Ближайшее развитие событий проявило международные противоречия, обнажило накопившиеся конфликты в России и поставило Ивана III перед самыми тяжкими проблемами за все время его правления. Внешнеполитические сложности стали ясными еще до того момента, как крымский хан принес присягу в соблюдении обязательств по договору перед московским послом в мае 1480 г . Интенсивный обмен посольствами между Вильно и Ордой состоялся в 1478—1480 гг. Был предварительно согласован срок начала военных действий против Руси — лето 1480 г ., и в обеих странах шла реальная подготовка к ним. Литва, в частности, намеревалась нанять в Польше отряды тяжеловооруженной конницы. Но самые серьезные намерения были у Ахмада: хан на протяжении многих лет пытался воссоздать Золотую Орду в ее прежних размерах. Он возглавил коалицию сил, разгромивших войска узбекского хана Шейх-Хайдера, и подчинил астраханского хана Касыма (племянника Ахмада). Ахмад вывел в Поле из Средней Азии многие кочевья примкнувших к нему племен, включая часть калмыцких улусов, временно посадил своего ставленника в Крыму. В его великодержавных планах Россия занимала, надо полагать, видное место. Совсем не случайно посол из Орды в Москве летом 1476 г . звал великого князя «ко царю в Орду» — речь шла о личном присутствии московского государя «при царском стремени». Налицо желание хана вернуться к архаичным и наиболее тяжким формам зависимости.
Поэтому сравнение начавшегося похода Ахмада на Русь с нашествием Батыя, пришедшее на ум московским политикам и зафиксированное летописцами, не было пропагандистским преувеличением. Намерения Ахмада грозили отбросить Русь на многие десятки лет назад. В самом начале 1480 г . обострились псковско-орденские отношения, так что Иван III, находившийся в январе 1480 г . в Новгороде, отправил во Псков своего воеводу с войсками. Конфликт не был улажен, он вновь обострился в конце лета. Нельзя говорить о наличии антирусского союза Ливонского ордена и Литвы, но что власти Ливонского ордена пытались использовать реальные затруднения великого князя и совершить агрессию против Пскова — несомненно.
Первые внутренние затруднения Ивана III стали очевидными осенью 1479 г ., когда произошло острое столкновение между митрополитом Геронтием и государем: он обвинил первосвятителя в неправильном обряде освящения Успенского собора. Митрополит отверг эти укоры, настаивая на неправомерности вмешательства Ивана III в эти дела. Споры происходили публично, что придавало им политическую окраску.
Еще ранее постепенно набрал силу конфликт между московским государем и его братьями, удельными князьями — Андреем Большим и Борисом. Главной причиной стало нежелание Ивана III делиться «примыслами». При этом братья подчеркивали исправность несения службы своими войсками: они участвовали в кампаниях против Казанского ханства. Большой Орды, дважды против Новгорода и т.п. Впрочем, конкретный предлог для открытого неудовольствия был иным: отъезд к Борису князя И.В. Лыко-Оболенского, великокняжеского наместника в Великих Луках. Великий князь неоднократно через послов требовал от брата возвращения Лыко, но получил отказ. Его настояния шли вразрез с нормами межкняжеских договоров. По приказу Ивана III Лыко был арестован в его вотчине и заточен в тюрьму. Это дало толчок к открытому мятежу братьев: 1 февраля 1480 г . Борис с семьей и всеми своими вассалами направляется к Андрею в Углич. Оттуда их объединенные войска направились к Ржеву. Известия о мятеже застали великого князя в Новгороде — там был третий узел внутренних осложнений.
В Новгород Иван III отправился в самую распутицу, в конце октября, далеко не разрешив своего конфликта с митрополитом. Пробыл там почти три месяца. Значит, причины поездки были очень серьезными. Скорее всего, дело было не просто в оппозиционных настроениях новгородского боярства. Арест Феофила ослабил позиции антимосковского движения. Информация о выступлении удельных князей вынудила государя срочно вернуться в столицу. Оказалось, что мятеж принял самые грозные очертания.
