В ночь на 28 июля 20-тысячная крымская конница под командованием мурзы Теребердея уничтожила русскую заставу в две сотни дворян, охранявшую Сенькин брод, и захватила переправы.

В бою у села Дракино отряд крымского полководца Дивей-мурзы разбил полк воеводы Никиты Одоевского. Развивая наступление, ногайцы за ночь ушли далеко на север.

Под утро к месту переправы подоспел князь Дмитрий Хворостинин с передовым полком. Но, столкнувшись с главными силами крымского войска, он повременил принимать бой. Русский полк правой руки попытался перехватить наступающие силы крымцев в верхнем течении реки Нары, но был отброшен.

В итоге, Девлет I Гирей вышел в тыл русской армии и по серпуховской дороге стал продвигаться к Москве. Арьергардами – многочисленной конницей – командовали сыновья хана. Передовой полк князя Хворостинина вместе с донскими казаками атамана Черкашенина следовал за крымскими царевичами, выжидая благоприятный момент.

Как пишет Соловецкий летописец: «И пришла нашим воеводам весть в понедельник рано, что царь на сю сторону Оки перелез. И князь Михайло Иванович Воротынской со всеми воеводами в понедельник пошел за царем. А в передовом полку пошел воевода князь Дмитрей Иванович Хворостинин».

Когда авангард крымцев находился у реки Пахры, князь Хворостинин напал на крымский арьегард («сторожевой полк») у деревни Молоди, в 45 верстах от Москвы.

«Да пришел (Хворостинин) на крымской на сторожевой полк, да с ними учял дело делати с немцы и с стрельцы и со многими дворяны и з детьми боярскими и з бояръскими людми, да мчял крымъской сторожевой полк до царева полку».

Крымцы не выдержали удара и бежали. Хворостинин их преследовал до ханской ставки («царева полка»). Двое ханских сыновей из арьегарда явились к своему папе и стали просить о помощи.

«А в сторожевом полку были два царевичя, и царевичи прибежали к царю да учяли говорити: „Ты, царь, идешь к Москве, а нас, государь московские люди ззади побили, а на Москве, государь, не без людей же будет“».

Девлет-Гирей вынужден был остановиться и бросить на подмогу сыновьям 12 тысяч крымских и ногайских всадников. Сражение разрасталось. К реке Лопасне уже подошел главный воевода Воротынский, близ села Молоди он установил подвижную крепость – «гуляй-город», в которой укрылся большой полк русских.

Джильс Флетчер описывает «гуляй-город» так: «Эта походная или подвижная крепость так устроена, что (смотря по надобности) может быть растянута в длину на одну, две, три, четыре, пять, шесть или семь миль, именно на сколько ее станет. Она заключается в двойной деревянной стене, защищающей солдат с обеих сторон, как с тылу, так и спереди, с пространством около трех ярдов между той и другой стеной, где они могут не только помещаться, но также имеют довольно места, чтоб заряжать свои огнестрельные орудия и производить из них пальбу, равно как и действовать всяким другим оружием… Ее возят вслед за войском, куда бы оно ни отправлялось, разобрав на составные части и разложив их на телеги, привязанные одна к другой и запряженные лошадьми, коих, однако, не видно, потому что они закрыты поклажей, как бы навесом… Ставят ее очень скоро, не нуждаясь притом ни в плотнике, ни в каком-либо инструменте, ибо отдельные доски так сделаны, чтобы прилаживать их одну к другой, что не трудно понять тем, коим известно, каким образом производятся все постройки у русских».

Бои между русской и крымской конницей шли на пространстве от Пахры до Молоди. Крымские силы втягивались в генеральное сражение, что во всех предыдущих набегах они старались избежать. Это лишний раз доказывает, что в 1572 главной задачей крымцев был уже не простой грабеж, а разгром русских сил и завоевание Москвы.

«И царевичи с татары с нагайскими и крымъскими мьчяли князя Дмитрея Хворостинина до большого полку до князя Михаила Ивановича Воротыньского до города до гуляя».

