В 1897 году Бердяев был арестован на несколько дней как участник большой студенческой демонстрации. Демонстрацию окружили казаки, но стрельбы не было. Арестованы были практически все и сидели вместе в арестантских ротах. Через год, в ночь на 12 марта 1898 года, Николая арестовали во второй раз за организацию беспорядков. В квартире Бердяевых произвели обыск, изъяли нелегальную литературу. В этот раз Бердяев провел месяц в Лукьяновской тюрьме, находившейся на окраине Киева. Городские остряки называли ее Романовской дачей. Николай пережил в тюрьме настоящий духовный подъем и воодушевление, испытал редкое для него (как крайне индивидуалистически настроенного человека) чувство единения с другими арестантами — их заключение представлялось ему в романтическом свете «общего дела». Справедливости ради надо сказать, что заключение не было тяжелым. Сначала Бердяева держали в большой камере, где арестованные (и конечно же Николай) выступали друг перед другом с докладами, а во время прогулок в тюремном дворе устраивались настоящие собрания и обсуждения самых разных вопросов. Затем Бердяева перевели в одиночную камеру, но это отнюдь не означало ухудшения условий его содержания, скорее наоборот: дверь камеры держали открытой, и он мог ходить по коридорам и общаться со знакомыми даже на других этажах тюрьмы. В конце концов вольному режиму пришел конец, Николая поместили в настоящую одиночку, сделав невозможным общение с товарищами. Впрочем, здесь тоже были свои положительные моменты: он мог читать. Но и такое заключение не было долгим — из тюрьмы его смогли «выхлопотать» родственники, заплатив залог в пять тысяч рублей. Немалые деньги в то время.

Дело было громким, получившим всероссийский резонанс. В Лукьяновскую тюрьму приехал сам киевский генерал-губернатор Михаил Иванович Драгомиров. Он произнес целую речь перед арестованными, завершив ее словами о том, что, как ребенок не может родиться раньше, чем на девятом месяце, так и общество не может измениться раньше, чем созреют объективные предпосылки для этого. Мысль, не противоречащая марксистскому учению! По Марксу, история закономерна, общественные отношения соответствуют определенной ступени развития производительных сил, и смена типов общества — общественно-экономических формаций — не может произойти раньше, чем позволят экономические факторы: производительные силы общества должны развиться до такого уровня, чтобы существующие производственные отношения стали для них тормозом, сдерживающим моментом. Недаром марксистов называли в Европе «партией лунного затмения»: согласно их теоретическим выкладкам, получалось, что возможность перехода к следующему типу общественного устройства зависит не от желания людей, а от объективных причин, не связанных с устремлениями политических деятелей и партий. Неудивительно, что Драгомиров указал арестантам на слабое место в их взглядах: генерал-адъютант был интеллигентным человеком, в недавнем прошлом — профессором военной истории Академии Генерального штаба (и начальником оной), автором обстоятельных «Очерков Австро-прусской войны». Кстати, родители Бердяева были с Драгомировым в довольно близких отношениях.

Разбирательство тянулось почти два года — ведь арестовано по делу было около 150 человек! Все это время Бердяев жил дома, но состоял под надзором полиции и, по правилам, не мог покидать Киев. Впрочем, когда он решил съездить в Петербург, ему удалось получить разрешение на короткую поездку в столицу. Из университета его исключили. Университетское образование оборвалось навсегда. Будущий профессор Московского университета, доктор теологии Honoris causaКембриджского университета, мыслитель с прижизненной мировой известностью, никогда не имел обычного университетского диплома.

После выхода из тюрьмы Бердяев познакомился с Шестовым. Замечательный религиозный философ, известный не только в России, но и в мире мыслитель Лев Исаакиевич Шестов (Иегуда Лейб Шварцман) (1866–1938) тоже был киевлянином. Познакомились они так: 26-летний Бердяев и 34-летний Шестов встречали новый, 1900 год в общей компании. Шестов, выпив лишнего, стал задирать и дразнить Бердяева. Когда хмель прошел, Шестов, сообразив, что Бердяев может быть обижен (так и было!), извинился и пригласил его к себе в гости в знак примирения. Бердяев пришел. Так началась эта дружба, продлившаяся без малого 40 лет, до самой смерти Шестова. В гостеприимном доме Шварцманов в Киеве (отец Шестова был богатым текстильным коммерсантом) довольно часто собирались представители местной интеллигенции и приезжие столичные литераторы и артисты: устраивались музыкальные вечера, «собеседования». Захаживал на них и Николай Бердяев. Дом Шварцманов был непохож на те дома, где Бердяеву приходилось бывать ранее. Отец нового друга, Исаак Моисеевич, был ортодоксальным иудеем, вся семья была глубоко верующей. С этим оказалась связана и настоящая тайна Шестова: когда он находился на лечении в Италии, то познакомился там с Анной Березовской, изучавшей в Риме медицину. Знакомство закончилось браком, о котором отец Шестова не знал до конца своей жизни — избранница его сына была православной, что являлось немыслимым нарушением традиций для старшего Шварцмана. Даже когда у Шестова родились две дочки, глава семейства Шварцманов не узнал о внучках!

