Из четырех посланий Даниила одно написано им еще в сане игумена. Это послание к князю Юрию Иоанновичу дмитровскому, брату великого князя Василия Иоанновича. Оно весьма кратко и содержит ответ на вопрос, переданный игумену Даниилу словесно келарем того же монастыря Саввою по поручению князя Юрия: не следует ли держать пост на праздник Успения Пресвятой Богородицы, который случился тогда в понедельник? Даниил уведомляет князя, что о посте в понедельник писано в правилах Иоанна Постника и в уставе Иерусалимском, но пост этот налагается только в виде епитимии отцами духовными за некоторые дела, и притом налагается, если в понедельник не бывают праздники. А потому ныне, когда в понедельник случился праздник Успения Пресвятой Богородицы, не должно быть поста не только для всех не находящихся, но и для находящихся под епитимиею, и разрешается и на мясо, и на вино, и на сыр, и на яйца во славу Божию и Пречистой Богородицы.

На другом послании Даниила сохранилась пометка, что оно написано в октябре 1528 г., и следовательно, еще в первой половине его архипастырского служения. Послание адресовано к старцу Дионисию Звенигородскому. Этот Дионисий был из рода князей звенигородских, принял пострижение от самого преподобного Иосифа Волоцкого, как и митрополит Даниил, с которым, вероятно, и познакомился еще в Иосифовой обители. Любя уединение, Дионисий вместе с другим старцем княжеского же рода, Нилом Полевым, удалился было из Иосифовой обители на Белоозеро, где оба и устроили для себя пустыньки близ Кирилло-Белозерского монастыря. Но по поводу сделанного ими донесения преподобному Иосифу о замеченных ими между некоторыми пустынниками следах жидовской ереси оба подверглись гневу великого князя, который приказал пустыньки их сжечь, а самих взять в Кириллов монастырь. В этом ли монастыре, где оба они "в велицей нужде многи скорби претерпеша" или уже в монастыре Иосифовом, куда они вскоре по повелению великого князя переселились, Дионисий подвергся разным напастям, притеснениям и гонениям, и в своей скорби обратился с письмом к митрополиту Даниилу, прося его наставления. В ответном послании Даниила к Дионисию можно различать две главные части. В первой, напомнив старцу, что он монах, отрекся от мира и дал обет Христу терпеть всякую скорбь и тесноту ради Царствия Небесного, святитель объясняет, что бедствия и скорби могут быть благотворны для нас в нравственном отношении, что посреди них человек очищается от грехов, как серебро и золото очищаются в огне, и в подтверждение этой мысли указывает на пророков, апостолов, мучеников, преподобных, подвизавшихся в общежитиях, отшельников и пустынников, которые все терпели многоразличные беды и скорби, озлобления и гонения и ими очищались от всякого греха. Но бедствия и скорби могут быть для нас благодетельными только тогда, когда мы будем переносить их без ропота, с смирением и терпением, с благодарностию к Богу и духовною радостию. "Егоже любит Господь, наказует и попущает на него всякие скорби, чтобы он исправил себя, и смирился, и пожил в тихости и покое, со смирением и умилением, безмолвно, без роптания и зазрения, никого не судя и не укоряя, а судя и укоряя только себя и оплакивая грехи свои". Во второй части приводит ряд наставлений древних подвижников о необходимости повиноваться настоятелю: в общежительном монастыре инок должен отсекать свою волю и беспрекословно повиноваться настоятелю; должен повиноваться настоятелю и не осуждать, не укорять его, хотя бы все его ненавидели и укоряли; должен повиноваться настоятелю безропотно, хотя бы сам видел его небрежное и зазорное житие. Отсюда можем заключать, что Дионисий, вероятно, терпел напасти и скорби и от настоятеля своего и жаловался на него Даниилу. В заключение митрополит советует старцу примириться с врагами, а если они не укротятся, то молиться за них Богу и заботиться о спасении собственной души, любомудренно терпеть находящие скорби и призывать на помощь Господа Бога и Пречистую Богородицу.

Когда и к кому написано третье послание Даниила - неизвестно. Митрополит обращается здесь к какому-то иноку или мирянину: "Ты писал мне: "Как быть моей голове, ибо я сильно объят от блудных помыслов". Но о сем не тебе только одному забота и подвиг, а всем подвизающимся Бога ради. Это борьба великая, и пред нами двоякая рать - в душе и в теле". Затем предлагает неизвестному наставления - трезвенно и бодренно соблюдать сердце свое от блудных помыслов, всегда иметь пред очами страх Божий и помнить обеты, данные при крещении: "Отрицаюся сатаны, и всех дел его, и всея службы его, и всего студа его", т. е. обеты отложить всего ветхого человека, тлеющаго в похотех прелестных, и облечься в человека нового и сохранять все заповеди Христовы. Далее учит во время борьбы с помыслами прилежно молиться Богу и призывать на помощь угодников Божиих, подвизавшихся о целомудрии и чистоте, а когда брань начнет подавлять тебя, тогда скорее встань, простри очи и руки на небо и молись так: "Ты силен еси, Господи, и Твой есть подвиг; Ты ратуй и победи в том, Господи, о нас". А также возопий со смирением: "Помилуй мя, Господи, яко немощен есмь; исцели мя, Господи, яко смутишася кости моя и душа моя смутися зело… изми душу мою, спаси мя ради милости Твоея". Если так будешь поступать в борьбе с помыслами, то опытно познаешь, что благодатию Божиею они сильно побеждаются". Наконец, советует отвергать от себя даже друзей, если они соблазняют нас, оберегать себя от видения молодых и красивых лиц и от слышания бесед, возбуждающих страсти, никогда не празднословить и не говорить смехотворных слов, воздвигающих нечистые помыслы, а любить беседу духовную с людьми добродетельными, украшенными сединою в старости маститой, "и Бог соблюдет тя", - заключает свое послание святитель. Очевидно, что наставления, кратко изложенные Даниилом в этом послании, суть те же самые, какие мы уже видели в других его посланиях о целомудрии и чистоте.

