В сентябре того же 1738 года, в бурную ночь приплыла по реке Сосве лодка с солдатами и с царским указом. Всех ссыльных Долгоруких велено было отправить в Тобольск. Разом с ними туда же препроводили оговоренных Тишиным и Ушаковым лиц: майора Петрова, воеводу Бобровского, Овцына, Лихачева, Кашперова, пять священников и одного диакона. В Тобольске их всех засадили в тюрьму и подвергли допросам. Иван Алексеевич упорно молчал, и несколько дней от него не могли добиться ни слова. Его засадили в темное, сырое подземелье; надели на него ручные и ножные кандалы и приковали к стене. Тогда он впал в нервное расстройство, близкое к умопомешательству, и стал наговаривать на себя то, о чем его даже не спрашивали. Он рассказал неизвестные правительству подробности составления фальшивой духовной от имени императора Петра II в пользу преемства по нем на престоле его невесты. Излагая эту историю, он обвинил дядей своих Сергея и Ивана Григорьевичей, князя Василия Лукича и фельдмаршалов князей Василия и Михаила Владимировичей. Производили следствие капитан Ушаков, бывший доносчик на него, и Суворов (отец знаменитого Александра Васильевича). Они предложили обвиненным 16 пунктов: «О вредительных и злых словах в поношении чести ее императорского величества и цесаревны Елисаветы, о разговорах, веденных с Тишиным, о майоре Петрове, об Овцыне, о Бобровском и других, и о книге, будто бы напечатанной в Киеве, где изображалось уже совершившимся бракосочетание Петра Второго с княжною Екатериною Долгорукою». Иван Алексеевич и себя самого, и других оговорил, но уверял только, что книги киевской печати о бракосочетании Петра Второго не видал, а была у него книга о коронации этого императора, но брат его Николай эту книгу сжег. Несколько раз водили его к дыбе и подвергали жесточайшим истязаниям; наконец Ивана Алексеевича отправили из Тобольска в Шлиссельбург, а меньших братьев его Николая и Александра – в Вологду. Указом 31 января 1739 года в Шлиссельбург были собраны все оговоренные Иваном Алексеевичем князья Долгорукие.
Между тем, с отправкою Ивана Алексеевича, следствие в Тобольске не прекратилось над лицами, прикосновенными к делу о Долгоруких. Таких набралось до пятидесяти особ. Тут были офицеры, солдаты, подьячие, отставные дворяне, дети боярские, священники, дворовые боярские люди и разного звания обыватели березовские. Девятнадцать из них потерпели казнь. Майору Петрову отрубили голову; священников били кнутом и разослали по дальним сибирским городам; одному из них, Федору Кузнецову, бывшему духовником Ивана Алексеевича, после наказания кнутом вырезали ноздри. Офицеры и дворовые люди Ивана Алексеевича и некоторые из березовских обывателей записаны были рядовыми в сибирские полки. Березовский воевода Бобровский неизвестно каким образом ускользнул от кары.
В Шлиссельбурге следствие над Долгорукими производили Остерман, Ушаков и Волынский. Следствие это, начавшись с октября 1738 г., тянулось целый год; наконец, по царскому повелению, Долгоруких отвезли в Новгород и 8 ноября 1739 года за городом на Торговой стороне, близ Скудельничьего кладбища, их казнили. Князя Ивана Алексеевича колесовали, потом отрубили ему голову; князьям Сергею и Ивану Григорьевичам прямо отрубили головы; меньшому брату Ивана Алексеевича Николаю отрезали язык; двух других братьев, Алексея и Александра, высекли кнутом и заслали в Камчатку. Иван Алексеевич, как бы думая загладить свое прежнее мелкодушие, перенес мучительную казнь с поразительным геройством. Бывшая невеста Петра II-го сослана была в Горицкий монастырь, на берегу реки Шексны, и там была подвергнута строжайшему заключению. Надменность и там ее не оставляла. Игуменья, происходившая из простонародья, вздумала показывать над ней начальническое первенство. Княжна Екатерина сказала ей: «Ты должна уважать свет и во тьме: я все-таки княжна, а ты холопка, не забывай этого!» Судьба ее облегчилась уже по вступлении на престол Елисаветы, когда восстановлено было достоинство князей Долгоруких. Освобожденная из заточения, она выдана была замуж за графа Александра Брюса, но после свадьбы жила недолго и умерла в Новгороде, куда приезжала поклониться праху казненных родичей. Потомки казненных в Новгороде Долгоруких построили близ церкви Рождества Христова церковь Св. Николая и там поместили гробы злополучных предков, покрытые на верхней крышке слоем извести.
