Ухаживание Пушкина за Олениной стало предметом салонных пересудов, докатившихся и до Москвы. П. А. Вяземский в письме жене от 21 мая дал отчет о совершённой им вместе с Адамом Мицкевичем поездке в оленинскую усадьбу Приютино: «Там нашли мы и Пушкина с его любовными гримасами». Ситуация в целом напоминает сцену из романа «Арап Петра Великого», когда влюбленному Ибрагиму его приятель Корсаков говорит: «С твоим ли пылким, задумчивым и подозрительным характером, с твоим сплющенным носом, вздутыми губами, с этой шершавой шерстью бросаться во все опасности женитьбы?..»

В июле того же года Аннет Оленина начала писать роман, озаглавив его «Непоследовательность, или Надо прощать любви», где речь шла о Пушкине. Если нам ничего не известно о том, что думала о влюбленном в нее поэте Софья Пушкина, то Оленина высказалась вполне определенно: «Арапский профиль, заимствованный от поколения матери, не украшал лицо его. Да и прибавьте к тому ужасные бакенбарды, растрепанные волосы, ногти, как когти, маленький рост, жеманство в манерах, дерзкий взор на женщин, которых он отличал своей любовью, странность нрава природного и неограниченное самолюбие — вот все достоинства телесные и душевные, которые свет придавал русскому поэту XIX столетия». В этих словах звучит приговор света, слышится «свист Мефистофеля», который преследует поэта всю жизнь. Остается только радоваться за Пушкина, что родители Олениной отказали ему.

Этой любви сопутствовали другие — литературные — переживания: по поводу распространения запрещенных цензурой отрывков из «Андрея Шенье» и «богопротивной» поэмы «Гавриилиада». Сватовство явно не носило публичного, официального характера. Неопределенное политическое положение Пушкина, недавно возвращенного из ссылки, к тому же не состоявшего на службе, литературные неприятности, установление над ним полицейского надзора — всё это вместе взятое предрешило неудачный исход сватовства. После того как Пушкину дали понять, что он нежелательный жених, наступило обострение его отношений с семейством Олениных. Оно отразилось в едких строфах черновиков восьмой главы «Евгения Онегина», где среди гостей на петербургском балу под именем Лизы Лосиной выводится Аннет Оленина:

Говорить в сослагательном наклонении — дело неблагодарное; но женись Пушкин на Олениной или хотя бы получи он согласие на этот брак, покидать Петербург не было бы необходимости, а значит, он не оказался бы в Москве. Неудача с Олениной вела к встрече с Натальей Гончаровой.

Пушкин впервые увидел Наталью Гончарову в декабре 1828 года на балу в доме танцмейстера Иогеля. Но этой встречи могло не произойти, если бы не неудачное сватовство к Аннет Олениной. Получив отказ и отметив лицейскую годовщину, поэт в ночь на 20 октября уезжает в Тверскую губернию, в Малинники, в лоно семейства Прасковьи Александровны Осиповой. Для него этот побег из Петербурга был и лечением сердечных ран, и возвращением к воспоминаниям о годах михайловского изгнания, когда поэзия и тригорские обитатели спасительным образом воздействовали на него. Оказавшись среди тех, кто нашел отражение в деревенских главах «Евгения Онегина», Пушкин возвратился к роману: к 4 ноября был перебелен текст седьмой главы.

Дельвиг писал Пушкину 3 декабря: «Город Петербург полагает отсутствие твое не бесцельным. Первый голос сомневается, точно ли ты без нужды уехал, не проигрыш ли какой был причиною, второй уверяет, что ты для материалов 7-ой песни отправился; третий утверждает, что ты остепенился и в Торжке думаешь жениться; четвертый же догадывается, что ты составляешь авангард Олениных, которые собираются в Москву».

