Вернувшись домой, Хемингуэй через общих знакомых познакомился с начинающей пианисткой Элизабет Хедли Ричардсон, которая тоже была старше него на восемь лет. Высокая, стройная, обаятельная, Хедли была очень музыкальна, начитанна, имела ровный и спокойный характер. Во время их знакомства она переживала не лучшие времена в своей жизни: недавно похоронила мать, отец покончил с собой.

Встреча с Хедли помогла Хемингуэю смягчить боль разлуки с Агнес. Меньше чем через год они поженились и переехали в Париж. В 1923 г. у них родился сын, которого назвали Джек Хедли Никанор. Хедли была прекрасной женой и матерью, хотя некоторые друзья считали, что она уж слишком потакает своему властному мужу.

Позже эпизод первой встречи с Хедли вошел в книгу Хемингуэя «Праздник, который всегда с тобой». А вот в романе «Фиеста» (другое название «И восходит солнце»), где узнаваемы многие персонажи, образ главной героини навеян уже не Хедли, а другой женщиной, Дафф Туизден. Именно она послужила прототипом для Бретт Эшли. Хемингуэй был увлечен этой обаятельной англичанкой, дважды разведенной и отличавшейся своим гордым и вольным нравом. Был ли между ними роман — неизвестно. Некоторые исследователи творчества писателя предполагают, что мужское бессилие героя «Фиесты», влюбленного в Бретт, символизировало безнадежную страсть автора.

Впрочем, сама леди Дафф особого восторга от своего литературного двойника не испытывала. Да и дружба между ней и Эрнестом была непродолжительной. Вскоре она вышла замуж за человека намного младше себя и была счастлива с ним до самой своей кончины. Дафф Туизден умерла в 1938 г. в возрасте 45 лет от туберкулеза.

В 1926 г. в жизнь писателя вошла новая женщина, 30-летняя американка Полина Пфайфер, работавшая в Парижском бюро журнала «Вог». Она была умна, остроумна, в круг ее знакомых входили писатели Дос Пассос и Фицджеральд. В Хемингуэя она влюбилась сразу. Да и он не смог устоять перед ее прелестями. Сестра Полины, Джинни, то ли случайно, то ли умышленно, как-то в разговоре упомянула о их связи жене писателя. И здесь кроткая, все прощающая своему мужу Хедли совершила ошибку. Она предложила Эрнесту расстаться с Полиной на три месяца, чтобы проверить чувства, надеясь, что за это время роман закончится. Однако в разлуке любовная страсть только окрепла. Эрнест терзался, подумывал даже о самоубийстве, но в конце концов собрал вещи Хедли и перевез их на новую квартиру. Хедли вела себя идеально. Маленькому Джеку она объяснила, что отец и Полина любят друг друга. В январе 1927 г. супруги развелись.

Но, стоит заметить, Хедли страдала недолго. Вскоре она познакомилась с американским журналистом Полом Маурером, за которого позже вышла замуж и прожила с ним долгую и счастливую жизнь. Отношения с Эрнестом у нее всегда были дружескими, а Джек часто виделся с отцом.

Сразу после развода Хемингуэй женился на Полине. Они обвенчались в католической церкви (католиком писатель стал в 1918 г. в Италии), а медовый месяц провели в маленькой рыбачьей деревушке.

Новая жена обожала Эрнста и не уставала повторять, что они — одно целое. В 1928 г. у них родился сын, Патрик. Правда, дети Хемингуэя не очень интересовали. Одному знакомому художнику он даже признавался, что не понимает, почему тот так стремится стать отцом. Однако к своим сыновьям он был все же привязан, хотел, чтобы они были всегда с ним рядом, ходил с ними на охоту и рыбалку, мечтал сделать из них настоящих мужчин. Кстати, отцовские уроки пригодились старшему сыну, Джеку. Одно время он был управляющим по охоте и рыболовству в штате Айдахо и так успешно справлялся со своей задачей, что ныне жители штата, по указу губернатора, празднуют день рождения Джека Хемингуэя как день защиты окружающей среды.

