Положение Сегесты ухудшилось. Афины ее бросили, и Сиракузы, поддерживаемые Спартой, стали ее врагами. Не было ни одного греческого города, к которому Сегеста могла обратиться, поэтому в 409 г. до н. э. она попросила о помощи Карфаген. Одним из главных карфагенских лидеров в то время был Ганнибал, внук Гамилькара, погибшего в Гимере. Под его влиянием Карфаген согласился помочь.

Экспедиционные силы карфагенян высадились в Мотии, хорошо укрепленном пункте, который они организовали на самой западной оконечности Сицилии. Оттуда они двинулись к Селинусу и застали город врасплох. После нескольких дней уличных рукопашных боев (помощь из Сиракуз запаздывала) город был захвачен и разрушен, население вырезано или взято в рабство.

Это не все, что сделал Ганнибал. Из Селинуса он повел своих людей на Гимеру, расположенную в шестидесяти милях к северу. Три четверти века назад там погиб его дед, и ему хотелось отомстить. Положение у него, конечно, было невыгодное, так как, в отличие от Сиракуз, он не имел флота (флот остался у Мотии). Но сиракузский флот находился в греческих водах, помогая спартанцам в борьбе против слабеющих Афин. Его призвали на помощь, и какое-то время казалось, что он сможет снять осаду с Гимеры. Но Ганнибал нанес отвлекающий удар в сторону Сиракуз, и греческие корабли поспешили на восток, чтобы защитить свой город. До того как они вернулись, Гимера была захвачена и уничтожена. Согласно позднейшему греческому преданию, Ганнибал, чтобы успокоить душу своего деда, принес в жертву по всем правилам религиозных ритуалов три тысячи пленников на том самом месте, где погиб Гамилькар.

Выполнив свою задачу, Ганнибал вернулся в Карфаген. Однако успех кружит голову, карфагеняне захотели большего. В 407 г. до н. э. Ганнибала вместе с кузеном Гимилко опять посылают на Сицилию. Самым западным греческим городом, который все еще держался, был Акрагас, расположенный в 45 милях юго-восточнее развалин Селинуса. В 406 г. до н. э. Акрагас оказался в осаде, и во время этой осады Ганнибал умирает.

Дальше вся осада свелась к вопросу снабжения сиракузскими кораблями граждан Акрагаса и карфагенскими кораблями осаждавшей его армии. Спустя девять месяцев победили осаждавшие, и Акрагас был взят. Следующей целью была Гела, тоже на южном берегу Сицилии в 40 милях восточнее Акрагаса. Она была захвачена в 405 г. до н. э., а вместе с ней и Камарина в 20 милях от нее.

Непрерывная череда побед карфагенян вела к росту недовольства среди жителей Сиракуз, которые уже почти поверили, что их военачальники либо бездарные, либо продажные, либо и то и другое вместе. В обстановке такого брожения умов во главе инакомыслящих встал некий Дионисий, гражданский чиновник и пользовавшийся успехом оратор. Вскоре путем интриг ему удалось отправить этих военачальников в отставку и занять высший пост.

Предотвратить потерю Гелы и Камарины Дионисий не смог, но он понял, что нужна передышка, и в 405 г. до н. э. подписал договор с Карфагеном, признав его завоевания и отдав ему западную треть острова. Карфаген, естественно, был удовлетворен и угомонился. Именно на это Дионисий и рассчитывал: за видимость капитуляции он получил необходимое ему время.

Дионисий построил укрепления в гавани Сиракуз и сплотил своих приверженцев. Он заставил замолчать всех недовольных в городе и взял в свои руки управление соседними городами. Он набрал наемников, создал армию, отдельные части которой обучались координации боевых действий, и первым использовал катапульты, изобретенные, кажется, на его верфях. Катапульта могла метать крупные камни на большие расстояния и оставалась самым смертоносным артиллерийским орудием до изобретения пороха. А это означало, что Дионисий мог вести осаду крепостных стен гораздо эффективнее, чем другие. С такой армией и флотом, выросшим численно и качественно, Сиракузы стали самым сильным городом в греческом мире.