Старицкая барышня Варвара Васильевна Черкашенинова на следующий день после встречи с Пушкиным сделала запись:

«Ноября 23 дня 1828 года. День назад я с Катей была в Малинниках… Собралось много барышень из соседних имений. Тут были сестры Ермолаевы, Катя Казнакова, Катя Вельяшева, Маша Борисова, Аня Вульф, Сушкова и другие. В центре этого общества находился Александр Сергеевич. Я не сводила с него глаз, пока сестра Катя не толкнула меня локтем: „Ты что глаза пялишь на него или влюбилась безумно?“ А ведь и верно: я полюбила своего поэтического кумира. Катя Казнакова спела два романса, все ей аплодировали, а Пушкин, хлопая в ладоши, восклицал: „Замечательно! Превосходно!“ Меня обуяла ревность: „Противная выскочка, подумаешь, диво какое, пропищала пару романсов и стала чуть ли не героем дня! Мы тоже не лыком шиты!“ И я решительно вышла на середину комнаты.

Когда я кончила петь, мне тоже громко аплодировали, мой же кумир, кончив хлопать, подошел ко мне и, восторженно смотря мне прямо в глаза, сказал: „Чудесно и бесподобно!“ Зардевшись, я ответила: „Я не певица, но Ваша похвала для меня весьма приятна“.

Сейчас двенадцатый час ночи, гости уехали. Продолжаю свою запись. После меня барышни начали просить Александра Сергеевича прочитать какое-нибудь свое новое стихотворение. Он, улыбаясь, отшучивался и говорил, что нового он ничего не написал. Тогда Аня Вульф (мне кажется, что она влюблена в него) попросила прочитать хотя бы экспромт.

— Экспромт, но о чем же? — спросил Пушкин.

— Ну, хотя бы выразите свое заветное желание.

Пушкин немного задумался, потом, тряхнув вьющимися кудрями, громко продекламировал:

Мы в восхищении восторженно разом воскликнули: „Браво! Браво!“ Этот экспромт перепишу крупными буквами на хорошую бумагу и помещу в рамку. Счастливый радостный день».

Ни к одной из тверских барышень не могли относиться эти стихи, выражавшие внутреннее устремление, обострившееся после очередного неудачного сватовства. Они были обращены к еще неведомому идеалу.

С 4 на 5 декабря Пушкин выехал из Малинников в Москву — как оказалось, навстречу своей судьбе. Он приезжает в Москву с седьмой главой «Онегина», то есть вместе с Татьяной «на ярманку невест». Именно зимой, на Рождество, Москва, славившаяся своими невестами, устраивала им смотрины, на которые съезжались дворяне со всех российских губерний себя показать и других посмотреть.

В самом конце декабря 1828 года на одном из детских балов, которые ежегодно давал на Рождество для своих учеников и учениц танцмейстер Петр Андреевич Иогель. Пушкин впервые увидел Наталью Гончарову. В детстве Пушкина также водили на бывшие в ту пору знаменитыми детские балы к Иогелю, «переучившему столько поколений в Москве». О первой встрече Пушкина и Натали мы знаем со слов ее подруги, княгини Екатерины Алексеевны Долгоруковой, урожденной Малиновской, дочери директора Московского архива Коллегии иностранных дел А. Ф. Малиновского: «Увидел он ее в первый раз у Иогеля на балу около 1826». Как видим, рассказчица, будучи на год старше Гончаровой, вспоминая детские балы уже в старости и связывая их с собственным четырнадцати-пятнадцатилетием, ошиблась годом. Наталье тогда исполнилось 16 лет, а в этом возрасте барышень начинали вывозить на «большие» балы. Зима 1828/29 года стала для нее первым светским сезоном. Бал у Иогеля был одним из многих, устраиваемых на Рождественской неделе. Знаменитый танцмейстер приглашал на него не только тогдашних, но и прежних своих учеников. Пушкин, также бывший его учеником, посетил этот бал, следуя убеждению, выраженному им в тот год в стихах, посвященных Аннет Олениной: