Весной 1723 года донские казаки на кругу единодушно избрали Ивана Краснощёкова своим войсковым атаманом вместо умершего Василия Фролова. Однако царь Пётр I Алексеевич, ценивший и уважавший его, почему-то не утвердил его избрание.

Причины того точно не известны. Есть предположение, документально не подтверждённое, что в это время по Ивану Краснощёкову шло судебное разбирательство за то, что «во время Персидского похода казаки и калмыки обижали турок». Но суд оправдал походного атамана.

…В годы Северной войны полковой командир Иван Краснощёков, думается, доставил шведам немало беспокойства своей врождённой дерзостью и бесстрашием в налётах на неприятеля. Во время одного такого набега на стан королевских войск Краснощёков даже попал в плен. Там его допрашивал один из лучших военачальников короля-полководца Карла XII рижский губернатор генерал Левенгаупт.

Шведский плен и мужественное поведение в неволе казака, закованного в кандалы «свейского железа», только прославили донского военачальника, принеся его имени ещё большую популярность. После окончания Северной войны Краснощёков снова оказался на Дону, вновь начальствуя над казаками на самой южной границе России той эпохи. Можно утверждать, что мирных лет в его биографии набирается совсем немного.

Репутация удачливого, сметливого и бесстрашного удальца-гулебщика выдвинула Ивана Краснощёкова в первые ряды донского казачества. То есть на войне и иных военных предприятиях он был труднозаменимым начальником. В 1726 году он стал войсковым старшиной.

Бригадиром, обладателем этого «промежуточного» чина между полковником и генерал-майором, И. М. Краснощёков стал в 1740 году. Причём первым обладателем «чина бригадирского ранга» в Донском казачьем войске.

Популярность на Дону удалого Ивана Краснощёкова видится огромной. Поэтому совсем не случайно его, ещё в то время, когда он был просто полковником, в 1729 году донцы избрали своим походным атаманом, которым он оставался долгих тринадцать лет, до самой своей гибели. А в полковниках в Донском казачьем войске людей, «знатных» своими ратными делами, тогда ходило немало. И среди этой воинской плеяды Иван Матвеевич значился долгие годы на первых ролях.

Можно утверждать, что во второй четверти XVIII столетия образ молодецкого воина Ивана Краснощёкова стал своеобразным эталоном казачьей доблести, если не сказать большего.

Когда в 1736 году началась война между Россией и Оттоманской Портой, походным атаманом донского казачества стал Иван Краснощёков. Он взял с собой повзрослевшего сына Фёдора, которому тоже суждено было стать одним из песенных героев тихого Дона. Донцы (три тысячи человек) оказались в числе тех войск генерал-фельдмаршала Бурхарда Миниха, которые 2 июня первого года войны взяли город-крепость Азов.

В конечном взятии Азова Краснощёков-старший не участвовал. Во главе пятитысячного казачьего отряда он был послан на усиление русской армии главнокомандующего графа Миниха, которая начала поход на собственно Крым. Войска двигались по приазовской степи огромным каре (четырёхугольником), который со всех сторон охранялся казачьими разъездами. Крымской коннице тогда так и не удалось нанести по ним неожиданный удар из засады.

Армия Миниха почти без потерь вошла в Крымский полуостров через Перекоп, заняв ханскую столицу Бахчисарай и Ак-Мечеть. Казаки в той операции действовали как армейский авангард. После этого, с наступлением зимы, русская армия вышла из Крыма и ушла на Украину, встав там на зимние квартиры.

Ханская конница в первую военную зиму совершила новый опустошительный набег на южные российские пределы. Взяв богатую добычу и многочисленный полон, предав огню немало селений, крымчаки двинулись к Перекопу. Полковнику Ивану Краснощёкову было приказано генерал-фельдмаршалом П. П. Ласси догнать ханское войско, нанести ему поражение и отбить полонянников. События те описывались так:

«Уже под вечер полковник Краснощёков собрал 2000 казаков и калмыков и бросился с ними в степь. Была поздняя осень с заморозками. Степь гудела под ударами конских копыт. Краснощёков вихрем летел по горячим следам татар. Почти без страха, останавливаясь только для корма лошадей, шёл донской полковник с казаками. 27 октября, перед рассветом, когда чуть стало видно, Краснощёков заметил в степи небольшой татарский отряд.

Татары шли вдоль хребта между речками Конские и Молочные Воды, по местности, называемой Волчий буерак. Краснощёков повёл свои полки полным ходом на татар. Сверкнули в лучах восходящего солнца острые шашки. 170 человек было изрублено в первый же миг столкновения, 30 человек Краснощёков взял в плен.

Их допросили, и они показали, что главная партия татар в 800 человек с тремя тысячами русских пленных ушла вперёд. Краснощёков тотчас же помчался за ними и в полдень настиг и этот отряд. Татары, увидевши казаков, бросили пленных и рассеялись по степи. Краснощёков с донцами преследовал их и порубил 300 человек, а 50 взял в плен. Вся добыча была отнята, и пленные освобождены.

Краснощёков со своими лихими конными донцами вернулся в лагерь для зимнего отдыха…»

Когда началась Русско-шведская война 1741–1743 годов, бригадир Краснощёков, войсковой походный атаман, привёл в Финляндию полки донских казаков. Казаки сразу же начали доставлять шведской армии немало неприятностей, ведя зачастую войну в её тылах, среди лесов, озёр и болот. Краснощёков лично ходил в разведку, участвовал в опасных предприятиях. И почти сразу же стал «лично известен» неприятелю своей дерзостью, храбростью и предприимчивостью.

Краснощёков всегда рвался вперёд, словно не ведая опасности. 12 августа 1742 года, с небольшим отрядом (или, как тогда говорили, — партией) донцов он пошёл разведывать пути для наступающих вдоль побережья Финского залива русских войск. Дело было в Южной Финляндии, под Гельсингфорсом (ныне город Хельсинки, столица Финляндии).

Казачий отряд неожиданно для себя столкнулся с превосходящими силами шведов, то есть попал в умело поставленную на лесной дороге засаду. Завязалась перестрелка. Походный атаман в ходе боя отступать не пожелал, и его конь завяз в болоте. Шведские пехотинцы расстреляли всадника из ружей и уже тяжело раненного, лишённого возможности сопротивляться, атамана, которому было уже за 70 лет, взяли в плен. Он был узнан неприятелем.

О смерти бригадира Ивана Краснощёкова один из участников той войны сержант Савва Пархомов в своих мемуарных записках (опубликованных в «Костромской старине») рассказывал так:

«…И прошед наша армия вперёд версты четыре и виден был Гельсингфорс через залив и суда шведские, из которого места послан бригадир Краснощёков с казаками для проведывания дороги от Гельсингфорса к Абову, чтобы шведов не выпустить из Гельсингфорса.

Где и поехал в леса и болотами, маленькими дорожками, то от шведских солдат оной Краснощёков уйти не мог — в болоте лошадь увязла, и тут его солдаты ранили и взяли в полон и привезли его в Гельсингфорс к генералу Левенгаупту (однофамильцу генерала Левенгаупта, военачальника короля Карла XII. — А. Ш.).

Токмо уже от ран скоро он умре и мёртвое тело прислали к нам шестернёю и сыну его отдано…»

Однако своим пленением и гибелью походный атаман Войска Донского свою задачу на разведку пути от Гельсингфорса на Або выполнил. Обходная дорога стала его донцам известна, и русская армия вышла на неё, тем самым отрезав шведские войска в Гельсингфорсе от портовых городов Западной Финляндии. Для той Русско-шведской войны это имело поистине стратегическое значение. То есть повлиявшее на исход самой войны.

Шведы теперь не могли вырваться из Гельсингфорса, поскольку Финский залив находился в руках корабельного и шхерного (гребного) флотов русской стороны. Запертые в Гельсингфорсе королевские войска после непродолжительного и не самого упорного сопротивления капитулировали 24 августа. После этого продолжение войны со стороны Швеции теряло всякий смысл: она лишилась лучшей части своей сухопутной армии.

…Обстоятельства пленения и смерти походного атамана Войска Донского вызвали немало толков ещё в ходе той войны. Поэтому в различных воспоминаниях и свидетельствах они толкуются по-разному, хотя суть их не меняется.