Более определенно порядки в родной гимназии охарактеризовал Тан-Богораз. Используя известные строки из "Человека в футляре" Чехова, он писал, что "таганрогская гимназия, в сущности, представляла арестантские роты особого рода. То был исправительный батальон, только с заменою палок и розог греческими и латинскими экстемпоралиями, "не храм науки, а управа благочиния, по выражению Чехова, с кислым запахом, как в полицейской будке". Люди чуть повыше этого арестантского уровня отсекались беспощадно, вытеснялись, как масло из воды".
Чехов выдержал, прошел все же через эти арестантские роты. Но это было нелегко, нелегко до самого конца. Так, первым выпускным экзаменом было сочинение. Экзамен имел решающее значение. Провалившийся к последующим не допускался. Попечитель Одесского учебного округа, куда входила таганрогская гимназия, тему сочинения определил так: "Нет зла более, чем безначалие". Нетрудно было понять, что проверялось при этом не только знание русского языка. В соответствии с общим духом тех лет в первую очередь проверке подлежала благонамеренность и благонадежность претендентов на аттестат зрелости. Чехов сдал сочинение последним, потратив на него 4 часа 55 минут, и получил четверку.
Гимназия дала вожделенный аттестат зрелости, который открывал дорогу в университет. Что касается знаний, то они скорее всего были не очень богаты. В последние годы своей одинокой таганрогской жизни Чехов усиленно пополнял их самостоятельным чтением. В 1876 году в Таганроге была открыта городская библиотека. Чехов записался в библиотеку в начале 1877 года и с тех пор становится ее регулярным посетителем.
Говоря о круге чтения брата, Михаил Павлович упомянул, что особое впечатление на него в эти годы произвели "Между молотом и наковальней" Шпильгагена, романы Виктора Гюго и Георга Борна. Читал в это время Антоша и Сервантеса, Бичер-Стоу. В письме двоюродному брату М. М. Чехову Антон называет его сестру "Лизхен" и в скобках делает примечание: "Сразу видно, что я начитался немецких романов". Читал он в это время также Тургенева и Гончарова. В письме брату Михаилу 6 апреля 1879 года советует: "Привыкай читать. Со временем ты эту привычку оценишь. Мадам Бичер-Стоу выжала из глаз твоих слезы? Я ее когда-то читал, прочел и полгода тому назад с научной целью и почувствовал после чтения неприятное ощущение, которое чувствуют смертные, наевшись не в меру изюму или коринки… Прочти ты следующие книги: "Дон-Кихот" (полный, в 7 или 8 частей). Хорошая вещь. Сочинение Сервантеса, которого ставят чуть ли не на одну доску с Шекспиром. Советую братьям прочесть, если они еще не читали, "Дон-Кихот и Гамлет" Тургенева. Ты, брате, не поймешь. Если желаешь прочесть нескучное путешествие, прочти "Фрегат Паллада" Гончарова…"
Тут примечателен не только рассудительный тон и трезвость суждений, но и это — "в научных целях". В научных целях читал Чехов не только Бичер-Стоу. Он усиленно штудирует Белинского, Писарева, Добролюбова. В воспоминаниях товарища Чехова по гимназии А. Дросси упоминаются также Бокль и Шопенгауэр.
Круг чтения Антона был, видимо, достаточно широк, и читал он, надо думать, много. Так, 27 сентября 1876 года Александр советует брату прочитать труд немецкого естествоиспытателя, путешественника и географа Александра Гумбольдта "Космос", а в декабре того же года Антон просит передать брату, что "Космос" он прочел. Несомненно, в тех же научных целях Антон просит Александра прислать ему лекции по химии.
О широте интересов гимназиста-старшеклассника свидетельствует и тот примечательный факт, что он сумел выкроить из своих более чем скудных средств деньги на подписку "политической, ученой и литературной" газеты "Сын отечества". Тут помещались обзоры толстых журналов, театральной жизни Петербурга, статьи о заметных произведениях современной литературы, сообщались научные новости.
Судя по письму Александра Павловича от 23 июня 1877 года, его брат не только много читает, но и серьезно думает о своем будущем. Видимо, отвечая на вопрос Антона или комментируя план, который тот вынашивал, Александр отговаривает его от мысли поступить в Цюрихский университет, рассказывает о достоинствах университетов русских.
