Весной 1898 года перед поездкой в Италию он заканчивает три рассказа: «Охотник за жуками», «Человек с часами», «Исчезнувший экстренный поезд». В последнем из них незримо присутствовал Шерлок Холмс.
1897 год был знаменателен тем, что отмечался брильянтовый юбилей (70 лет) королевы Англии Виктории. В честь этого события устраивается всеимперский фестиваль. В связи с этим событием в Лондон стягиваются около двух тысяч солдат всех цветов со всей империи, которые 25 июня прошли маршем под ликование жителей по Лондону. А 26 июня принц Уэльский принимал в Спинхеде парад флота: на рейде, в четыре линии, на 30 миль растянулись военные корабли. Это событие вызвало взрыв бешено энтузиазма, но уже чувствовалось приближение войны, хотя победы армии были совсем не в диковинку. Вечером 25 июня в театре «Лицеум» состоялся просмотр «Ватерлоо» Конан Дойла, принятое в экстазе верноподданнических чувств.
Полагается что Конан Дойл, был человеком с самыми высокими моральными устоями, не изменявший в течении совместной жизни Луизы. Однако это не предотвратило его от падения, он влюбился в Джин Лекки первый раз, когда он видел её 15 марта 1897. В возрасте двадцать четыре лет, она была поразительно красивой женщиной, с белокурыми волосами и яркими зелёными глазами. Её многие достижения были весьма необычны в то время: она была интеллектуал, хорошая спортсменка. Они полюбили друг друга. Единственное препятствие, которое сдержало Дойла от любовной интриги — это состояние здоровья его супруги Туи. На удивление Джин оказалась умной женщиной и не требовала того, что противоречило его рыцарскому воспитанию, но тем не менее, Дойл знакомится с родителями своей избранницы, а её, в свою очередь, знакомит со своей матерью, которая приглашает погостить Джин у себя. Та соглашается и живёт несколько дней со своим братом у матери Артура. Между ними складываются тёплые отношения — Джин была принята матерью Дойла, а стала его женой лишь спустя 10 лет после смерти Туи. Артур с Джин часто встречаются. Узнав, что его возлюбленная увлекается охотой и неплохо поёт Конан Дойл также начинает увлекаться охотой и учится играть на банджо. С октября по декабрь 1898 года Дойл пишет книгу «Дуэт со вступлением хора», которая повествует о жизни обычной супружеской пары. Выход в свет этой книги был воспринят неоднозначно публикой, которая ждала совсем другого от известного писателя, интриги, приключений, а не описания жизни Фрэнка Кросса и Мод Селби. Но автор питал особую привязанность именно к этой книге, описывающей просто любовь.
Когда в декабре 1899 года начиналась англо-бурская война, Конан Дойл объявляет своему страшащемуся семейству, что он идёт добровольцем. Написавший относительно много сражений, без возможности проверять его навыки как солдата, он чувствовал, что это будет его последняя возможность поверить их. Не удивительно, что его посчитали непригодным к службе в армии из-за его несколько излишнего в весе и сорокалетнего возраста. Поэтому он отправляется туда как медицинский доктор и отплывает в Африку в 28 февраля 1900 года. 2 апреля 1900 года он прибывает на место и разбивает полевой госпиталь на 50 мест. Но раненых оказывается во много раз больше. Начинаются перебои с питьевой водой, приведшие к эпидемии кишечных заболеваний, и поэтому вместо борющихся маркёров, Конан Дойл должен был, вести жестокое сражение против микробов. В день умирало до сотни больных. И это продолжалось в течении 4 недель. Затем последовали бои, позволившие взять верх над бурами и 11 июля Дойл отплыл обратно в Англию. В течение несколько месяцев он был в Африке, там он видел большее количество солдат умерших от лихорадки, тифа, чем военных ран. Написанная им книга, которая претерпевала изменения вплоть до 1902 года, «The Great Boer War» (Великая бурская война) — это пять сотен страниц хроники, изданные в октябре 1900, была шедевром военной учёности. Это было не только сообщение о войне, но также и высоко интеллектуальный и хорошо осведомлённый комментарий относительно некоторых из организационных недостатков Британских сил в то время. После этого он бросился с головой в политику, баллотируясь на место в Central Edinburgh. Но он был незаконно обвинён, что является католическим фанатиком, помня о его обучении школе-интернате Иезуитами. Поэтому он потерпел поражение, но обрадовался этому больше, нежели, если бы он выиграл.
