В период с 1 по 5 января 1940 года группа войск корпуса в составе 82–го танкового батальона, двух рот 179–го мотострелкового батальона, батальона 97–го стрелкового полка и некоторых тыловых подразделений неоднократно атаковала позиции финнов в районе Уома. Однако прорвать оборону противника и провести в Леметти колонну из 168 машин с продовольствием, боеприпасами и горючим так и не удалось.
В ходе боев 4–6 января финны расчленили гарнизон Леметти надвое. В северном котле оказались 76–й танковый батальон 34–й бригады и тыловые подразделения 18–й дивизии, в южном котле — бригадный и дивизионный штабы, 83–й танковый батальон (без одной роты), две роты 97–го стрелкового полка, две артиллерийские батареи и ряд других подразделений. Всего в окружении оказалось более 5 тысяч бойцов и командиров, более 100 танков, более десятка артиллерийских орудий и большое количество автомашин, для которых уже не было горючего. 168–я дивизия попробовала деблокировать окруженных с помощью двух батальонов 402–го стрелкового полка и двух батальонов 462–го стрелкового полка. Атака была плохо подготовлена. Штабы 8–й армии и 56–го корпуса не смогли организовать взаимодействие. Наступавшие достигли только района Рускасет, где соединились с двумя стрелковыми и гаубичным артиллерийским полками, отдельным танковым и разведывательным батальонами 18–й дивизии, разведывательным батальоном и двумя ротами 34–й бригады.
Не удалось прорвать финскую оборону в районе Уома и прибывшим пограничникам, хотя, как даже финны отмечали, их действия носили более осмысленный характер и противостоять пограничникам, неплохо владеющим лыжами, было им гораздо сложнее, чем армейским частям.
Тем временем в окружении оказались гарнизон Уома и группа, располагавшаяся у развилки дорог Леметти — Митро. Здесь находились подразделения 18–й и 60–й стрелковых дивизий, насчитывавшие более 2200 человек (половина — раненые или обмороженные), 16 танков и 12 орудий. У озера Сари — ярви были окружены 500 человек с 3 танками и 8 орудиями, а в районе Ловаярви — стрелковый и лыжный батальоны с одной артиллерийской батареей.
Прочной обороны окруженным организовать так и не удалось. Помешал недостаток опыта, боеприпасов и продовольствия. Истощенные бойцы в суровые морозы не могли как следует оборудовать позиции. У них просто не было сил. После войны специальная комиссия штаба 15–й армии, обследовавшая район расположения окруженных частей, констатировала:
«Оборона организовывалась стихийно. Части и подразделения, прибывшие в Леметти, строили оборону там, где останавливались, для охраны себя. Это привело к тому, что район обороны был растянут вдоль дороги на 2 км, а в ширину имел лишь 400–800 м, что ставило гарнизон Леметти — южное в исключительно тяжелое положение, так как противник простреливал их огнем из всех видов оружия… Допущенная ошибка в организации обороны обусловила то, что высота «А», представлявшая большую тактическую ценность, не была занята, а командная высота над районом Леметти — южное «Б» занималась недостаточными силами (60 человек с одним пулеметом) и поэтому при первой же атаке противника была оставлена. Противник, заняв высоты, получил полную возможность в упор расстреливать людей, боевые и транспортные машины, наблюдать за поведением и действиями гарнизона… Большинство танков 34–й легкой танковой бригады и 201–го химического танкового батальона (вооруженного огнеметными танками. — Ъ. С.) не были расставлены как огневые точки для усиления обороны, часть из них так и осталась в походной колонне непосредственно на дороге… Количество огнеприпасов точно установить не представляется возможным, но нужно сказать, что их было достаточно, к моменту выхода из окружения… оставалось до 12 тысяч снарядов и 40–45 тысяч патронов. К 5 января танки имели до двух заправок горючего. Это позволяло поставить их на более удобные позиции для обороны, чего сделано не было…»
168–я стрелковая дивизия была заблокирована противником несколько раньше, чем 18–я, но, несмотря на значительные потери в предыдущих боях и выделение трех батальонов на помощь 18–й дивизии (из их бойцов уцелели лишь немногие), сумела удержать свой район обороны, сохранив за собой несколько важных высот, господствовавших над расположением дивизии. Вместо перерезанных коммуникаций по льду Ладожского озера была проложена дорога (предвестник знаменитой Дороги жизни в блокадный Ленинград), которую финны, несмотря на постоянные обстрелы и попытки нападения на обозы, так и не сумели перерезать. Она позволила дивизии выдержать почти двухмесячную осаду. Финны во второй декаде января попытались, правда, расчленить ее оборону, но после нескольких неудачных атак ограничились тем, что беспокоили окруженный гарнизон короткими артиллерийскими налетами.