31 января 1889 года в Петербурге на сцене Александрийского театра состоялась вторая премьера "Иванова". В 1887 году Чехов очень легко и быстро написал пьесу. Потом пошли волнения, связанные с подготовкой спектакля, и, наконец, премьера в театре Корша. После спектакля Чехов пригласил артистов на ужин, который затянулся и прошел очень весело. Было сказано много добрых слов молодому драматургу. Что же касается самой премьеры, то впечатление от нее было весьма противоречивым. Успех был, были аплодисменты, но было и шиканье, и шиканье достаточно громогласное. Поначалу Чехов склонен был многое объяснять небрежной подготовкой спектакля, однако по мере того, как шло время, по мере того, как возрастала требовательность писателя к своему творчеству, он стал все более отчетливо понимать, что "Иванов" был непонят прежде всего по вине самого драматурга. Осенью 1888 года, в связи с предполагаемой постановкой "Иванова" в Петербурге, драматург продолжил работу над пьесой, которая затянулась почти до самой премьеры.

В октябре 1888 года Чехов пишет Суворину: "В "Иванове" я радикально переделал 2 и 4 акты. Иванову дал монолог, Сашу подвергнул ретуши и проч. Если и теперь не поймут моего "Иванова", то брошу его в печь и напишу повесть "Довольно!". Однако в декабре Чехов видит, что его опасения оправдываются — вновь пьесу понимают совсем не так, как ему бы хотелось. В самом конце декабря 1888 года Антон Павлович подробнейшим образом разъясняет свой замысел, а потом, уже в январе 1889 года, перерабатывает пьесу еще раз. 15 января 1889 года, за две недели до премьеры, Чехов пишет Плещееву: "Я замучился, и никакой гонорар не может искупить того каторжного напряжения, какое чувствовал я в последнюю неделю. Раньше своей пьесе я не придавал никакого значения и относился к ней с снисходительной иронией: написана, мол, и черт с ней. Теперь же, когда она вдруг неожиданно пошла в дело, я понял, до чего плохо она сработана. Последний акт поразительно плох. Всю неделю я возился над пьесой, строчил варианты, поправки, вставки, сделал новую Сашу (для Савиной), изменил IV акт до неузнаваемого, отшлифовал самого Иванова и так замучился, до такой степени возненавидел свою пьесу, что готов кончить ее словами Кина: "Палками Иванова, палками"!"

19 января 1889 года Чехов приехал в Петербург. Начинаются треволнения, связанные с новой постановкой. Из Петербурга Чехов пишет Михаилу Павловичу: "Актеры играют плохо, из пьесы ничего путного не выйдет; с нудным Давыдовым ссорюсь и мирюсь по 10 раз на день. Скучно. Делать положительно нечего. Пьеса пойдет не больше четырех раз: не стоит овчинка выделки. Маше приезжать нечего". Однако опасения Антона Павловича на этот раз не оправдались. По свидетельству И. Щеглова, роли были распределены в пьесе между лучшими силами "без различия рангов и самолюбий". Об этом позаботился режиссер Александринского театра Ф. А. Федоров-Юрковский, так как пьеса ставилась в его бенефис. Премьера прошла с большим успехом, автору и актерам устроили бурную овацию. "Иванов", — замечает И. Щеглов, — несмотря на многие сценические неясности, решительно захватил своей свежестью и оригинальностью… "

3 февраля Чехов возвратился в Москву. "Я бежал из Питера, — пишет он Баранцевичу. — Одолел угар. Изнемог я, да и стыдно все время было. Когда мне не везет, я храбрее, чем тогда, когда везет. Во время удачи я трушу и чувствую сильное желание спрятаться под стол". А на следующий день признается Суворину: "Мне скучно, и грустно, и некому руку подать. Из сферы бенгальского огня попал в полутемную кладовую и жмурюсь. Чувствую сильный позыв к своей скромной и кроткой беллетристике, но во всем теле разлита такая лень, что просто беда. Переживаю похмелье".