В 1902 году Дойл заканчивает работу над ещё одним крупным произведением о приключениях Шерлока Холмса — «The Hound of the Baskervilles» («Собака Баскервилей»). И почти сразу же появляются разговоры о том, что автор этого нашумевшего романа украл его идею у своего друга журналиста Флетчера Робинсона. Эти разговоры продолжаются до сих пор.
В 1902 г. Король Эдвард VII присваивает рыцарский титул Конан Дойлу за услуги, оказанные Короне в течении англо-бурской войны. Дойл продолжает тяготиться рассказами о Шерлоке Холмсе и бригадире Жераре, поэтому пишет «Sir Nigel» («Сэра Найджела Лоринга»), который, по его мнению, «…является высоким литературным достижением…» Литература, забота о Луизе, ухаживание за Джеан Леки настолько осторожно насколько возможно, игра в гольф, вождение быстрых автомобилей, полёты в небо на воздушных шарах и на ранних, архаичных самолётах, трата времени на развитие мускул не приносило Конан Дойлу удовлетворения. Он вновь идёт в политику в 1906 г., но и на этот раз терпит поражение.
После того, как Луиза умерла на его руках 4-ого июля 1906, Конан Дойл находится в депрессии много месяцев. Он пробует помочь кому-то, кто находится в более худшем положении, чем он. Продолжив рассказы о Шерлоке Холмсе он входит в контакт со Скотланд-Ярдом, чтобы указать на ошибки правосудия. Это оправдывает молодого человека по имени Джордж Едалджи, который был осуждён за том, что зарезал множество лошадей и коров. Конан Дойл доказал, что зрение Едалджи было настолько плохо, что он физически не смог бы совершить это ужасное деяние. Итогом явилось освобождение невиновного, который успел отсидеть часть назначенного ему срока.
После девяти лет тайного ухаживания, Конан Дойл и Джеан Леки женятся публично перед 250 гостями, 18 сентября, 1907. Со своими двумя дочерьми, они перебираются в новый дом называемый Windlesham, в Sussex. Дойл счастливо живёт с новой женой и активно начинает работать, что приносит ему много денег.
Сразу после женитьбы Дойл пытается помочь ещё одному осуждённому — Оскара Слейтера, но терпит поражение. И лишь спустя много лет, осенью 1928 года (его освободили в 1927 году), заканчивает это дело с успехом, благодаря помощи свидетельницы, которая первоначально оболгала осуждённого, но, к сожалению, с самим Оскаром он расстался в плохих отношениях на финансовой почве. Это было связано с тем, что необходимо было покрыть финансовые издержки Дойла и он предположил, что Слейтер оплатит их из выданной ему компенсации в 6000 фунтов за годы проведённые в тюрьме, на что тот ответил, что пусть платит министерство юстиции, раз оно виновато.
Спустя несколько лет после женитьбы Дойл ставит на сцене следующие произведения: «Пёструю ленту», «Rodney Stone» («Родни стоун»), вышедшего под названием «Дом Терперли», «Очки судьбы», «Бригадира Жерара». После успеха The Speckled Band, Конан Дойл хочет уйти от работ, но рождение двух его сыновей, Дениса в 1909 и Адриана в 1910, предохраняет его от этого. Последний ребёнок, их дочь Джеан, была рождена в 1912. В 1910 году Дойл публикует книгу «The Crime of the Congo» (Преступления в Конго), о зверствах творимых в Конго бельгийцами. Написанные им произведения о Professor Challenger («The lost world» («Затерянный мир»), «The Poison Belt» («Отравленный пояс»)) имели успех не меньший, чем Шерлок Холмс.
В мае 1914, Сэр Артур вместе с Леди Конан Дойл и детьми отправляется провести инспекцию Национального заповедника в Джесиер-парке в северной части Скалистых гор (Канада). По дороге он заезжает в Нью-Йорк, где посещает две тюрьмы: Тумбс и Синг-Синг, в которых осматривает камеры, электрический стул, беседует с заключёнными. Город был найден автором неблагоприятно изменённым, в сравнении с его первым посещением двадцатью годами ранее. Канада, где они провели некоторое время, найдена очаровательной и Дойл сожалел, что скоро не останется её первозданного величия. Находясь в Канаде, Дойл проводит ряд лекций.