В 398 г. до н. э. Дионисий был готов. Во главе самой большой греческой армии, которую когда-либо видела Сицилия, — 80 тысяч пеших воинов и свыше 3 тысяч всадников — он двинулся на запад, заставляя карфагенян быстро отступать в свой самый дальний опорный пункт Мотию. Вокруг Мотии греческая армия развернулась и организовала позиции для ведения осады.

Мотия фактически была островом посреди великолепной гавани, и карфагеняне были уверены, что, если хорошо обороняться, противнику ее никогда не взять. Они не знали, что у Дионисия есть катапульты. Все, что требовалось Дионисию, — это найти способ доставить их поближе к фортификациям, и для этого он начал сооружать мол, то есть засыпать участок моря, чтобы организовать сухопутную дорогу между Сицилией и этим маленьким островом. По ней он и собирался протащить свои катапульты.

Когда карфагенский флот попытался прорвать блокаду острова, Дионисий применил свои катапульты, и под градом тяжелых камней изумленные моряки пришли в полное замешательство и запаниковали. Их кораблям пришлось уйти.

Наконец мол был построен, и катапульты доставлены. Вместе с ними появились и высокие лестницы, которые можно было приставлять к стенам, и с их вершины вооруженные люди могли метать свои снаряды за стены крепости. Но Мотия не сдавалась, пока одна внезапная ночная атака воинов Дионисия не привела к успеху. Крепость покорили, а ее защитников либо убили, либо продали в рабство.

Карфагенянам остался лишь кусочек северо-западного берега Сицилии с давнишним опорным пунктом Панормусом (нынешний город Палермо) и его союзником Сегестой. Когда Мотия пала, казалось, им тоже не устоять, но наступила зима. Дионисий возвратился в Сиракузы, чтобы подготовиться к будущей кампании, а Карфаген тем временем энергично взялся за дело. Новые экспедиционные войска под командованием Гимилко высадились в Панормусе и выступили в поход.

Карфагеняне расположились в северо-западной части острова. Приблизительно в четырех милях южнее опустошенного островка Мотия Гимилко основал город Лилибаум, построил вокруг него укрепления и превратил его в более мощный, чем Мотия, опорный пункт.

Затем Гимилко двинулся на восток прямо к Сиракузам и осадил этот город. Дионисий, казалось, был не в силах остановить его. Он владел искусством осады и был специалистом по внезапным атакам, но сражение на открытом пространстве было ему не по плечу. Несмотря на внутренние беспорядки, Дионисию удавалось сохранять контроль над гражданами Сиракуз и ждать. В конце концов ряды осаждавших начали редеть из-за эпидемии чумы, а к тому времени Дионисий был готов к внезапной атаке на суше и на море. И это отлично сработало. Сухопутная армия Гимилко и его флот оказались разбитыми, и карфагеняне бежали на запад. На этом в 392 г. до н. э. закончилась первая война Дионисия с карфагенянами. Они остались на узкой полосе западной оконечности острова в районе своего опорного пункта в Лилибауме, а всю остальную территорию Сицилии теперь контролировал Дионисий.

Это означало, что Дионисий стал достаточно сильным. Он отправил войска на носок итальянского «сапога» и к 387 г. до н. э. завладел им почти полностью. Он основал колонии и торговые поселения по берегам Адриатического моря, причем одно из них далеко на севере — в районе современной Венеции. В 380-х гг. до н. э. можно было бы уже говорить о существовании Сиракузской империи, но Дионисий стал чересчур самоуверенным. В 383 г. до н. э. он попытался захватить Сегесту. Поскольку этот город четверть столетия находился под властью карфагенян, Карфаген отправил туда свои войска. В 379 г. до н. э. Дионисий потерпел серьезное поражение вблизи Панормуса и вынужден был просить мира, заплатить огромную контрибуцию и позволить карфагенянам распространить свою власть на 30 миль на запад вдоль всей границы.

И снова Дионисий готовится к реваншу. В 368 г. до н. э. он начал воевать с карфагенянами в последний раз. Он двинулся на запад к самой оконечности острова и опять начал осаду нового мощного укрепленного пункта карфагенян — Лилибаума. Но удача отвернулась от него. Лилибаум взять не удалось, и Дионисий вынужден был беспомощно сидеть на берегу и наблюдать, как карфагенские корабли уничтожают его флот. Естественно, ему пришлось просить мира и спасать все, что еще можно было спасти.