Теперь, когда позади остались споры и недоразумения, связанные с подготовкой спектакля, Чехов исполнен самых добрых чувств к исполнителям. "После того как актеры сыграли моего "Иванова", — пишет он в том же письме, — все они представляются мне родственниками. Они так же близки мне, как те больные, которых я вылечил, или те дети, которых я когда-то учил. Я не могу забыть, что Стрепетова плакала после III акта и что все актеры от радости блуждали, как тени; многого не могу забыть, хотя раньше и имел жестокость соглашаться, что литератору неприлично выходить на сцену рука об руку с актером и кланяться хлопающим. К черту аристократизм, если он лжет".

Растянувшаяся почти на два года работа была позади. Впрочем, не вполне. После премьеры, готовя публикацию в "Северном вестнике", Чехов вносит новые исправления в пьесу, в девяностые годы она будет подвергнута новой редактуре. Но в основном работа была завершена. 18 февраля 1889 года он пишет Щеглову: "Я сделал то, что мог и умел, — стало быть, прав: глаза выше лба не растут; получил же я не по заслугам, больше чем нужно. И Шекспиру не приходилось слышать тех речей, какие прослышал я. Какого же лешего мне еще нужно?"

В "Иванове" писатель вернулся к теме давней своей пьесы, которая дошла до нас без заглавия. Вновь речь шла об усадебном уездном быте, о разоряющемся дворянстве, об обывательском перерождении "университетских людей". Однако многое теперь усложнилось. И быт, и характеристика персонажей, и те драматические обстоятельства, в которых находятся герои, — все это существенно видоизменяется, впитывая накопленный писателем жизненный и творческий опыт. Проблемы, положенные в основу пьесы, — это своеобразный сплав тех общественно-исторических вопросов, которые тогда — на рубеже семидесятых-восьмидесятых годов — Чехов попытался осмыслить в духе тургеневской трактовки Гамлета и Дон-Кихота и новых вопросов, так волновавших его теперь.

Создавая образ Иванова, Чехов сохраняет тургеневскую схему Гамлета, человека, опустошаемого самоанализом и скепсисом, но в то же время являющегося последовательным противником зла. "Если публика выйдет из театра с сознанием, что Ивановы — подлецы… то мне придется подать в отставку и забросить к черту свое перо", — резюмирует Чехов суть своего замысла в письме от 30 декабря 1888 года. Подобная трактовка Иванова была для Чехова особенно важна после "Именин". Иванов — либеральный земский деятель, и Антон Павлович тщательно заботится о том, чтобы никаких сомнений насчет его симпатии к таким людям не было. Вместе с тем в образе Иванова ему нужно было отразить тот общественный упадок, тот процесс деградации и разложения, который переживало на его глазах либерально-народническое движение. Сказывалось в "Иванове" и свойственное в то время Чехову скептическое отношение к общественно-политической проблематике. В результате центр тяжести с вопросов общественно-политических переносится в нравственную сферу. "Иванов утомлен, — пишет Чехов в том же письме 30 декабря 1888 года, — не понимает себя, но жизни нет до этого никакого дела. Она предъявляет к нему свои законные требования, и он — хочешь не хочешь — должен решать вопросы. Больная жена — вопрос, куча долгов — вопрос. Саша вешается на шею — вопрос… Такие люди, как Иванов, не решают вопросов, а падают под их тяжестью. Они теряются, разводят руками, нервничают, жалуются, делают глупости и в конце концов, дав волю своим рыхлым, распущенным нервам, теряют под ногами почву и поступают в разряд "надломленных" и "непонятых". Однако чеховский уездный Гамлет в последнюю минуту спохватывается. На время в нем пробуждается прежний Иванов, и, чтобы пресечь процесс своего неуклонного скольжения вниз по наклонной плоскости в болото обывательского перерождения, герой кончает жизнь самоубийством.

В отличие от юношеской пьесы Чехов стремится теперь создать и образ новоявленного Дон-Кихота. В связи с этим ему приходится глубже вторгаться в сферу современной общественно-политической жизни. Создавая образ доктора Львова — антагониста Иванова, — Чехов вновь обращается к больной для него теме либерально-народнического доктринерства и узости.