В числе дел тайной канцелярии не лишено интереса также дело смоленского губернатора князя Черкасского. Некто молодой человек, служивший прежде у недавно скончавшейся цесаревны Екатерины Ивановны, герцогини мекленбургской, смоленский помещик Милашевич-Красный 29 сентября 1733 года явился в Гамбурге к российскому резиденту Алексею Петровичу Бестужеву и подал донос, что смоленский губернатор дал ему совет ехать в Голштинию и служить голштинскому герцогу, которого сын есть истинный наследник российского престола, будучи по матери единственным внуком великого Петра. Доносчик присовокуплял, что многие местные дворяне расположены признать царем голштинского принца, а смоленский губернатор при первом удобном случае употребит для его воцарения все средства, какие представляет для этого управление краем. По этому доносу генерал Ушаков сам поехал в Смоленск, арестовал губернатора и привез в тайную канцелярию. Донос Милашевича-Красного был очень неискусен: он оговорил в соумышлении с Черкасским таких лиц, о которых тотчас оказалось, что они не могли быть соучастниками, и от многого сам доносчик отказался. Тем не менее в тайной канцелярии страхом привели Черкасского к тому, что он сам оговорил себя, был осужден на смертную казнь, но, в виде милости и внимания к его родственнику кабинет-министру князю Алексею Михайловичу Черкасскому, смертная казнь заменена была для виновного вечной ссылкою в Камчатке в Жиганском зимовье. Но в 1739 году тот же Милашевич-Красный, попавшись в преступлении, объявил, что прежде на Черкасского доносил ложно, что князь Черкасский никаких писем через него герцогу голштинскому не давал, никаких поручений не сообщал, а только искал предлога удалить его куда-нибудь подальше, потому что боялся, чтобы Милашевич-Красный не помешал ему в его ухаживании за девицею Корсак. Сосланный князь Черкасский освобожден был уже по смерти Анны Ивановны, а при Елисавете Петровне занимал очень видное место по службе.
Самое последнее в царствование Анны Ивановны и самое громкое политическое дело, производившееся в тайной канцелярии, было дело кабинет-министра Артемия Петровича Волынского. При вступлении Анны Ивановны на престол он губернаторствовал в Казани, считался по справедливости замечательно умным и способным человеком своего времени, но также прославился взяточничеством, всякого рода грабительствами и озорничеством. Это был один из таких господ, у которых, по выражению одного архиерея того времени, «от их чрезвычайных забав люди Божии лишаются сего света безвременно». После Волынский в Москве был председателем комиссии для устройства конских заводов; ревностным исполнением по занимаемой им должности он успел понравиться Бирону. В 1734 году он находился в действующей армии в Польше, где постигла его продолжительная болезнь. По возвращении в отечество ему поручили ехать в Немиров и быть там уполномоченным со стороны России на конгрессе, собравшемся для улаживания политических недоразумений на севере Европы. По прибытии назад он, носивший уже звание обер-егермейстера, получил, по случаю кончины Ягужинского, место кабинет-министра. Важное это место он получил по воле всемогущего любимца государыни Бирона, который, не доверяя дружелюбию к себе Остермана, хотел ввести в кабинет нового члена, чтобы тот в делах оказывал противовес Остерману. Бирон думал найти в Волынском покорную себе креатуру, но ошибся. Будучи по званию кабинет-министра часто вхожим с докладом к государыне, Волынский успел ей понравиться и, как умный, сведущий в делах человек, становился ей так необходимым, что Бирон опасался, как бы Волынский не оттеснил его самого от государыни. Притом скорое возвышение вскружило голову самому Волынскому: он стал невнимателен к своему благодетелю Бирону и перессорился со многими важными и влиятельными лицами. Так он стал непримиримым врагом Остермана, князя Куракина, адмирала Головина; вступил в неприязнь с Минихом и самою императрицею стал недоволен. «Правду говорят о женском поле, – произносил он на ее счет в кругу друзей, – что нрав имеют изменчив, и когда женщина веселое лицо показывает, тут-то и бойся! Вот и наша государыня: гневается, иногда сам не знаю за что; резолюции от нее никакой не добьешься, герцог что захочет, то и делает!»