Впрочем, все эти ученые занятия и мечты об университете не мешали Чехову и его друзьям живо интересоваться и другим — развлекательным чтением. "Увлечение наше литературой было весьма своеобразно, — вспоминал А. Дросси, — наряду с Боклем, Шопенгауэром, которых, как мы тогда думали, нам стыдно было не прочитать, мы запоем читали юмористические журналы "Будильник", "Стрекозу" и др. Я помню, в воскресные и праздничные дни мы спозаранку собирались в городской библиотеке… и по несколько часов кряду, забывая об обеде, просиживали там за чтением этих журналов, иногда разражаясь таким гомерическим хохотом, что вызывали недовольное шиканье читающей публики".
В 1887 году Чехов рассказывал Д. В. Григоровичу, что иногда во сне он видит себя у холодной осенней воды в состоянии уныния и тоски и, глядя на склизкие холодные камни, чувствует почему-то, что должен перейти через глубокую реку. А вокруг все "до бесконечности сурово, уныло и сыро. Когда же я, — пишет Чехов, — бегу от реки, то встречаю на пути обвалившиеся ворота кладбища, похороны, своих гимназических учителей… И в это время весь я проникнут тем своеобразным кошмарным холодом, какой немыслим наяву и ощущается только спящим".
Характерной фигурой для этой серой, унылой, мертвенной среды был инспектор Дьяконов. Чиновник до мозга костей, формалист, безжалостный по отношению ко всем, в том числе и к самому себе, не пропустивший ни одного дня своей долгой службы, он был абсолютно убежден в благости тех порядков, которые насаждал, охранял и отстаивал. Дьяконов стал для Чехова фигурой символической, наиболее полно воплотившей то призрачное существование, когда жизнь хотя и "не запрещена циркулярно, но и не разрешена вполне" ("Человек в футляре").
Таганрогская гимназия заставила Чехова на всю жизнь возненавидеть чиновничье усердие и воинствующую бездуховность, формализм и унылую серость. Надо думать, именно к этому и свелось влияние гимназии на формирование духовного мира будущего писателя.
Вдумчивое чтение книг очень рано стало дополняться театральными впечатлениями.
Таганрог издавна был городом театральным. Богатеи, разжившиеся на контрабанде и заморской торговле, ревностно заботились о том, чтобы Таганрог имел славу не только торгового, но и культурного центра. Здесь содержали приличную театральную труппу, охотно и достаточно щедро принимали гастролеров и гастрольные труппы. "Это были праздники для любителей искусства, — вспоминал В. В. Зелененко, — к которым готовились задолго. Заезжих гастролеров, особенно артисток, после спектаклей провожали из театра в гостиницу, выстраиваясь у выхода из театра, с цветами и факелами, и иногда заказывали карету, выпрягали лошадей и везли на себе".
Среди ревностных театралов наиболее шумными были гимназисты. "Гимназисты, — писал Зелененко, — вообще были поклонниками талантов, и всякий талант находил себе восторженных почитателей. Но тут были поклонники чистые, бескорыстные и восторженные. Сколько раз я возвращался из театра с осипшим голосом, с отбитыми ладонями. Бывало, вся публика разойдется, потушат свет, но кучка гимназистов, неистовых поклонников, свирепствует и бушует на галерке и в зрительном зале".
Чехов приобщился к таганрогской театральной жизни в 1873 году, когда ему довелось побывать на спектакле "Прекрасная Елена". С тех пор он стал завсегдатаем галерки таганрогского театра.
Согласно правилам на посещение театра надо было испрашивать разрешение в гимназии. Однако Антоша и его товарищи частенько пренебрегали этими правилами, а для того, чтобы их не узнали, гримировались, надевали темные очки, привязывали себе бороды, надевали отцовские пиджаки. Приходили в театр рано, задолго до начала спектакля, чтобы, когда откроют вход, первыми ворваться на галерку и занять получше места. Конечно, во всем этом проявлялись не только увлечение театром, но и просто неуемные силы юности, молодой азарт, озорство, естественное желание отвлечься от домашних строгостей, латинской и греческой грамматики. А озорничать Антоша любил даже в театре. Например, он начинал вдруг вызывать не актеров, а присутствующих в театре богатых греков. Эти аплодисменты и вызовы, по воспоминаниям Михаила Павловича, весело подхватывал весь театр. Именитые толстосумы возмущались и негодовали, а иногда не выдерживали и до времени покидали театр.