Удельные князья уклонились от собственно военных действий. Движение их войск к западной границе вызывало у Ивана III законные опасения другого рода: в какой мере их действия были согласованы с Казимиром? По-видимому, на первом этапе мятежа Андрей и Борис искали опоры против старшего брата внутри страны — они явно хотели опереться на оппозиционные круги в Новгороде. Когда это не удалось, а трехраундные переговоры с Иваном III не дали результата, братья со своими войсками расположились в Великих Луках, отправив семьи в Витебск (его предоставил в качестве убежища Казимир). Литовский великий князь пытался взять на себя функции гаранта завещания Василия Темного и посредника в конфликте. В реальности же он укреплял позиции мятежных удельных князей. Понятно почему — весной 1480 г . его союзник хан Ахмад уже закончил приготовления к наступлению на Москву. Так переплелись в один клубок внутренние неурядицы и внешние угрозы.
По подсчетам венецианских дипломатов, в середине 70-х годов хан Большой Орды мог выставить войско численностью более ста тысяч воинов. Эту цифру надо увеличить: в поход на Русь Ахмад повел выведенные из Средней Азии улусы (включая калмыков), отряды Астраханского ханства. Стратегической целью хан поставил соединение с литовской ратью и только затем вторжение в центр страны. Начав кампанию, он отправил в Литву своего посла вместе с литовским посланником и стал медленно продвигаться к русским границам. В июле основные его силы кочевали в междуречье Северского Донца и Дона. Еще летом Ахмад регулярно высылал отряды к Оке, прощупывая крепость позиций русских войск на ее берегу, а заодно подвергая грабежу волости на правобережье Оки. «Разведка боем» выявила готовность русских отразить наступление ордынцев. Выдвижение «скорых воевод» по «первым вестям» произошло в конце мая, в начале июня отправились к привычному рубежу отряды из двух уделов, 8 июня выступил в поход великий князь Иван Иванович (старший сын Ивана III от первой жены) во главе основной армии. Центром расположения этих ратей стал Серпухов. Наконец, 23 июля на театр военных действий направился сам московский государь.
Убедившись в плотности обороны в среднем течении Оки, Ахмад в первой половине сентября направился к устью Угры, левому притоку верхней Оки, служившей тогда границей между Россией и Литвой. Хан все еще лелеял надежду на выступление Казимира, так что он шел навстречу его ратям. Хан полагал также, что изменение маршрута станет известным русской стороне не сразу, а перемещение больших масс войск Ивана III по лесистому левому берегу Оки не будет быстрым. Кроме того, сама Угра представлялась менее сложной для переправы больших масс конницы. Наконец, кочевая армия в принципе не могла долго находиться на одном месте.
Расчеты ордынского властителя не оправдались. Литва так и не начала войны против России, русские войска поспели к Угре пятью днями ранее ордынцев, а потому имели время для основательной подготовки к отражению их атак. Ранним утром 8 октября Ахмад перешел к решительным действиям: по его приказу главные силы Орды предприняли попытку форсировать Угру в ее нижнем течении. Сражение длилось несколько часов, продолжалось в последующие дни, но желанного для хана результата не было. Ордынские отряды пытались переправиться по перевозам выше по течению Угры, но везде они натыкались на крупные силы русской армии. Ее успех был обеспечен широким применением полевой артиллерии и огнестрельного оружия, удачным расположением войск, эффективным их маневрированием. Главные заслуги принадлежали виднейшему воеводе Московского княжества в 70—80-е годы XV в., князю Д.Д. Холмскому и великому князю Ивану Ивановичу Молодому.
Сам Иван III в эти тревожные дни находился в Москве, куда он приехал 30 сентября. Его уже ждали послы от мятежных братьев. Ни весной, ни летом они не сумели ничего добиться от старшего брата. Теперь же, в решающий момент противостояния Орде, не найдя поддержки внутри страны (их попытка обосноваться во Пскове была отвергнута псковскими властями), они были вынуждены идти на уступки. Иван III также склонялся к компромиссу: в преддверии главных событий он нуждался в полках удельных князей. Его обещания удовлетворили братьев. В дни, когда на Угре начался ледостав, Андрей и Борис со своими войсками влились в русскую армию. Почти двухнедельное пребывание великого князя в столице было вызвано еще и другими обстоятельствами. В окружении Ивана III вспыхнули с новой силой споры о целесообразности решительного противостояния Орде. Кое-кто из политиков предпочел зависимость от Орды в прежнем виде риску тяжелого поражения.