Несмотря на то что Пожарский отказался объединиться с казачьим войском, он дал Трубецкому в помощь по его просьбе пять отборных конных сотен. За это боярин-воевода обязался оборонять Замоскворечье. Казаки подмосковных полков располагалась к юго-востоку от Белого города, имея главные силы в укрепленных «таборах» у Яузских ворот и на Воронцовском поле. Было оговорено, что Трубецкой ударит во фланг и в тыл войска Ходкевича с правого берега Москвы-реки из Замоскворечья. Связующим звеном между казачьими полками и вторым земским ополчением стал отряд Туренина.
В Замоскворечье казаки соорудили два опорных пункта — острожка. Один из них находился около церкви Климента (Климентьевская церковь) в конце Пятницкой улицы. Через нее шла большая торговая дорога на Рязань. После пожара здесь остались лишь полуобгоревшие развалины, в которых ютились вернувшиеся в город москвичи. Другой острожек был сооружен вблизи Москворецкого моста, против Китай-города, в Ендове, около пятиглавой краснокаменной церкви Георгия, сохранившейся до наших дней. Ендовой называлась местность, расположенная между Москвой-рекой и старицей — старым руслом реки Москвы (теперешний водоотводный канал). В обоих острожках находились казачьи отряды на случай нападения врага.
20 августа, едва ратники земского ополчения успели возвести острог и выкопать ров, Пожарскому доложили, что гетман Ходкевич выступил из Вязем (поселок в 40 километрах по Смоленской дороге от Москвы). Хорошо организованная конная разведка не позволила польскому войску застать русских врасплох. Размещая свои отряды в столице, Пожарский все время наблюдал за действиями противника, что позволило ему разгадать его замысел.
Без внимания Пожарского не остались и засевшие за крепкими кремлевскими и Китайгородскими стенами полки Струся и Будилы. И в Белом городе, и в Замоскворечье были выставлены крепкие сторожи (сторожевые отряды), наблюдавшие за выходами из Кремля и Китай-города. Русское войско было готово встретить удар осажденного гарнизона в свой тыл.
Утром 21 августа на заре Ходкевич подошел к Поклонной горе, в семи верстах от Москвы. К вечеру все его 12-тысячное войско и запорожские казаки расположились здесь лагерем.
Главнокомандующий польской армией Кароль Ходкевич был опытный воин, сражавшийся ранее в Нидерландах в испанских войсках под знаменами герцога Альбы и против турок, одержавший до похода в Русское государство рад побед, в том числе при Кирхгольме над шведским королем Карлом IX. Как военачальник гетман пользовался большой известностью и славой в Европе. Основную часть его армии составляла конница: украинские казаки (запорожцы и «черкасы»), конные шляхетские отряды и венгерская кавалерия, которая считалась лучшей в Европе. Пехоты у Ходкевича было сравнительно немного, и состояла она из наемников: немцев, поляков, венгров и других. Личная дружина Ходкевича насчитывала 2 тысячи воинов. Помимо ее он имел в своем войске пять отрядов пехоты и конницу. Украинские казаки были отдельной частью королевского войска. К этому времени осажденный польский гарнизон насчитывал около 3 тысяч хорошо вооруженных воинов. Общие силы врага достигали свыше 15 тысяч человек.
И наемная королевская пехота (около 1500 человек), и шляхетская конница имели неплохое вооружение: ружья, сабли, копья, стальные доспехи. Эти войска умели сражаться регулярным правильным строем, то есть применять передовую воинскую тактику того времени. Так, тяжело вооруженные польские гусары мчались в атаку шеренгой, выставив вперед ряд длинных копий. Пехота также наступала стройными рядами.
Что касается народного ополчения, то оно было вооружено хуже, особенно ратники-крестьяне и посадские люди. Чуть лучше были экипированы казачьи отряды. Только очень немногие дворяне имели стальные доспехи. Часть служилых людей и казаков имели пищали.