В 1931 г. чета Хемингуэй приобрела дом на Ки-Уэсте, небольшом островке во Флориде. Они мечтали о дочке, но родился еще один сын, которому дали имя Грегори. Париж теперь мало интересовал писателя. С переездом в Ки-Уэст в жизнь писателя вошло новое увлечение — охота на крупную морскую рыбу. Эта страсть подталкивала Эрнеста на все более дальние рыболовные экспедиции — на Бикини, на Багамские острова, к берегам Кубы — острову, который он полюбил настолько, что с конца 40-х гг. избрал его своим местожительством. В 1933 г. Эрнест с Полиной отправились на сафари в Кению, где в знаменитой долине Серенги охотились на львов и носорогов.

К этому времени уже был написан его знаменитый роман «Прощай, оружие». Слава Хемингуэя как писателя росла, и его дом в Ки-Уэсте стал местной достопримечательностью.

Куба привлекала Эрнеста не только рыбалкой. Там ему приглянулась Джейн Мейсон, ослепительно красивая жена заведующего гаванским отделением авиакомпании «Пан Америкен». Полвека спустя Джейн, к тому времени уже похоронившая четырех мужей и пережившая инсульт, поведала журналистам о том, что в 1930 г. они с Хемингуэем чуть было не поженились. Такое утверждение представляется весьма сомнительным. Как известно, писатель любил женщин счастливых, здоровых и надежных, а у Джейн был весьма неуравновешенный характер. К тому же ее психиатр, доктор Кьюби, ловко владевший пером, имел неосторожность написать труд о творчестве Хемингуэя. В нем он, ссылаясь на свои медицинские познания, утверждал, что герои произведений Хемингуэя боятся женщин, а потому всячески стремятся демонстрировать свое превосходство над ними. Чтобы подтвердить свою мужественность, они часто рискуют жизнью и ищут опасностей. А самые теплые отношения в книгах писателя складываются между мужчинами, причем один из них, как правило, молод, а другой намного старше и мудрее.

Ознакомясь с изысканиями доктора Кьюби, Хемингуэй пришел в ярость и даже хотел подать в суд за клевету. Перепуганный психиатр отказался от намерения печатать свои наблюдения, но к Джейн после этого инцидента Эрнест заметно охладел. И вскоре в рассказе «Недолгое счастье Фрэнсиса Макомбера» она появилась в образе жестокой Марго Макомбер, убивающей своего мужа.

В 1930-х гг. в творчестве Хемингуэя наметился некоторый спад. В этот период писатель заболел пресловутой «звездной болезнью». Он начал изображать из себя «настоящего мужчину» (интерес к испанской корриде, американской охоте на хищников), что многими воспринималось как позерство. К главным произведениям этого периода относятся «Смерть после полудня», документальный рассказ об испанской корриде; «Зеленые холмы Африки», дневник первого сафари писателя, в котором описания охоты и африканских ландшафтов перемежаются пространными экскурсами в литературу и эстетику; «Иметь и не иметь», повесть, в которой главный герой вынужден в результате Великой депрессии стать контрабандистом. Однако только два рассказа — «Долгое счастье Фрэнсиса Макомбера» и «Снега Килиманджаро» — получили тогда одобрение критики.

Душевное состояние писателя в тот период оставляло желать лучшего. У него появились опасения, что его талант иссякает, он корил себя за то, что мало работает. Участились бессонница, резкие переходы в настроении — от эйфории к депрессии. Подсознательно он винил в этом Полину. Не случайно в «Снегах Килиманджаро» писатель Уолден, умирающий в Африке от гангрены, размышляет о своей жене — богатой, избалованной женщине, погубившей его дарование.

Подобное состояние Хемингуэя не могло не сказаться на последующих событиях. В судьбе писателя появилась еще одна женщина — 27-летняя Марта Геллхорн. Она была известной журналисткой, яростно боровшейся в своих статьях за социальную справедливость. Широкую известность принесла ей книга, написанная в защиту безработных. У нее были даже довольно дружеские отношения с Элеонорой Рузвельт.

В 1936 г., на Рождество Марта с матерью и братом приехала во Флориду на отдых. Случайно они оказались в Ки-Уэсте, о существовании которого ранее и не подозревали. Марту привлекло название бара «Неряха Джо», куда она не преминула зайти. В баре сидел Хемингуэй. Через несколько минут они познакомились. А спустя некоторое время миссис Рузвельт получила письмо от своей младшей подруги, где та описывала Эрнеста как обаятельного оригинала и прекрасного рассказчика.