Четвертое послание Даниила - одно из всех его посланий - имеет характер не пастырского послания, а частного письма и содержит ответ какому-то знакомому митрополита, вопросившему его о состоянии его здоровья. Послание это так кратко и вместе так любопытно по содержанию и своеобразности некоторых выражений, что мы решаемся представить его целиком и в подлинном тексте. "Боголюбивыя твоея души нрав, - пишет Даниил, любомудрствует и съдевает вся о Бозе, о христолюбче и человеколюбче, якоже бо любовь твоя о Христе всем явлена есть. Всю убо Господню евангельскую заповедь исполняя, въпрошаеши о здравии смирения моего, како пребываю и яко свободен ли семь от немощей или еще съдержим ими, яко от многих лет и времен известна тебе немощь моя и знаема тебе худость моя, боголюбче! Ныне же наипаче пребываю убо немощен трегубо: главою, нутрем, ногами. И от сих много сугубо - и печаль, и утеснение, и оскудение смысла, и зубом болезни, и изнурение, и света очию умаление, и крепости и силы изнеможение, и врачев, иже по Бозе любомудрых, и еже о Христе духовных философов пустость, и утешающих неполучение, и другов верных оскудение, и удаление духовных сынов и добрых приятелей. Крепость веры изнеможе. Свойственницы же отчуждишася, домашних же различныя клеветы и вражды умножишася, враждотворцы же радостно прескакают семо и овамо, вражды творяще, рати воздвизающе. Врази не смиряются, бесове радуются, человецы смущаются, варвары луки спеют, июдеи и еллини мечи острят, еретицы преграды и стены пролазят, копия уготовляют. Богу и Отцу, Архиерею великому, Пастырю, и Наставнику, и Учителю, и Начальнику спасения нашего. Господу нашему Иисусу Христу купно вси обще молитву сотворим и прилежно помолим сохранитися и спастися всем нам. Аминь". Нельзя не чувствовать, как тяжело и печально было тогда положение митрополита Даниила, а отчасти и самой Церкви. Послание написано святителем, вероятно, уже под конец его пастырского служения.

Как бы кто ни судил о митрополите Данииле на основании тех свидетельств, какие оставили о нем современники, - свидетельств далеко не беспристрастных - собственные сочинения Даниила дают о нем весьма выгодное понятие. Это был прежде всего любитель просвещения. Едва ли какую мысль он повторял так часто и с такою настойчивостию, как мысль о необходимости читать "Божественныя Писания", под именем которых разумели тогда в обширном смысле не одни книги Ветхого и Нового Завета, но и книги отеческие и церковные, книги вообще благочестивые и назидательные или, общее, всю духовную письменность, за исключением только апокрифов, книг отреченных, лживых. Он убеждал, чтобы не только пастыри и иноки, но и миряне как можно чаще читали Божественные Писания, и не просто читали, но испытывали их, упражнялись в них с великим любомудрием. Объяснял, что чтение Божественных Писаний не только доставляет нам познание о всем относящемся к нашей вере и благочестию, но и вообще просвещает ум, направляет волю, успокаивает и веселит сердце, укрощает страсти, возбуждает к добродетели и что все зло между нами, все заблуждения, все суеверия и пороки зависят главным образом от незнания нами Божественных Писаний. И мало того что Даниил призывает других заниматься чтением и изучением книг, он сам любил читать их, признавал это занятие лучшим занятием своей жизни и принадлежал к числу самых начитанных и просвещенных людей своего времени. Уже в своем поучении братии он, будучи игуменом, показал немалое знакомство с творениями отцов, особенно подвижников, и с правилами Церкви, а в последующих сочинениях он обнаружил это знакомство и начитанность еще несравненно более. Если в главном литературном труде преподобного Иосифа Волоколамского, "Просветителе", насчитывают до сорока писателей, свидетельства которых он приводит, то в одном "Соборнике" митрополита Даниила можно насчитать почти до пятидесяти таких писателей. Не говорим уже о множестве свидетельств, или отрывков, приводимых им из богослужебных книг, Кормчей, житий святых, Прологов, Синаксарей, Патериков и разных сборников.