Наиболее правильно определяется соотношение сил сторон в работе исследователя Г. Бибикова «Бои русского ополчения с польскими интервентами 22–24 августа 1612 года». Два передовых конных отряда земской рати Пожарского насчитывали 1100 ратников. В главных силах ополчения, которые подошли к столице, находились пушкари «наряда» (количество орудий неизвестно), около тысячи стрельцов, до 1,5 тысячи казаков, 2–3 тысячи дворян, вооруженных крестьян и посадских людей. Всего второе ополчение могло иметь 6–7 тысяч человек. (Часть сил его несла гарнизонную службу, прикрывала главные силы с севера от шведов, боролась с разбойными отрядами поляков и тушинцев, рыскавших по стране.) У Трубецкого в подмосковных «таборах» находилось примерно 2,5 тысячи казаков, которые в предыдущих сражениях не раз показывали свою низкую дисциплину и боеспособность. Следовательно, общая численность земской рати, находившейся в Москве, не превышала 8–10 тысяч ратных людей.
Положение русского войска осложнялось еще и тем, что в нем не было согласия — Пожарский не мог с полной уверенностью положиться на казачьи отряды Трубецкого. А во время боя в случае вылазки кремлевского гарнизона ополченцы могли оказаться между двух огней. Приближение Ходкевича с войском в Кремле заметили с колокольни Ивана Великого. Осажденные возликовали: появилась надежда на скорое освобождение, на избавление от голодной смерти. Струсь и Будила привели свои полки в боевую готовность. Лазутчики Ходкевича сумели в тот же день проникнуть за крепостные стены и сообщить Струсю план гетмана на предстоящее сражение. Предполагалось, что, в то время как войска Ходкевича атакуют земское ополчение, осажденные должны выйти из-за крепостных стен и ударить в тыл русских.
Следовательно, интервенты имели не только более выгодное расположение своих сил, но и некоторое численное превосходство, которое в коннице, например, было очень заметно. Необходимо отметить и их лучшее вооружение, и большее количество профессиональных воинов и опытных военачальников. Поляки видели свое превосходство. Так, пан Будила с издевкой писал Дмитрию Пожарскому: «Лучше ты, Пожарский, отпусти к сохам своих людей».
Зато важным преимуществом ополченцев был высокий воинский дух ратных людей — патриотов, сражавшихся за родную землю, за освобождение Российского государства, своей столицы от иноземных захватчиков. Русские воины приносили присягу; «Стояти под Москвою и страдати всем… и битись до смерти».
Воины гетмана, сознавая, что в разоренной Москве их ждет не богатая добыча, а ожесточенное сопротивление, не могли похвастаться энтузиазмом в своих рядах. За их спиной, в Варшаве, усилилось недовольство королем Сигизмундом III, обещавшим быстрый успех и большие богатства покоренной России, а в действительности в ней завязшим. Даже такой успех, как захват Смоленска, достался Польше слишком дорогой ценой. Поэтому авантюрная политика короля имела в Речи Посполитой немало противников, часть которых выступала за поддержание добрососедских отношений с Российским государством.
Надо отдать должное Дмитрию Михайловичу Пожарскому — воеводе русского войска, правильно определившему направление главного удара противника. Гетман Ходкевич, как и предвиделось, решил прорываться в Кремль по Смоленской дороге в направлении Чертольских и Арбатских ворот. Поэтому навстречу врагу, к Новодевичьему монастырю, командование ополчения заблаговременно выслало конницу, а пехота изготовилась к бою на валу Стародума (Деревянный город), используя окопы. Были усилены и сторожи, наблюдавшие за западным фасом Кремлевской стены.
Казаки Трубецкого выступили к Крымскому двору, расположенному недалеко от Калужских ворот, с целью преградить путь врагу в Замоскворечье. Посланные вечером 21 августа в помощь Трубецкому пять конных сотен ополченцев заняли позицию на правом берегу Москвы-реки южнее Крымского двора.
К утру 22 августа войско гетмана Ходкевича перешло Москву-реку у Новодевичьего монастыря и изготовилось к бою. Свой удар Ходкевич наносил по левому флангу ополчения у Чертольских ворот. Здесь Пожарский построил свои войска таким образом: конные сотни выдвинул вперед, а стрельцов и пеших ратников расположил в окопах Земляного вала.