Полк Хворостинина, отступая перед многократно превосходящими силами противника, завлёк крымцев к стенам «гуляй-города», где они попали под залпы русских пушек. В данном случае русский военачальник прекрасно исполнил тактический прием «заманивания», до этого использовавшийся монголами и татарами.

«И князь Дмитрей и с полком поусторонился города гуляя направо. И в те поры из-за гуляя князь Михаило Воротынской велел стрельцем ис пищалей стреляти по татарским полком, а пушкарем из большово снаряду изс пушек стреляти. И на том бою многих безчисленно нагайских и крымъских тотар побили».

31 июля основная масса крымских войск двигались от Пахры к Молодям. Центром русских оборонительных позиций служил холм, на вершине которого стоял «гуляй-город». У подножья холма, за речкой Рожай, стояли 3 тысячи стрельцов, чтобы поддержать воевод «на пищалях».

Крымцы, преодолев расстояние от Пахры до Рожая, обрушились на русские позиции всей многотысячной массой конницы.

Нам, сегодняшним, неплохо бы преодолеть отстранение от тех, кто тогда воевал за Русь. Они воевали и за нас, за то, чтобы мы сегодня существовали на свете. Даже неплохо бы поставить себя на место этих стрельцов и представить конскую лаву, несущуюся на них с гиканьем, воем и визгом. Наверное, в этот момент они не обращали внимания на то, что зажженые фитили пищалей палят им пальцы. Они вспоминали то, как несколько дней назад прощались со своими родными, и детишки выбегали провожать их за околицу…

Стрельцы все полегли на поле боя, но находившиеся в «гуляй-городе» русские ратники отбили атаки крымской конницы. Нападавшие понесли большие потери, однако и запасы продовольствия в «гуляй-городе» стали иссякать.

После двухдневного затишья Девлет-Гирей 2 августа возобновил штурм «гуляй-города». Вместе с янычарами мобильную крепость атаковали спешившиеся крымские воины. И опять приступ оказался неудачен.

«И божиею милостию, а государьским счастьем, на том бою крымъских и нагайских татар многих побили безчисленно и нагайского большово мурзу Теребердия убили».

Летопись сообщает о пленении одного из знатнейших крымских вельмож, многократно участвовавшего в походах на Русь. Дивея-мурзу взял в плен российский ратник-татарин.

«Да на том же деле взял суздалец сын боярской Тимир Алалыков крымсково большого воеводу Дивия мурзу и многих мурз поймали, да крымскых же тиринских князей трех братов убили. А наших людей всяких убили на том деле человек с семъдесят…»

К концу дня воевода М. И. Воротынский с полками сумел покинуть «гуляй-город» и, продвигаясь по дну лощины позади укреплений, скрытно вышел в тыл нападавшим.

«И князь Михайло Иванович Воротынской обшел своим большим полком крымских и нагайских тотар долом. А пошед, приказал из наряду всем пушкарем ударити изо всех пушек».

Оборона «гуляй-города» была поручена князю Д. Хворостинину, в распоряжении которого поступили вся артиллерия и отряд немецких наемников. По условленному сигналу Хворостинин дал залп изо всех орудий, затем «вылез» из крепости и напал на врага. В тот же момент с тыла на крымцев обрушились полки Воротынского.

«И как выстрелили из пушек, и князь Михайло Иванович Воротынской ззаде напустил на крымъские полкы, а из-за гуляя-города князь Дмитрей Иванович Хворостинин с нимцы и стрельцы… и сеча была великая… на том деле убили царева сына царевича (ханского сына) да внука царева царевича же Колбина сына (ханского внука), и многих мурз и тотар живых поймали».

Крымцы и турки не выдержали удара с двух сторон и бросились бежать. Множество их было перебито и взято в плен. В числе убитых оказались сын и внук хана.

«Того же дни в суботу в вечеру оставил царь в болоте крымских тотар тысячи с три ризвых людей да велел с нашими травитися, а сам той ночи против недели августа в 3 день побежал, да той же ночи Оку первесся. А наши воеводы на утро узнали, что царь побежал, и на тех остальных тотар напустились всеми полки, да тех тотар всех до Оки побили».

На следующий день русские войска разгромили арьегарды, оставленные ханом у Лопасни, и начали преследование неприятеля.