Жена и дочь Шестова жили в Швейцарии, где Лев Исаакиевич проводил времени больше, чем в родном городе. Но за те несколько месяцев, что Шестов и Бердяев общались в Киеве в 1900 году, они стали интересны друг другу, и интерес этот никогда больше не угасал. Они много и страстно спорили (Шестов напишет позднее: «Никогда мы не были согласны»), но именно в этих спорах оба пытались ответить на «последние» вопросы человека, поиск ответов на которые и делает его мыслящим существом. Философская иррационалистическая позиция Шестова, уже опубликовавшего в то время работы о Шекспире, Ницше, Толстом, не имела ничего общего с марксистским радикализмом. Однако именно разговоры и споры с ним, а не с товарищами по подпольному кружку, называл Бердяев «поисками истины».

Бердяев зачитывался Ницше и Ибсеном (сочинения которого были очень популярны у интеллигентов рубежа веков, его пьесы шли в российских театрах), символистами и Достоевским. Особенно было велико воздействие Ницше. Увлечение творчеством этого философа, писавшего «на 6000 фунтов над уровнем человека», носило характер поистине эпидемический в России того времени. Страстные работы, «написанные кровью» (только так и надо писать! — был убежден Ницше), стали широко известными, популярными и во всей Европе. Отчасти это было парадоксальным, — ведь Ницше был эстетом, аристократом духа, он никогда не писал для массового читателя и презрительно к нему относился. Судьба же его идей была совсем иной: тексты Ницше стали изучать в гимназиях Германии, в рюкзаках немецких юношей, отправлявшихся на фронты Первой мировой, рядом с Библией и «Фаустом» лежали его книжки. Из Ницше (не без помощи его сестры, Э. Ферстер-Ницше, объявившей себя духовной «душеприказчицей» покойного брата) пытались сделать идеолога германизма…

Бердяев читал Ницше и раньше, но под влиянием Шестова (который в это время написал уже работу, сопоставлявшую творчество Ницше с позицией Толстого, и писал следующую — о Ницше и Достоевском) произошло своеобразное «переоткрытие» им немецкого мыслителя: Бердяев попросил своего знакомого В. В. Водовозова прислать ему из Берлина 8-томное собрание сочинений Ницше на немецком языке, которое он буквально проштудировал. Тогда же он перевел с немецкого на русский эссе Людвига Штейна о Ницше. Бердяев, как и многие русские интеллигенты того времени, «пережил» и «переболел» Ницше (так он потом писал). Многие строки из заветного восьмитомника звучали в унисон его собственным размышлениям. Он рано понял, что оправдание собственному существованию можно найти только в мысли, осмысливании. Те, кто не задумывается над смыслом своего бытия, говорил и Ницше, не поднялись над уровнем животного мира: «Пока человек ищет в жизни счастья, он еще не возвысился над кругозором животного; вся разница в том, что он с большим сознанием хочет того, чего животное ищет в слепом стремлении». От таких людей принципиально отличаются философы. (Ницше здесь имел в виду, разумеется, не профессиональную принадлежность, а умение и желание мыслить, которое может быть свойственно и солдату, но не свойственно университетскому профессору философии.) Так вот, для философа «самоусыпление» людей невыносимо, он хочет найти в текучей жизни безусловное, главное. Для этого он должен возвыситься над своим временем, встать «на сверхисторическую точку зрения», чтобы видеть не временное, случайное, а то, что имеет истинную, вечную ценность. Бердяеватоже манила сверхисторическая точка зрения — он всегда жил и мыслил в отталкивании от окружавшей его действительности, всегда стремился не к преходящему, но к вечному. Идеи Ницше воспринимались им как призывы к свободе и творчеству, бросающие вызов патриархальным устоям российского общества. «Заратустра проповедует творчество, а не счастье, — писал позже, в 1916 году, Бердяев в «Смысле творчества», — он зовет к подъему на горы, а не к блаженству на равнине… Ницше почуял, как никто еще и никогда на протяжении всей истории, творческое призвание человека… Он проклял добрых и справедливых за то, что они ненавидят творящих» [15].